二甲氨基甲酰氯 | 79-44-7

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二甲氨基甲酰氯
• 中文别名: N,N-二甲基氨基甲酰氯；N,N-二甲基甲酰氯胺；氯甲酸二甲基酰胺；DMCl；对二甲氨基甲酰氯；N,N-二甲氨基甲酰氯
• 英文名称: Dimethylcarbamic chloride
• 英文别名: dimethylcarbamoyl chloride；N,N-dimethylcarbamoyl chloride；dimethylcarbamyl chloride；DMCC；N,N-dimethylformyl chloride；N,N′-dimethylcarbamoyl chloride；N,N-dimethylcarbamyl chloride；dimethylaminoformyl chloride
• CAS: 79-44-7
• 化学式: C₃H₆ClNO
• mdl: MFCD00000635
• 分子量: 107.54
• InChiKey: YIIMEMSDCNDGTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −33 °C(lit.)
• 沸点：
  167-168 °C775 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.168 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  155 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO（少量）
• 暴露限值：
  ACGIH: TWA 0.005 ppm (Skin)
• 物理描述：
  Dimethylcarbamoyl chloride appears as a colorless to yellow liquid with a pungent odor. Burns to skin, eyes and mucous membranes. A lachrymator. Used to make dyes and pharmaceuticals.
• 颜色/状态：
  Clear, colorless liquid.
• 蒸汽密度：
  3.73 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 蒸汽压力：
  1.95 mm Hg @ 25 °C
• 稳定性/保质期：

  1. 与水发生反应放出氯化氢烟雾。可燃。遇高热、火焰或与氧化剂接触有燃烧危险。催泪剂。

  2. 本品遇高热、火源或与氧化剂接触有燃烧危险，是催泪剂。对皮肤、眼睛和黏膜具有腐蚀性。遇水或水蒸气会产生有毒和腐蚀性烟雾。若眼睛受刺激，应立即用清水冲洗；若溅入眼中严重者需就医诊治。皮肤接触时先用水冲洗，再用肥皂彻底清洁。吸入蒸汽者应脱离污染区，并安置休息并保暖。误服应立即漱口，并迅速送医救治。

• 分解：
  WHEN HEATED TO DECOMPOSITION IT EMITS VERY TOXIC FUMES OF /HYDROGEN CHLORIDE AND NITROGEN OXIDES/.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4529 @ 20 °C/D

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

美国环保局健康与环境评估办公室的人类健康评估小组对二甲基氨基甲酰氯的致癌性进行了评估。根据他们的分析，二甲基氨基甲酰氯的致癌性证据权重为B2组，这一评估是基于人类证据不足和动物证据充分。作为B2组化学物质，二甲基氨基甲酰氯被认为可能对人类具有致癌性。

The Human Health Assessment Group in EPA's Office of Health and Environmental Assessment has evaluated dimethylcarbamoyl chloride carcinogenicity. According to their analysis, the weight-of-evidence for dimethylcarbamoyl chloride is group B2, which is based on inadequate evidence in humans and sufficient evidence in animals. As a group B2 chemical, dimethylcarbamoyl chloride is considered to be probably carcinogenic to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A2; 怀疑的人类致癌物。

A2; Suspected human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：对于二甲基氨基甲酰氯在人类中的致癌性，目前证据不足。在实验动物中，对于二甲基氨基甲酰氯的致癌性已有充分证据。总体评估：二甲基氨基甲酰氯可能对人类致癌（2A组）。在进行总体评估时，工作组考虑到二甲基氨基甲酰氯是一种直接作用的烷基化剂，具有广泛的遗传毒性活性谱，包括在体内体细胞中的活性。

Evaluation: There is inadequate evidence in humans for the carcinogenicity of dimethylcarbamoyl chloride. There is sufficient evidence in experimental animals for the carcinogenicity of dimethylcarbamoyl chloride. Overall evaluation: Dimethylcarbamoyl chloride is probably carcinogenic to humans (Group 2A). In making the overall evaluation, the Working Group took into consideration that dimethylcarbamoyl chloride is a direct acting alkylating agent with a wide spectrum of genotoxic activity, including activity in somatic cells in vivo.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

二甲基氨基甲酰氯：合理预期为人类致癌物。

Dimethylcarbamoyl Chloride: reasonably anticipated to be a human carcinogen.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：二甲氨基甲酰氯

IARC Carcinogenic Agent:Dimethylcarbamoyl chloride

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R22,R45,R36/37/38,R23
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29241990
• 危险品运输编号：
  UN 2262 8/PG 2
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  FD4200000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  1. 本品应密封存放在阴凉处。 2. 包装方式为内塑外铁，即使用塑料袋内衬，外部采用铁桶封装。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	二甲基氨基甲酰氯
化学品英文名称：	Dimethylcarbamyl chloride
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	79-44-7
分子式：	C 3 H 6 ClNO
分子量：	107.54

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：二甲基氨基甲酰氯

有害物成分 含量 CAS No. 二甲基氨基甲酰氯 100

第三部分：危险性概述

危险性类别：	第8．1类 酸性腐蚀品
侵入途径：	吸入 食入 经皮吸收
健康危害：	对眼睛、粘膜、呼吸道和皮肤有强烈刺激作用。吸入后，可因喉、支气管的痉挛、炎症、水肿，化学性肺炎、肺水肿而致死。中毒表现有咳嗽、喘息、气短、喉炎、头痛、恶心和呕吐。
环境危害：
燃爆危险：	本品可燃，有毒，具强腐蚀性、强刺激性，可致人体灼伤。

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。若有灼伤，就医治疗。
眼睛接触：	立即提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。
吸入：	迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。必要时进行人工呼吸。就医。
食入：	患者清醒时立即漱口，给饮牛奶或蛋清。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇明火、高热可燃。受热或遇水分解放热，放出有毒的腐蚀性烟气。有腐蚀性。
有害燃烧产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。
灭火方法及灭火剂：	砂土、二氧化碳、干粉、泡沫。禁止用水。
消防员的个体防护：	消防人员必须佩戴过滤式防毒面具(全面罩)或隔离式呼吸器、穿全身防火防毒服
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	68
自燃温度(℃)：	无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。建议应急处理人员戴好防毒面具，穿化学防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用沙土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所处置。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：	密闭操作，局部排风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（全面罩），穿橡胶耐酸碱服，戴橡胶耐酸碱手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、碱类接触。尤其要注意避免与水接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。
储存注意事项：	储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中国MAC：未制定标准 苏联MAC：未制定标准 美国TWA：未制定标准 TLVWN： 未制定标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，局部排风。
呼吸系统防护：	空气中浓度较高时，应该佩带防毒面具。紧急事态抢救或逃生时，建议佩带自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿工作服(防腐材料制作)。
手防护：	戴橡皮手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。注意个人清洁卫生。

第九部分：理化特性

外观与性状：	无色透明液体。
pH：
熔点(℃)：	-33
沸点(℃)：	167
相对密度(水=1)：	1．68
相对蒸气密度(空气=1)：	3．73
饱和蒸气压(kPa)：	无资料
燃烧热(kJ/mol)：	无资料
临界温度(℃)：	无资料
临界压力(MPa)：	无资料
辛醇/水分配系数的对数值：	无资料
闪点(℃)：	68
引燃温度(℃)：	无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 3 H 6 ClNO
分子量：	107.54
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于乙醇。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、水、碱类。
避免接触的条件：	接触潮湿空气。
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、氧化氮、氯化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：1000mg／kg(大鼠经口) LC50：180ppm 6小时(大鼠吸入)
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：	处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。与燃料混合后，再焚烧。焚烧炉排出的气体要通过洗涤器除去。
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：	81119
UN编号：	2262
包装标志：
包装类别：	Ⅱ
包装方法：	螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱。
运输注意事项：	铁路运输时应严格按照铁道部《危险货物运输规则》中的危险货物配装表进行配装。起运时包装要完整，装载应稳妥。运输过程中要确保容器不泄漏、不倒塌、不坠落、不损坏。严禁与氧化剂、碱类、食用化学品等混装混运。运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：	化学危险物品安全管理条例 (1987年2月17日国务院发布)，化学危险物品安全管理条例实施细则 (化劳发[1992] 677号)，工作场所安全使用化学品规定 ([1996]劳部发423号)等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志 (GB 13690-92)将该物质划为第8.1 类酸性腐蚀品。
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	1
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

理化性质

二甲氨基甲酰氯分子中含有两个极性官能团，即甲酰基和氯原子。这些官能团使得分子具有一定的极性，并表现出较强的极性溶解性。此外，该化合物还可以作为亲电试剂参与一系列反应，如亲电取代反应、酰化反应等。

由于二甲氨基甲酰氯含有极性官能团，因此其具有一定的亲水性，并能够与水分子形成氢键，从而在水中具有良好溶解性。它还能与其他极性溶剂（例如乙醇和丙酮）混溶。

化学性质

二甲氨基甲酰氯是一种无色或浅黄至浅棕色的刺激性油状液体，易溶于乙醚、二硫化碳及苯等有机溶剂中。

用途

二甲氨基甲酰氯主要用于生产氨基甲酸酯类杀虫剂（如抗蚜威和唑蚜威）以及作为医药、染料、合成材料及其他精细化学品的中间体。它可用于制备溴化新斯的明、甲基硫酸新斯的明、吡啶斯的明等产品。

生产方法

二甲氨基甲酰氯可通过多种方法生产：

1. 以二甲胺为原料，与光气反应生成二甲基甲酰氯胺粗品，经过脱酸处理得到成品。
2. 由二甲胺和光气反应制备：反应方程式为 ((CH_3)_2NH + COCl_2 → (CH_3)_2NCOCl)。首先在冷却条件下将光气通入甲苯中直至计算量，然后在另一锅内通过二甲胺水溶液生成气体二甲胺，经干燥后与光气甲苯溶液反应。反应结束后过滤盐酸盐，并进行减压蒸馏以收集75℃（3.33kPa）的馏分，收率可达55%。
3. 由N,N-二甲基甲酰胺与三氯化磷反应生成中间体，再与氯化亚砜反应制得：反应方程式为 (HCON(CH_3)_2 + PCl_3 → [(CH_3)_2N+=CHOPCl_2]Cl^-)，接着 ([SOCl_2]→ (CH_3)_2NCOCl)。
4. 使用Pd、PdCl₂或RhCl₃为催化剂，由二甲基氯化铵与一氧化碳反应制备：反应方程式为 ((CH_3)_2NCl + CO [催化剂] → (CH_3)_2NCOCl)。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲氨基甲酰氯 在 三氧化硫 作用下， 生成 二甲胺基磺酰氯
  参考文献：
  名称：

  DE946710

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  福美双 在 氯 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.33h， 以86.2%的产率得到二甲氨基甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  开发一种将秋兰姆二硫化物转化为 N,N-二烷基氨基甲酰基卤化物和衍生物的改进方法

  摘要：

  报道了一种制备 N,N-二取代氨基甲酰卤的简便方法。它由两个步骤组成：（1）二硫化碳和仲胺在极性有机溶剂和氧气存在下反应生成相应的四烷基秋兰姆二硫化物和（2）四烷基秋兰姆与卤化物在一种非质子有机溶剂，可产生相应的 N,N-二取代氨基甲酰卤。

  DOI：

  10.1080/00397910903537331
• 作为试剂：
  描述：

  5-bromo-N-methoxy-N,4-dimethylpyridine-2-carboxamide 在 四(三苯基膦)钯 、 间氯过氧苯甲酸 、 二甲氨基甲酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-(7-(6-butyryl-2-cyano-4-methylpyridin-3-yl)-2,6-naphthyridin-3-yl)cyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  WO2024097953A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS
  申请人：BLUM Andreas

  公开号：US20140135309A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula I wherein Ar, R 1 and R 2 are as defined herein, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及公式I的新型磺酰胺取代的喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如本文所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• [EN] SULFOXIMINE SUBSTITUTED QUINAZOLINES FOR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES PAR SULFOXIMINE POUR COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2014072244A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  This invention relates to novel sulfoximine substituted quinazoline derivatives of formula (I), wherein Ar, R1 and R2 are as defined in the description and claims, and their use as MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) kinase inhibitors, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment or amelioration of MNK1 (MNK1a or MNK1b) and/or MNK2 (MNK2a or MNK2b) mediated disorders.

  这项发明涉及一种新型的配方(I)的磺酰胺取代喹唑啉衍生物，其中Ar、R1和R2如描述和声明中所定义，并且它们作为MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）激酶抑制剂的用途，含有这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗或改善MNK1（MNK1a或MNK1b）和/或MNK2（MNK2a或MNK2b）介导的疾病的药剂的方法。
• Synthesis of 1,3,4-Oxadiazinium Bromides from 1,1-Dimethylhydrazine Derivatives and 1,3-Dibromopropyne
  作者：A. S. Nakhmanovich、V. N. Elokhina、L. I. Larina、E. V. Abramova、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s11176-005-0246-6

  日期：2005.3

  2-Aryl(heteryl, dimethylamino)-6-bromomethylidene-4,4-dimethyl-5H-1,3,4-oxadiazinium bromides were prepared in good yields by the reactions of 1-aroyl(heteroyl)-2,2-dimethylhydrazines and 1,1,4,4-tetramethylsemicarbazide with 1,3-dibromopropyne in MeOH or MeCN at 20–50°C.

  2-芳基（杂基、二甲氨基）-6-溴甲叉-4,4-二甲基-5H-1,3,4-噁二嗪鎓溴化物通过1-芳酰基（杂酰基）-2,2-二甲基肼与1,1,4,4-四甲基脲半缩氨腈在20-50°C下于甲醇或乙腈中与1,3-二溴丙炔反应制得，产率良好。
• ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES
  申请人：Törmakängas Olli

  公开号：US20140094474A1

  公开（公告）日：2014-04-03

  Compounds of formula (I) or (II) wherein R x , R z , R 9 , R 10 , R 14 , R 14 ′, R 15 , R 15 ′, A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  式(I)或(II)的化合物 其中R x ，R z ，R 9 ，R 10 ，R 14 ，R 14 ′，R 15 ，R 15 ′，A和B如权利要求中所定义，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于AR的疾病和病症中，需要AR拮抗作用时可用作药物。
• [EN] ANDROGEN RECEPTOR MODULATING CARBOXAMIDES<br/>[FR] CARBOXAMIDES MODULANT LES RÉCEPTEURS D'ANDROGÈNES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2012143599A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Compounds of formula (I) wherein Rx, Rz, R9, R10, R14, R14', R15, R15', A and B are as defined in the claims and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, are disclosed. The compounds possess utility as tissue-selective androgen receptor modulators (SARM) and are particularly useful as medicaments in the treatment of prostate cancer and other AR dependent conditions and diseases where AR antagonism is desired.

  公式（I）中的化合物，其中Rx、Rz、R9、R10、R14、R14'、R15、R15'、A和B的定义如索赔中所述，并且其药学上可接受的盐和酯已被披露。这些化合物具有作为组织选择性雄激素受体调节剂（SARM）的效用，并且在治疗前列腺癌和其他依赖于雄激素受体的疾病和病症中特别有用，其中需要AR拮抗作用。

表征谱图