1H-Indole-5-carbothioamide, 2,3-dihydro-1-methyl-2,3-dioxo-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1H-Indole-5-carbothioamide, 2,3-dihydro-1-methyl-2,3-dioxo-
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dioxoindole-5-carbothioamide
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂S
• 分子量: 220.252
• InChiKey: PAOUENQJLUCJPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3-Dimethoxy-1-methyl-2-oxoindole-5-carbonitrile 在 吡啶 、 硫酸 、 硫化氢 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 1H-Indole-5-carbothioamide, 2,3-dihydro-1-methyl-2,3-dioxo-
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e