N-碘代糖精 | 86340-94-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: N-碘代糖精
• 中文别名: N-碘代邻磺酰苯甲酰亚胺
• 英文名称: N-bromosaccharin
• 英文别名: N-iodosaccharine；N-iodosaccharin；iodosaccharine；NISacc；NISac；2-iodo-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；2-iodo-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 86340-94-5
• 化学式: C₇H₄INO₃S
• 分子量: 309.084
• InChiKey: XQKQROJYWLWDMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C
• 沸点：
  425.4±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  29251100
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  Refrigerator (存储温度：+4℃)

SDS

N-碘代糖精 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： N-Iodosaccharin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-碘代糖精
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 86340-94-5
俗名： 2-Iodo-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
N-碘代糖精 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H4INO3S

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 一旦发生火警，有爆炸的危险。由于爆炸的危险，远距离灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。切勿引起泄漏、溢出或分散。切勿产
生不必要的蒸气。远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用
防爆设备。避免冲击和摩擦。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
确保容器不会受到未测影响，比如跌落或脱落。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 光敏, 潮敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
N-碘代糖精 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-浅红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 热、撞击、摩擦等条件下可能爆炸分解。
避免接触的条件： 热, 冲击, 摩擦
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 碘化氢, 硫氧化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
N-碘代糖精 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门和专家。建议在可燃溶剂中溶解混合，然后在装有后燃和洗涤装置的化
学焚烧炉中慢慢焚烧。如果一次性焚烧大量物质，可能发生爆炸。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规
。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

碘化剂——N-碘代糖精是一种高效的亲电碘化剂，相较于常用的N-碘代丁二酰亚胺（NIS），它具有更高的反应活性和选择性。这种试剂能够温和地与酚类、苯胺类等芳香族化合物发生反应，并且通常能获得较好的产率。值得注意的是，在此条件下，羟基和氨基不会发生反应。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-碘代糖精 在 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-iodosaccharin hydrate
  参考文献：
  名称：

  EDA Complexes of N-halosaccharins with N- and O-donor ligands

  摘要：

  研究人员制备了一系列 N-碘糖精（NISac）和 N-溴糖精（NBSac）与氮和氧电子对供体（NISac-H2O、NISac-THF、NISac-Py、NISac2-Pyz 和 NBSac2-Pyz）的 EDA 配合物，并通过 X 射线衍射和核磁共振进行了检验。这些配合物是相对稳定的结晶化合物，配体与卤原子以近似线性排列的 N-卤素-配体结合。卤素-配体距离与配体的供体能力成反比。碘配体与卤素之间的相互作用比溴配体更强。X 射线结构分析表明，在某些化合物中，卤糖精分子中的 N-X 键与异噻唑环不是共面的，量子化学计算表明相应的角度具有很高的灵活性。还使用 B3LYP 和 MPW1K 函数对配合物进行了 DFT 计算建模。在极性溶剂连续体中进行的几何优化比在真空中进行的几何优化更符合计算结果。

  DOI：

  10.1039/b9nj00263d
• 作为产物：
  描述：

  糖精 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到N-碘代糖精
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF N-IODOAMIDES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE N-IODOAMIDES

  摘要：

  公开号：

  WO2015068159A3
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 在 N-碘代糖精 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到3-碘-4-甲氧基苄醇
  参考文献：
  名称：

  Dolenc, Darko, Synlett, 2000, # 4, p. 544 - 546

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。
• Radical C−H-Amination of Heteroarenes using Dual Initiation by Visible Light and Iodine
  作者：Nicola Lucchetti、Anastasia Tkacheva、Serena Fantasia、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201800677

  日期：2018.10.18

  light‐induced C−H amination of heteroarenes can be accomplished with preformed iodine(III) reagents as the combined oxidant and nitrogen source. The reaction requires the use of a small amount of molecular iodine, which under photochemical activation generates in situ an iodine(I) reagent as the initiator of the radical amination reaction. A total of 32 examples exemplify the broad scope of the transformation

  可以使用预先形成的碘（III）试剂作为氧化剂和氮源的组合来完成新型的杂芳烃的光诱导CH氨基化反应。该反应需要使用少量的分子碘，该分子在光化学活化下会原位生成碘（I）试剂，作为自由基胺化反应的引发剂。共有32个示例说明了转换的广泛范围。
• Strong N−X⋅⋅⋅O−N Halogen Bonds: A Comprehensive Study on N‐Halosaccharin Pyridine <i>N</i> ‐Oxide Complexes
  作者：Rakesh Puttreddy、J. Mikko Rautiainen、Toni Mäkelä、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.201909759

  日期：2019.12.16

  A study of the strong N-X⋅⋅⋅- O-N+ (X=I, Br) halogen bonding interactions reports 2×27 donor×acceptor complexes of N-halosaccharins and pyridine N-oxides (PyNO). DFT calculations were used to investigate the X⋅⋅⋅O halogen bond (XB) interaction energies in 54 complexes. A simplified computationally fast electrostatic model was developed for predicting the X⋅⋅⋅O XBs. The XB interaction energies vary

  强烈的NX⋅⋅⋅-O-N +（X = I，Br）卤素键相互作用研究表明，N-卤代糖精和吡啶N-氧化物（PyNO）的2×27供体×受体配合物。使用DFT计算来研究54个配合物中X···O卤素键（XB）的相互作用能。建立了简化的计算快速静电模型来预测X⋅⋅⋅OXBs。XB相互作用能在-47.5至-120.3 kJ mol-1之间变化; 最强的NI⋅⋅⋅-O-N + XB接近3中心4电子[NIN] +卤素键合系统（约160 kJ mol-1）。在CDCl3和[D6]丙酮中测定的1 H NMR缔合常数（KXB）在2.0×100到> 108 m-1之间变化，并且与在-38.4和-77.5 kJ mol-1之间发现的计算的供体×受体络合焓良好相关。在X射线晶体结构中，
• Carbonyl Hypoiodites as Extremely Strong Halogen Bond Donors
  作者：Shilin Yu、Jas S. Ward、Khai‐Nghi Truong、Kari Rissanen

  DOI：10.1002/anie.202108126

  日期：2021.9.13

  than any known uncharged halogen bond donor. Modulating the Lewis basicity of the selected pyridine derivatives and carboxylates leads to halogen-bonded complexes where the classical O−I⋅⋅⋅N halogen bond transforms more into a halogen-bonded COO−⋅⋅⋅I−N+ ion-pair (salt) with an asymmetric O−I−N moiety. X-ray analyses, NMR studies, and calculations reveal the halogen bonding geometries of the carbonyl hypoiodite-based

  由原位形成的羰基次碘酸盐和芳香族有机碱制备中性卤素键合的 O−I−N 配合物。羰基次碘酸盐具有强极化的碘原子，其 σ 空穴比任何已知的不带电卤素键供体都大。调节所选吡啶衍生物和羧酸盐的路易斯碱度会产生卤素键配合物，其中经典的 O−I⋅⋅⋅N 卤素键更多地转化为卤素键 COO − ⋅⋅⋅I−N +离子对（盐) 具有不对称的 O−I−N 部分。 X 射线分析、NMR 研究和计算揭示了基于羰基次碘酸盐的 O−I−N 配合物的卤素键几何结构，证实了固态下的碘原子更接近吡啶衍生物的 N 原子比其在羧酸根 O 原子处的原始位置。
• Cocrystal or Salt: Solid State-Controlled Iodine Shift in Crystalline Halogen-Bonded Systems
  作者：Olena Makhotkina、Julien Lieffrig、Olivier Jeannin、Marc Fourmigué、Emmanuel Aubert、Enrique Espinosa

  DOI：10.1021/acs.cgd.5b00535

  日期：2015.7.1

  NISac···Py-NMe2 complex. An external homogeneous electric field ε applied to this complex (all atoms frozen at the crystalline geometry, except iodine) in either gas phase (ε = 3.7 GV m–1) or periodic pseudo-isolated configuration (ε = 2.8 GV m–1) is able to shift the iodine atom at the crystal geometry, miming the polarization effect induced by the local crystal electric field. The strong influence of

  通常在氢键系统中以A–H···B⇆[A] − ···[H–B] +的形式研究共晶体和盐之间的区别，其中氢原子的位置实际上定义了复杂的。由N-碘酰亚胺衍生物作为卤素键供体，由吡啶作为卤素键受体形成的配合物，解决了相同的区别，但在卤素键合系统中，预计碘原子在这些A–I中的位置···B⇆[A] − ··[[I–B] +系统还将定义其离子化程度。我们表明，N-碘琥珀酰亚胺（NIS）与吡啶，4-甲基吡啶和4-二甲基氨基吡啶的结晶卤素键合配合物可被描述为“接近中性”共晶，而N-碘糖精的结晶卤素键合配合物（NISac）与4-二甲基氨基吡啶采用“接近离子”结构。理论计算是（i）在气相中对分离的NIS···Py-NMe 2和NISac···Py-NMe 2络合物进行的，以及（ii）在周期晶体相上进行的，并结合电子的拓扑分析密度分布ρ（r）。我们毫不含糊地证明，晶体环境实际上在稳定NISac···Py-NMe