dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate | 209005-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate
• CAS: 209005-11-8
• 化学式: C₂₆H₃₀FO₁₁P
• 分子量: 568.49
• InChiKey: PKOSKDWCOPKKQO-JQSCXEDISA-N

物化性质

• 沸点：
  636.141±55.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.337±0.10 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 0.5h， 以76%的产率得到dibenzyl (2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesters serve as potentially tunable aglycones for fluoro sugar inactivators of retaining β-glycosidases

  摘要：

  2-脱氧-2-氟糖苷被合成并测试作为共价糖苷酶不活化剂。β-d-葡萄糖、-甘露糖和-半乳糖构型的苄基-苄基膦酸酯衍生物有效地不活化β-葡萄糖、β-甘露糖和β-半乳糖酶，而α-葡萄糖和α-甘露糖构型的磷酸盐和膦酸盐衍生物则作为其相应α-糖苷酶的缓慢底物。

  DOI：

  10.1039/c4ob00235k
• 作为产物：
  描述：

  1,3,4,6-O-四乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖 在 N-甲基咪唑 、 4,5-二氰基咪唑 、 Selectfluor 、 水 、 氢溴酸 、 乙酸肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 190.0h， 生成 dibenzyl (3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-fluoro-α-D-mannopyranosyl)phosphate
  参考文献：
  名称：

  非天然核苷二磷酸糖的合成

  摘要：

  最近，我们报道了一种合成多种天然核苷二磷酸 (NDP) 糖的有效化学方法。这种基于 cycloSal 方法的方法原则上也可用于制备稀有甚至非天然 NDP 糖。在此，介绍了含有磺基奎诺糖、葡萄糖-6-硫酸盐、L-半乳糖和 2-氟吡喃糖苷的 NDP 糖的合成，以及具有非天然核苷的 NDP 糖的合成。所描述的反应以高产率和短反应时间提供立体异构定义的 NDP 糖。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100906