5-iodo-N-methylisatin | 76034-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-N-methylisatin
• 英文别名: 5-iodo-1-methylindoline-2,3-dione；5-iodo-1-methyl-1H-indole-2,3-dione；5-iodo-1-methylindole-2,3-dione
• CAS: 76034-84-9
• 化学式: C₉H₆INO₂
• 分子量: 287.057
• InChiKey: FVRVCKWJOSBBDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150-152 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  389.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.984±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-N-methylisatin 在 四(三苯基膦)钯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 3,3-Dimethoxy-1-methyl-2-oxoindole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e
• 作为产物：
  描述：

  2-ethynyl-N,N-dimethylaniline 在 碘 、 氧气 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到5-iodo-N-methylisatin
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Mediated C–H Functionalization of sp, sp², and sp³ Carbon: A Unified Multisubstrate Domino Approach for Isatin Synthesis

  摘要：

  Molecular iodine-promoted efficient construction of isatins from 2'-aminophenylacetylenes, 2'-aminostyrenes, and 2'-amino-,beta-ketoesters is developed via oxidative amidation of sp, sp(2), and sp(3) C-H bonds. The reaction involves consecutive iodination, Kornblum oxidation, and intramolecular amidation in a single reactor. The present method meets all of the atom and redox economy principles.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00581

文献信息

• Asymmetric Intermolecular Rauhut−Currier Reaction for the Construction of 3,3-Disubstituted Oxindoles with Quaternary Stereogenic Centers
  作者：Hongyu Wang、Kaiye Wang、Yunquan Man、Xiaonan Gao、Limin Yang、Yanfei Ren、Na Li、Bo Tang、Gang Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201700649

  日期：2017.11.23

  remote cross Rauhut−Currier reaction utilizing vinyl ketones and para‐quinone methides derived from isatins was realized, which was successfully catalyzed using bifunctional phosphines, furnishing chiral 3,3‐disubstituted oxindoles in excellent enantioselectivities and high yields. The mechanistic studies demonstrated the key role of the alkyl hydrogen of the vinyl ketones, which conceivably interacted

  实现了利用乙烯基酮和衍生自靛红的对苯二甲酰甲烷进行的远程Rauhut-Currier交叉反应，该反应已成功使用双官能膦催化，以优异的对映选择性和高收率提供了手性3,3-二取代的羟吲哚。机理研究证明了乙烯基酮的烷基氢的关键作用，可以想象它通过氢键与对苯二甲酰甲基羰基通过氢键相互作用，为新型不对称反应的设计提供了新的见识。
• Transformations of N-arylpropiolamides to indoline-2,3-diones and acids via C≡C triple bond oxidative cleavage and C(sp2)–H functionalization
  作者：Ming-Bo Zhou、Yang Li、Xuan-Hui Ouyang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1007/s11426-019-9633-x

  日期：2020.2

  A new palladium-catalyzed oxidative conversion of N-arylpropiolamides and H2O to various indoline-2,3-diones and acids through the C≡C triple bond cleavage and C(sp2)–H functionalization is described, which is promoted by a cooperative action of catalytic CuBr2, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxy (TEMPO) and O2. The method provides a practical tool for transformations of alkynes by means of a C–H

  描述了通过C tripleC三键裂解和C（sp 2）-H官能化作用，将新的钯催化的N-芳基丙酰胺和H 2 O氧化转化为各种二氢吲哚-2,3-二酮和酸的过程，这一点受到促进。催化的CuBr的协作动作2，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶氧（TEMPO）和O 2。该方法通过C–H官能化策略为炔烃的转化提供了实用的工具，该方法可在单个反应中形成一个C–C键和多个C–O键，并具有高的底物相容性和出色的官能团耐受性。
• Catalytic AgF-Initiated Intramolecular 1,3-Sulfonyl Migration of <i>gem</i>-Difluorovinyl Sulfonates to α,α-Difluoro-β-ketosulfones
  作者：Baojian Xiong、Lei Chen、Jie Xu、Haotian Sun、Xiong Li、Yue Li、Zhong Lian

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03492

  日期：2020.12.4

  3-sulfonyl migration of difluorovinyl sulfonates initiated by a catalytic amount of silver fluoride is presented. α,α-Difluoro-β-ketosulfones were successfully prepared in excellent yields. This method features high chemoselectivity, good functional group tolerance, high atom economy, and mild, environmentally benign reaction conditions. Furthermore, mechanistic experiments indicate that this migration proceeds

  提出了由催化量的氟化银引发的二氟乙烯基磺酸盐的1,3-磺酰基迁移。成功地以优异的产率成功制备了α，α-二氟-β-酮砜。该方法具有高化学选择性，良好的官能团耐受性，高原子经济性以及温和的环境友好反应条件。此外，机械实验表明这种迁移以分子间途径进行，并且相应的亚磺酸盐是可能的中间体。
• Direct Amidation of 2′-Aminoacetophenones Using I₂-TBHP: A Unimolecular Domino Approach toward Isatin and Iodoisatin
  作者：Andivelu Ilangovan、Gandhesiri Satish

  DOI：10.1021/jo500550d

  日期：2014.6.6

  Synthesis of isatin and iodoisatin from 2′-aminoacetophenone was achieved via oxidative amido cyclization of the sp3 C–H bond using I2–TBHP as the catalytic system. The reaction proceeds through sequential iodination, Kornblum oxidation, and amidation in one pot. This method is simple, atom economic, and works under metal- and base-free conditions.

  使用I 2 -TBHP作为催化体系，通过sp 3 C-H键的氧化酰氨基环化反应，由2'-氨基苯乙酮合成了isatin和iodoisatin 。反应在一个罐中通过顺序碘化，Kornblum氧化和酰胺化进行。该方法简单，原子经济，并且可以在无金属和无碱的条件下工作。
• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。