3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖 | 69503-94-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖
• 中文别名: 3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-glucopyranose
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose；[(2R,3S,4R)-3,4-diacetyloxy-6-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 69503-94-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₈
• 分子量: 290.27
• InChiKey: KQMOFVGDOWGPPD-QFEGIVONSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.0 to 108.0 °C
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.245±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  微溶于在氯仿中
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下稳定，应远离氧化剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 储存条件：
  存放在密封容器中，并置于阴凉、干燥处。请确保储存地点远离氧化剂和热源，最好冷藏保存。

制备方法与用途

3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物的研究，在生命科学领域具有重要应用价值。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到2-Deoxy-D-glucose
  参考文献：
  名称：

  一种2-脱氧-D-葡萄糖的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑脱氧‑D‑葡萄糖的制备方法，包括如下步骤：向化合物(Ⅰ)中加入催化剂、碘化物和水，反应完全后，将反应液进行萃取、浓缩、重结晶后得到化合物(Ⅱ)，其中，R1甲酰基、乙酰基、丙酰基、苯甲酰基、苄基或二甲基叔丁基硅基中的一种，催化剂为R2CH2SCH2X；将化合物(Ⅱ)脱保护后，重结晶后得到2‑脱氧‑D‑葡萄糖。本发明以葡萄糖糖烯为起始原料，经过催化水解、脱保护，便可制得2‑脱氧‑D‑葡萄糖，制备过程中，反应条件温和，反应试剂易得，反应收率高，中间体纯化方法简单易行，催化剂用量少，且易于从产物中去除，最终产品纯度高，反应时间缩短，反应收率提高。

  公开号：

  CN107955044B
• 作为产物：
  描述：

  thiophenyl 2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 4-二氟化碘甲苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到3,4,6-O-三乙酰基-2-脱氧-D-葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 1-fluoroglycosides from 1-arylthio and 1-arylselenoglycosides using 4-methyl(difluoroiodo)benzene

  摘要：

  Treatment of readily available thio- and selenoglycosides with the reagent 4-methyl(difluoroiodo)benzene leads to the formation of the corresponding fluoroglycosides in moderate to good yield.

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00889-g

文献信息

• Chemical synthesis and isolation of UDP-2-deoxy glucose and galactose
  作者：Atsushi Miyagawa、Shunya Takeuchi、Shinji Itoda、Sanami Toyama、Kenta Kurimoto、Hatsuo Yamamura、Yukishige Ito

  DOI：10.1080/00397911.2016.1227849

  日期：2016.11.16

  donors for glycosyltransferases were obtained α-selectively via phosphorylation using thioglycosides, coupling reaction with uridine-5′-monophosphate (UMP)-morpholidate, and moderate deacetylation. Isolation was carried out by sequential silica-gel chromatography using two kinds of developing solvents in a refrigerator. The structures were elucidated from the NMR results. Investigation of stability showed

  摘要 2-脱氧糖是合成化学中具有反应活性和立体选择性的有吸引力的化合物。此外，它们抑制酶和代谢的能力在生物学中很重要。在这项研究中，尿苷-5'-二磷酸 (UDP)-2-脱氧葡萄糖 (11) 和半乳糖 (12) 是化学合成的。这些糖基转移酶的糖供体是通过使用硫代糖苷的磷酸化、与尿苷-5'-单磷酸 (UMP)-吗啉酸盐的偶联反应和适度脱乙酰作用来α-选择性地获得的。在冰箱中使用两种展开溶剂通过顺序硅胶色谱法进行分离。从NMR结果阐明了结构。稳定性研究表明，合成的 UDP-2-脱氧糖在缓冲液 (pH 4) 中的水解速度比天然 UDP 糖快得多。
• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl Ynenoates as Donors
  作者：Xiaona Li、Chenyu Li、Rongkun Liu、Jiazhe Wang、Zixuan Wang、Yan Chen、You Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03851

  日期：2019.12.6

  A simple and versatile glycosylation method with both armed and disarmed glycosyl ynenoates as donors is developed. Employing a gold(I) complex as catalyst with or without the assistance of TfOH, the scope of the present glycosylation protocol is very wide. The utility of the present ynenoate donors is demonstrated in the efficient synthesis of oligosaccharides via the latent-active strategy and the

  开发了一种简单且通用的糖基化方法，其中武装和解除武装的糖基炔诺酸酯都作为供体。在有或没有TfOH的辅助下采用金（I）配合物作为催化剂，本糖基化方案的范围非常宽。通过潜在的活性策略和多重正交一锅策略在低聚糖的有效合成中证明了本发明的炔酸供体的实用性。最后，该方法能够正式合成肺炎链球菌血清型3的四糖半抗原和32mer聚甘露糖苷的高度收敛合成。
• Chemistry of β-trimethylsilylethanol. II. A new method for protection of an anomeric center in pyranosides
  作者：Bruce H. Lipshutz、Joseph J. Pegram、Matthew C. Morey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82992-0

  日期：1981.1

  Protection of the anomeric center in various carbohydrates as a β-trimethylsilylethyl glycoside is reported. The free sugar can be regenerated using LiBF4 in acetonitrile.

  据报道，作为β-三甲基甲硅烷基乙基糖苷，各种碳水化合物中的异头异构中心得到保护。可以使用乙腈中的LiBF 4再生游离糖。
• Gold(I)-Catalyzed Glycosylation with Glycosyl<i>ortho</i>-Alkynylbenzoates as Donors: General Scope and Application in the Synthesis of a Cyclic Triterpene Saponin
  作者：Yao Li、Xiaoyu Yang、Yunpeng Liu、Cunsheng Zhu、You Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.200902548

  日期：2010.2.8

  coupling with the poorly nucleophilic amides gives satisfactory yields. Moreover, excellent α‐selective glycosylation with a 2‐deoxy sugar donor and β‐selective sialylation have been realized. Application of the present glycosylation protocol in the efficient synthesis of a cyclic triterpene tetrasaccharide have further demonstrated the versatility and efficacy of this new method, in that a novel chemoselective

  糖基邻炔基苯甲酸酯已成为在金（I）配合物如Ph 3 PAuOTf和Ph 3 PAuNTf 2催化下进行糖苷化的新一代供体（Tf ＝三氟甲磺酸盐）。这些供体种类繁多，包括2-脱氧糖和唾液酸供体，易于制备且易于保存。与醇类的糖苷偶联收率通常非常好；即使与不良亲核酰胺直接偶联也能获得令人满意的收率。此外，已经实现了具有2-脱氧糖供体的出色的α-选择性糖基化和β-选择性唾液酸化。本糖基化方案在环状三萜四糖高效合成中的应用进一步证明了这种新方法的多功能性和有效性，因为已实现了羧酸的新型化学选择性糖基化和新的单锅顺序糖基化序列。
• Additive‐Free Gold(III)‐Catalyzed Stereoselective Synthesis of 2‐Deoxyglycosides Using Phenylpropiolate Glycosides as Donors
  作者：Mukta Shaw、Amit Kumar

  DOI：10.1002/asia.201900888

  日期：2019.12.13

  Stereoselective synthesis of deoxyglycosides has been achieved from benchtop stable and easily synthesizable deoxy-phenylpropiolate glycosides (D-PPGs) using gold(III) salt as catalyst under external additive-free conditions. Under a simple catalytic system, D-PPGs reacted with a variety of sugar and non-sugar acceptors to produce majorly α-stereoselective O/N-deoxyglycosides in good to excellent yields

  在无外部添加剂的条件下，使用金（III）盐作为催化剂，可从台式稳定且易于合成的脱氧苯丙酸丙二醇酯（D-PPGs）中实现脱氧糖苷的立体选择性合成。在简单的催化系统下，D-PPG与多种糖和非糖受体反应，以高至优异的收率产生主要的α-立体选择性O / N-脱氧糖苷，并再生易于分离和重用的苯丙酸。在优化的反应条件下，含有武装和解除武装团体的脱氧PPG能够很好地存活。另外，展示了D-PPG的正交性质，并且还合成了1，1'-连接的海藻糖型糖。