2-Deoxy-α,α-D-trehalose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Deoxy-α,α-D-trehalose
• 英文别名: 2-deoxy-D-araHex(a1-1a)Glc；(2R,3R,4S,5S,6R)-2-[(2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₂H₂₂O₁₀
• 分子量: 326.301
• InChiKey: DJMMYXPZFZOQMQ-GWRCVIBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以40 mg的产率得到2-Deoxy-α,α-D-trehalose
  参考文献：
  名称：

  单和双脱氧α，α-海藻糖类似物的合成

  摘要：

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D {1 H，1 H}和{1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.009

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of Trehalose Analogues: Rapid Access to Chemical Probes for Investigating Mycobacteria
  作者：Bailey L. Urbanek、Douglas C. Wing、Krystal S. Haislop、Chelsey J. Hamel、Rainer Kalscheuer、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1002/cbic.201402288

  日期：2014.9.22

  Trehalose tools for TB: A one‐step chemoenzymatic method for the rapid and efficient synthesis of trehalose analogues was developed. This method enabled facile preparation and administration of a trehalose‐based probe for detecting mycobacteria, which might enable the development of new diagnostic tools for tuberculosis (TB) research.

  用于结核病的海藻糖工具：开发了一种用于快速有效合成海藻糖类似物的一步化学酶法。这种方法使得可以方便地制备和使用基于海藻糖的探针来检测分枝杆菌，这可能有助于开发用于结核病（TB）研究的新诊断工具。
• The trehalose-specific transporter LpqY-SugABC is required for antimicrobial and anti-biofilm activity of trehalose analogues in Mycobacterium smegmatis
  作者：Jeffrey M. Wolber、Bailey L. Urbanek、Lisa M. Meints、Brent F. Piligian、Irene C. Lopez-Casillas、Kailey M. Zochowski、Peter J. Woodruff、Benjamin M. Swarts

  DOI：10.1016/j.carres.2017.08.003

  日期：2017.10

  synthesized using our previously reported one-step chemoenzymatic method and shown to inhibit growth and biofilm formation in the two-to three-digit micromolar range in Mycobacterium smegmatis. The trehalose-specific ABC transporter LpqY-SugABC was essential for antimicrobial and anti-biofilm activity, suggesting that inhibition by monosubstituted trehalose analogues requires cellular uptake and does not proceed

  分枝杆菌，包括引起人类结核的细菌病原体，具有合成和利用非哺乳动物二糖海藻糖的独特途径。海藻糖代谢对于分枝杆菌的生存能力是必不可少的，并且已与体外生物膜形成相关，而体外生物膜形成可能与体内药物耐受性有关。先前的研究表明，某些在6位带有修饰的海藻糖类似物会抑制各种分枝杆菌的生长。在这项工作中，使用我们先前报道的一步化学酶法合成了2位，5位和6位修饰的海藻糖类似物，并显示在耻垢分枝杆菌的2至3位数微摩尔范围内抑制生长和生物膜形成。 。海藻糖特异性ABC转运蛋白LpqY-SugABC对于抗菌和抗生物膜活性至关重要，这表明单取代海藻糖类似物的抑制作用需要细胞摄取，并且不会通过对细胞外靶标如抗原85酰基转移酶或海藻糖二甲酸酯水解酶的直接作用而继续进行。尽管上述化合物在体外生长和生物膜测定中的效力适中，但该研究报道了首批基于海藻糖的分枝杆菌生物膜抑制剂，并强化了利用独特糖吸收途径将抑制剂和其他化学物质输
• Synthesis of mono- and dideoxygenated α,α-trehalose analogs
  作者：Fiona L. Lin、Herman van Halbeek、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1016/j.carres.2007.05.009

  日期：2007.10

  the synthesis and NMR characterization of four mono- and four dideoxygenated analogs of α,α- d -trehalose. The symmetrical (2,2′-, 3,3′-, 4,4′- and 6,6′-) dideoxy analogs were obtained via selective protection and subsequent radical deoxygenation of the desired hydroxyl group set. The unsymmetrical (2′-, 3′-, 4′- and 6′-) monodeoxy analogs were synthesized by desymmetrization of α,α-trehalose and subsequent

  摘要在本文中，我们描述了α，α-d-海藻糖的四个单脱氧和四个双脱氧类似物的合成和NMR表征。对称的（2,2'-，3,3'-，4,4'-和6,6'-）双脱氧类似物是通过选择性保护和随后的所需羟基组的自由基脱氧而获得的。通过α，α-海藻糖的脱对称和随后在自由基条件下的脱氧合成不对称的（2'-，3'-，4'-和6'-）单脱氧类似物。通过广泛使用2D 1 H，1 H}和1 H，13 C}相关NMR实验，可以实现这些脱氧海藻糖光谱中所有1 H和13 C共振的完全分配。