5-苯基靛红 | 109496-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-苯基靛红
• 英文名称: 5-phenylisatin
• 英文别名: 5-phenyl-1H-indole-2,3-dione
• CAS: 109496-98-2
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• mdl: MFCD06802815
• 分子量: 223.231
• InChiKey: SCYQIRIBDBKXGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基靛红 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(oxalyldiimino)bis(5-phenylphenylglyoxylate)
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1987, vol. 40, # 1, p. 143 - 155

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  p-iodoisonitrosoacetanilide 在 四(三苯基膦)钯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 5-苯基靛红
  参考文献：
  名称：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction from iodoisatins

  摘要：

  Direct synthesis of new arylanthranilic acids via a Suzuki cross-coupling reaction with iodoisatins as key intermediates is described. A 'one pot' procedure is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.04.022

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Quinoline Salicylic Acids As P-Selectin Antagonists
  作者：Neelu Kaila、Kristin Janz、Silvano DeBernardo、Patricia W. Bedard、Raymond T. Camphausen、Steve Tam、Desirée H. H. Tsao、James C. Keith、Cheryl Nickerson-Nutter、Adam Shilling、Ruth Young-Sciame、Qin Wang

  DOI：10.1021/jm0602256

  日期：2007.1.1

  junctions into the underlying tissue. The initial rolling step is mediated by the interaction of leukocyte glycoproteins containing active moieties such as sialyl Lewisx (sLex) with P-selectin expressed on endothelial cells. Consequently, inhibition of this interaction by means of a small molecule P-selectin antagonist is an attractive strategy for the treatment of inflammatory diseases such as arthritis

  白细胞炎症和组织损伤部位的募集涉及白细胞沿内皮壁滚动，然后白细胞牢固粘附，最后白细胞跨细胞连接转运到下面的组织中。初始滚动步骤由包含活性部分的白细胞糖蛋白（如唾液酸化的Lewisx（sLex））与在内皮细胞上表达的P-选择蛋白的相互作用介导。因此，借助于小分子P-选择蛋白拮抗剂抑制这种相互作用是治疗炎性疾病如关节炎的有吸引力的策略。惠氏化学文库的高通量筛选确定了喹啉水杨酸类化合物（1）作为P-选择素的拮抗剂，其体外和基于细胞的测定方法的功效远远优于sLex。通过迭代药物化学，我们鉴定出具有改善的P-选择素活性，减少的二氢Orate脱氢酶抑制作用和可接受的CYP谱的类似物。铅化合物36在类风湿关节炎的大鼠AIA模型中有效。
• Methods and compositions for selectin inhibition
  申请人：Kaila Neelu

  公开号：US20050101568A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  The present invention relates to the field of anti-inflammatory substances, and more particularly to novel compounds that act as antagonists of the mammalian adhesion proteins known as selectins. In some embodiments, methods for treating selectin mediated disorders are provided which include administration of compound of Formula I: wherein the constituent variables are defined herein.

  本发明涉及抗炎物质领域，更特别地涉及作为哺乳动物粘附蛋白拮抗剂的新化合物。在某些实施例中，提供了治疗选择素介导疾病的方法，包括给予式I的化合物： 其中组分变量在此处定义。
• NiFe₂O₄@SiO₂@ZrO₂/SO₄²⁻/Cu/Co nanoparticles: a novel, efficient, magnetically recyclable and bimetallic catalyst for Pd-free Suzuki, Heck and C–N cross-coupling reactions in aqueous media
  作者：Seyyedeh Ameneh Alavi G.、Mohammad Ali Nasseri、Milad Kazemnejadi、Ali Allahresani、Mahdi HussainZadeh

  DOI：10.1039/d0nj06208a

  日期：——

  The novel heterogeneous bimetallic nanoparticles of Cu–Co were synthesized based on magnetic nanoparticles, and the magnetic nanocatalyst was characterized by XRD, FE-SEM, EDX mapping, BET, TEM, HRTEM, FTIR, TGA, and VSM. This catalyst was successfully applied as a recyclable magnetically catalyst in Heck, Suzuki, and C–N cross-coupling reactions with various aryl halides (iodides, bromides, and chlorides

  以磁性纳米粒子为基础，合成了新型的Cu-Co异质双金属纳米粒子，并通过XRD，FE-SEM，EDX作图，BET，TEM，HRTEM，FTIR，TGA和VSM对磁性纳米催化剂进行了表征。该催化剂已成功地用作可回收的磁性催化剂，用于Heck，Suzuki和C–N与各种芳基卤化物（碘化物，溴化物和氯化物作为可挑战的底物），分别与烯烃，苯基硼酸和胺的交叉偶联反应中。我们考虑了催化剂中存在的不同路易斯酸和布朗斯台德酸位点所产生的协同效应。该催化剂是用廉价，可得的材料和简单的合成方法合成的。使用外部磁体可以容易地分离催化剂。对其进行了十次以上的循环使用，而其催化活性没有明显损失，并且未观察到大量的Cu和Co浸出。该方法的显着优点是通用性强，操作简单并且没有重金属和有毒溶剂。这是一种快速，简便，有效和环保的方案，在反应中不会形成副产物。这些功能使其成为合适的实用替代协议。与最近的工作相比，该催化剂的另一
• Synthesis and cytotoxic studies of novel 5-phenylisatin derivatives and their anti-migration and anti-angiogenic evaluation
  作者：Qian Zhang、Yuou Teng、Yuan Yuan、Tingting Ruan、Qi Wang、Xing Gao、Yao Zhou、Kailin Han、Peng Yu、Kui Lu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.032

  日期：2018.8

  5-arylisatin derivatives were synthesized in 5-6 steps from readily available starting materials. Their structures were confirmed by 1H NMR and 13C NMR as well as LC/MS. The cytotoxicity of these novel isatins against human leukemia K562 cells were evaluated by MTT assay in vitro. SAR studies indicated that the N-substituted benzyl and C-5 substituted phenyl groups greatly enhance their cytotoxic activity

  从易于获得的起始原料中，以5-6个步骤合成了许多5-aryliSAtin衍生物。它们的结构通过1 H NMR和13 C NMR以及LC / MS确认。在体外通过MTT分析评估了这些新颖的靛红对人白血病K562细胞的细胞毒性。SAR研究表明，N-取代的苄基和C-5取代的苯基基团大大增强了它们的细胞毒性活性，而保持在母体环上C-3上完整的羰基官能度是必需的。尤其是，N-（对甲氧基苄基）-5-（对甲氧基苯基）ISAtin（化合物2m）对K562细胞系表现出最高的抗肿瘤活性（IC50 = 0.03μM）。此外，化合物2m的治疗可显着抑制肝癌HepG2细胞的增殖和迁移，这也可以减少人脐静脉内皮细胞（HUVEC）管的形成。总之，化合物2m在体外通过血管生成反应表现出非常良好的癌细胞增殖抑制作用，并且2m可能是有希望的用于癌症治疗的血管生成抑制剂。
• ORGANOMETALIC COMPOUNDS FOR ELECTROLUMINESCENCE AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT DEVICE USING THE SAME
  申请人：Kim Hyun

  公开号：US20100152455A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention relates to organic electroluminescent compounds and electroluminescent devices comprising the same as host material. The electroluminescent compounds according to the invention are characterized by having three ligands, two bivalent metals and a monovalent anion derived from an inorganic or an organic acid.

  本发明涉及有机电致发光化合物，以及包含该化合物的作为主体材料的电致发光设备。根据发明的电致发光化合物以其具有三个配体、两个二价金属和一个由无机或有机酸衍生的一价阴离子为特征。