4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-manno-nonulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-manno-nonulose
• 英文别名: 1-[(2S,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]propan-2-one
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: BFMVKEGZEYNDPI-BGZDPUMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 、 乙酰丙酮 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-manno-nonulose 、 4,8-anhydro-1,3,5-trideoxy-D-gluco-nonulose
  参考文献：
  名称：

  β-二羰基化合物与未保护糖的水缩合 C-糖苷

  摘要：

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。

  DOI：

  10.1071/ch02012

文献信息

• C-Glycosides by Aqueous Condensation of β-Dicarbonyl Compounds with Unprotected Sugars
  作者：I. Riemann、W.-D. Fessner、M. A. Papadopoulos、M. Knorst

  DOI：10.1071/ch02012

  日期：——

  water, under mildly alkaline conditions, provides a�convenient and effective route to C-glycosidic ketones in high yields. Reactions usually proceed with high β`anomeric' stereoselectivity because product composition is determined by thermodynamic control. Mechanistically, the condensation follows a typical Knoevenagel scheme, after which an intramolecular oxa-Michael cyclization determines C-glycoside

  在弱碱性条件下，1,3-二酮与未受保护的醛糖在水中缩合，为高产率的 C-糖苷酮提供了一种方便有效的途径。反应通常以高β'异头'立体选择性进行，因为产物组成由热力学控制决定。从机理上讲，缩合遵循典型的 Knoevenagel 方案，之后分子内的 oxa-Michael 环化通过遵循外三或内三途径确定 C-糖苷构型。对于开链 1,3-二酮，随后发生逆克莱森断裂以提供简单的糖基单酮。然后C-糖苷在反应条件下进一步缓慢脱水，得到2,5-二取代呋喃。