(E/Z)-5-iodo-3-(phenylimino)indolin-2-one | 1190198-39-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E/Z)-5-iodo-3-(phenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: 5-iodo-3-phenylimino-1H-indol-2-one
• CAS: 1190198-39-0
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O
• 分子量: 348.143
• InChiKey: PXXDPKJIQHPZMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-5-iodo-3-(phenylimino)indolin-2-one 、 N-hydroxy-4-methylbenzenecarboximidoyl chloride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚醌 、 苯胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E/Z)-5-iodo-3-(phenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  DMAP催化多米诺反应合成3'，4'-二芳基-4'H-螺[吲哚啉-3,5'-[1'，2'，4']恶二唑] -2-酮及其抗菌活性

  摘要：

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201600285

文献信息

• Isatin derivatives, a novel class of transthyretin fibrillogenesis inhibitors
  作者：Asensio González、Josefina Quirante、Joan Nieto、Maria Rosário Almeida、Maria Joao Saraiva、Antoni Planas、Gemma Arsequell、Gregorio Valencia

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.004

  日期：2009.9

  The isatin core structure was found to be a novel chemical scaffold in transthyretin (TTR) brillogenesis inhibitor design. Among the series of isatin analogues prepared and tested, the nitro compound 1,3-dihydro3-[(4-nitrophenyl)imino]-2H-indol-2-one (2r) is as potent as triiodophenol, which is one of the most active known TTR inhibitors. The E/Z stereochemistry of these molecules in solution, elucidated by H-1 NMR, does not influence their biological activity. The compounds do not bind to the native tetrameric TTR suggesting that their inhibitory action is independent of the protein binding and stabilization. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• SMALL-MOLECULE INHIBITORS OF PROTEIN SYNTHESIS INACTIVATING TOXINS
  申请人：Pang Yuan-Ping

  公开号：US20110263540A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  Small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin, e.g., ricin, abrin, Shiga, and Shiga-like toxins, as well as methods of using the inhibitors are provided. Further provided are methods of identifying small-molecule inhibitors of a protein synthesis inhibiting toxin.
• Synthesis of 3′,4′-Diaryl-4′<i>H</i>-spiro[indoline-3,5′-[1′,2′,4′]oxadiazol]-2-ones<i>via</i>DMAP-catalyzed Domino Reactions and Their Antibacterial Activity
  作者：Guanghao Shi、Xinwei He、Yongjia Shang、Liwei Xiang、Cheng Yang、Guang Han、Bing Du

  DOI：10.1002/cjoc.201600285

  日期：2016.9

  A convenient and metal‐free DMAP‐catalyzed domino reaction of isatins, arylamines and hydroximoyl chlorides has been developed to achieve 1,3‐dipolar cycloaddition of imines into aryl nitrile oxides at ambient temperature. In this one‐pot transformation, a 1,2,4‐oxadiazole skeleton was efficiently formed. This methodology needs no extra additives and features wide substrate scope, good functional group

  已经开发了一种方便，无金属，由DMAP催化的靛红，芳基胺和羟肟基氯的多米诺反应，以在环境温度下将亚胺实现1,3-偶极环加成成芳基腈氧化物。在此一锅转换中，有效地形成了1,2,4-恶二唑骨架。这种方法不需要额外的添加剂，并且具有广泛的底物范围，良好的官能团耐受性和温和的反应条件。为此过程提出了一个合理的机制。此外，使用肉汤微稀释法评估了产品对表皮葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的抗菌活性。