1-Methyl-2,3-dioxoindoline-5-carboxylic acid | 184904-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Methyl-2,3-dioxoindoline-5-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-2,3-dioxoindole-5-carboxylic acid
• CAS: 184904-69-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: ROPLRWWORDJINQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-2,3-dioxoindoline-5-carboxylic acid 在 diaminomethane dihydrochloride 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 1-Methyl-2,3-dioxoindoline-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-methyl-2,3-dioxoindoline-5-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-Methyl-2,3-dioxoindoline-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒3C蛋白酶的非肽类抑制剂的设计，合成和评估。

  摘要：

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰

  DOI：

  10.1021/jm960603e

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of Nonpeptidic Inhibitors of Human Rhinovirus 3C Protease
  作者：Stephen E. Webber、Jayashree Tikhe、Stephen T. Worland、Shella A. Fuhrman、Thomas F. Hendrickson、David A. Matthews、Robert A. Love、Amy K. Patick、James W. Meador、Rose Ann Ferre、Edward L. Brown、Dorothy M. DeLisle、Clifford E. Ford、Susan L. Binford

  DOI：10.1021/jm960603e

  日期：1996.1.1

  The design, synthesis, and biological evaluation of reversible, nonpeptidic inhibitors of human rhinovirus (HRV) 3C protease (3CP) are reported. A novel series of 2,3-dioxindoles (isatins) were designed that utilized a combination of protein structure-based drug design, molecular modeling, and structure-activity relationship (SAR). The C-2 carbonyl of isatin was envisioned to react in the active site

  报告了人类鼻病毒（HRV）3C蛋白酶（3CP）可逆的非肽类抑制剂的设计，合成和生物学评估。设计了一系列新颖的2,3-二恶英（isatins），它结合了基于蛋白质结构的药物设计，分子建模和结构-活性关系（SAR）。可以想象，靛红的C-2羰基会在HRV 3CP的活性位点与负责催化蛋白水解的半胱氨酸反应，从而形成稳定的过渡态模拟物。使用人类鼻病毒血清型14（HRV-14）3CP的载脂蛋白晶体结构和肽底物模型进行分子建模实验，使我们能够分别从P5和1位的P1和P2亚位点设计识别特征。 Isatin。尝试在5位使用SAR优化P1子位点的识别特性。另外，对几种5-取代的靛红进行了一系列从头算的计算，以研究硫化物加合物在C-3处的稳定性。抑制剂是通过一般的合成方法制备的，几乎在每种情况下都从可商购的5取代的isatins开始。测试所有化合物对纯化的HRV-14 3CP的抑制作用。与其他蛋白水解酶（包括胰
• N-arylation of isatins
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：EP0369344A1

  公开（公告）日：1990-05-23

  A process for the N-arylation of isatins with organo bismuth reagents is disclosed.

  本发明公开了一种用有机铋试剂对异汀类进行 N-芳基化的工艺。
• [DE] VERWENDUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN ISATINEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN<br/>[EN] THE USE OF 1-SUBSTITUTED ISATINS TO DYE FIBERS CONTAINING KERATIN<br/>[FR] UTILISATION D'ISATINES 1-SUBSTITUEES POUR LA COLORATION DE FIBRES KERATINIQUES
  申请人：HENKEL KOMMANDITGESELLSCHAFT AUF AKTIEN

  公开号：WO1998047472A1

  公开（公告）日：1998-10-29

  (DE) Es wird die Verwendung von Isatin-Derivaten mit der Formel (I), in der R1 und R2 unabhängig voneinander ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Hydroxy-, eine (C1-C4)-Alkyl-, Hydroxy(C1-C4)-alkyl-, tert.-Amino-(C1-C4)-alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-, eine Aminogruppe, die durch ein oder zwei (C1-C4)-Alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert sein kann, eine Nitro-, Carboxy- oder eine Sulfogruppe bedeuten, und Y eine Hydroxygruppe, eine (C1-C4)-Alkoxygruppe oder eine Aminogruppe bedeutet, die durch (C1-C4)-Alkyl-, (C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-alkyl-, Carboxy-(C1-C4)-alkyl-, Sulfo-(C1-C4)-alkyl- oder Hydroxy-(C1-C4)-alkylgruppen substituiert oder Bestandteil eines heterocyclischen 5-, 6- oder 7-Ringes sein kann, oder physiologisch verträglichen Salzen davon zum Färben von keratinhaltigen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, beansprucht.(EN) The invention relates to the use isatin derivatives of formula (I), wherein R1 and R2 independently means a hydrogen atom, a halogen atom, a hydroxy group, a (C1-C4)-alkyl, a hydroxy(C1-C4)-alkyl, a tert-amino(C1-C4)-alkyl, a (C1-C4)-alkoxy group, an amino group, which can be substituted by one or two (C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl group, a nitro, carboxy or sulfo group, and Y means a hydroxy group, a (C1-C4)-alkoxy group or an amino group which can be substituted by (C1-C4)-alkyl, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyl, carboxy-(C1-C4)-alkyl, sulfo-(C1-C4)-alkyl or hydroxy-(C1-C4)-alkyl groups or can be a constituent of a heterocyclic 5, 6 or 7 ring. The invention also relates to the physiologically compatible salts thereof to dye fibers containing keratin, specially human hair.(FR) L'invention a pour objet l'utilisation, pour la coloration de fibres kératiniques, en particulier des cheveux humains, de dérivés de l'isatine de formule (I), dans laquelle R1 et R2 désignent, indépendamment l'un de l'autre, un atome d'hydrogène, un atome d'halogène, un groupe hydroxy, (C1-C4)-alkyle, hydroxy-(C1-C4)-alkyle, tert-amino-(C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy, un groupe amino pouvant être substitué par un ou deux groupes (C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, un groupe nitro, carboxy ou sulfo, et Y désigne un groupe hydroxy, un groupe (C1-C4)-alkoxy ou un groupe amino pouvant être substitué par des groupes (C1-C4)-alkyle, (C1-C4)-alkoxy-(C1-C4)-alkyle, carboxy-(C1-C4)-alkyle, sulfo-(C1-C4)-alkyle ou hydroxy-(C1-C4)-alkyle, ou pouvant être un constituant d'un noyau hétérocyclique à 5, 6 ou 7 maillons. L'invention concerne également l'utilisation des sels, physiologiquement compatibles, des dérivés précités.

  该发明涉及使用按公式 (I) 的吗啉衍生物进行头发染色，特别是 Human 发丝。其中 R1 和 R2 分别表示氢原子、卤素原子、羟基、(C1-C4)-烷基、羟基(C1-C4)-烷基、tert-氨基(C1-C4)-烷基、(C1-C4)-氧基、氨基（能够被一个或两个 (C1-C4)-烷基或羟基(C1-C4)-烷基取代）、硝基、羧酸基或砜基。Y 表示羟基、(C1-C4)-氧基或能被(C1-C4)-烷基、 (C1-C4)-氧基-(C1-C4)-烷基、羧酸-(C1-C4)-烷基、砜-(C1-C4)-烷基或羟基-(C1-C4)-烷基取代的氨基，或者是指非环 5、6 或 7 环的组成部分。该发明还涉及上述盐，特别是用于对人体头发进行染色的对人体相容性盐。
• VERWENDUNG VON 1-SUBSTITUIERTEN ISATINEN ZUM FÄRBEN VON KERATINHALTIGEN FASERN
  申请人：Henkel Kommanditgesellschaft auf Aktien

  公开号：EP0977545A1

  公开（公告）日：2000-02-09
• US5151518A
  申请人：——

  公开号：US5151518A

  公开（公告）日：1992-09-29