6-O-<(methoxy)carbonyl>-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-<(methoxy)carbonyl>-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose
• 英文别名: methyl [(2R,3S,4R,6R)-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl carbonate
• 化学式: C₈H₁₄O₇
• 分子量: 222.195
• InChiKey: CCHSMZGIQOHSAE-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Deoxy-D-glucose 、 N-isopropylidene-O-methoxycarbonyl-hydroxylamine 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 6-O-<(methoxy)carbonyl>-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose 、 6-O-<(methoxy)carbonyl>-2-deoxy-D-arabino-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  在酶催化过程中使用肟酯实现碳水化合物仲羟基的选择性酰化

  摘要：

  摘要使用南极假丝酵母的脂肪酶，以肟酯为肟基，对2-脱氧-d-阿拉伯-己基吡喃糖（1）和2-脱氧-d-lyxo-己基吡喃糖（2）基团的伯羟基进行区域选择性酰化和烷氧基羰基化。酰化剂。吡啶和1,4-二恶烷均用作酰化过程中的溶剂，但只有1,4-二恶烷对烷氧基羰基化有效。当将1，4-二恶烷用作溶剂时，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶还催化1和2的伯羟基的区域选择性酰化。此外，该脂肪酶是用于2-脱氧-d-己糖的6-O（苄氧基）羰基衍生物的仲HO-3的酰化的合适的生物催化剂。随后通过催化氢化使伯羟基脱保护，容易得到1和2的3-O-酰基衍生物。还报道了通过上述脂肪酶对1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖的区域选择性酰化和烷氧基羰基化的研究。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)90005-1

文献信息

• Towards the selective acylation of secondary hydroxyl groups of carbohydrates using oxime esters in an enzyme-catalyzed process
  作者：Rosalino Pulido、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/0008-6215(94)90005-1

  日期：1994.1

  alkyloxycarbonylation. A lipase from Pseudomonas cepacia catalyzed also the regioselective acylation of the primary hydroxyl group of 1 and 2 when 1,4-dioxane was used as solvent. Moreover, this lipase was a suitable biocatalyst for the acylation of the secondary HO-3 of 6- O (benzyloxy)carbonyl derivatives of 2-deoxy- d -hexoses. Subsequent deprotection of the primary hydroxyl group through catalytic hydrogenation

  摘要使用南极假丝酵母的脂肪酶，以肟酯为肟基，对2-脱氧-d-阿拉伯-己基吡喃糖（1）和2-脱氧-d-lyxo-己基吡喃糖（2）基团的伯羟基进行区域选择性酰化和烷氧基羰基化。酰化剂。吡啶和1,4-二恶烷均用作酰化过程中的溶剂，但只有1,4-二恶烷对烷氧基羰基化有效。当将1，4-二恶烷用作溶剂时，来自洋葱假单胞菌的脂肪酶还催化1和2的伯羟基的区域选择性酰化。此外，该脂肪酶是用于2-脱氧-d-己糖的6-O（苄氧基）羰基衍生物的仲HO-3的酰化的合适的生物催化剂。随后通过催化氢化使伯羟基脱保护，容易得到1和2的3-O-酰基衍生物。还报道了通过上述脂肪酶对1，6-脱水-β-d-吡喃葡萄糖的区域选择性酰化和烷氧基羰基化的研究。