4,4-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(2-methoxyphenol)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4,4-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(2-methoxyphenol)
• 英文别名: Coniferyl ether；4-[(E)-3-[(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoxy]prop-1-enyl]-2-methoxyphenol
• 化学式: C₂₀H₂₂O₅
• 分子量: 342.392
• InChiKey: XTCUISGWMBUVDO-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(2-methoxyphenol) 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.17h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  四种天然生物活性糖苷的首次总合成

  摘要：

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1879151
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 氯化苄 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 4,4-((1E,1'E)-oxybis(prop-1-ene-3,1-diyl))bis(2-methoxyphenol)
  参考文献：
  名称：

  四种天然生物活性糖苷的首次总合成

  摘要：

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。

  DOI：

  10.1080/00397911.2021.1879151

文献信息

• PRO-FRAGRANCE COMPOUNDS
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US20180016521A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Precursor or pro-fragrance compounds used as a precursor to deliver at least one fragrant compound that is capable of imparting an odor, in particular one which imparts an odor to a material, more particularly to a fabric or textile. The pro-fragrant compounds of the invention include fragrant alcohols (R 1 OH) released from a compound of Formula I or in which Formula I is derived from (R 1 OH) and encompass any fragrant alcohol having more than three carbon atoms. Also, methods of generating the fragrant compounds and to improve, enhance or modify odoriferous properties of a perfuming composition or a perfumed article are also disclosed, as are the resultant perfuming compositions and articles.

  作为一种前体或前香化合物，用作传递至少一种能够赋予气味的香料化合物的前体，特别是赋予材料气味的一种化合物，更具体地说是赋予织物或纺织品气味的化合物。本发明的前香化合物包括从式I的化合物中释放出的芳香醇（R1OH），式I是从（R1OH）衍生出的，包括任何具有三个以上碳原子的芳香醇。此外，还揭示了生成芳香化合物的方法，以及改进、增强或修改香水成分或香水制品的气味特性的方法，以及所得到的香水成分和制品。
• Pro-fragrance compounds
  申请人：Firmenich SA

  公开号：US10767136B2

  公开（公告）日：2020-09-08

  Precursor or pro-fragrance compounds used as a precursor to deliver at least one fragrant compound that is capable of imparting an odor, in particular one which imparts an odor to a material, more particularly to a fabric or textile. The pro-fragrant compounds of the invention include fragrant alcohols (R1OH) released from a compound of Formula I or in which Formula I is derived from (R1OH) and encompass any fragrant alcohol having more than three carbon atoms. Also, methods of generating the fragrant compounds and to improve, enhance or modify odoriferous properties of a perfuming composition or a perfumed article are also disclosed, as are the resultant perfuming compositions and articles.

  前体或前香料化合物用作前体，以提供至少一种能赋予气味的香料化合物，特别是能赋予材料，尤其是织物或纺织品气味的香料化合物。本发明的原芳香化合物包括从式 I 的化合物中释放出的芳香醇（R1OH） 或式 I 由 (R1OH) 衍生而来的芳香醇，包括任何具有三个以上碳原子的芳香醇。此外，还公开了产生芳香化合物的方法，以及改善、提高或改变香水组合物或香水制品的气味特性的方法，以及由此产生的香水组合物和香水制品。
• First total syntheses of four natural bioactive glucosides
  作者：Guangya Xu、Min Wu、Zhongquan Yao、Hongbin Lou、Weihong Du、Mingwei Song、Yujiao He、Hongbo Dong

  DOI：10.1080/00397911.2021.1879151

  日期：——

  Abstract The efficient total syntheses of four biologically interesting natural glucosides Ethylconiferin, Butylconiferin, 2’-Butoxyethylconiferin and Balajaponin B, have been achieved for the first time starting from commercially available Vanilline via concise reaction sequence of 8–10 steps with the overall yield of 26–41%. This work definitely laid the foundation for the further pharmacological

  摘要 从市售的香兰素开始，通过8-10个步骤的简捷反应序列，总产率为26-，首次成功地获得了四种生物学上有趣的天然葡萄糖苷乙基松柏油，丁基松柏油，2'-丁氧基乙基松柏油和Balajaponin B的有效总合成。 41％。这项工作无疑为进一步研究这种天然化合物奠定了基础。同时，目前开发的方法可以用作合成其他单木酚糖苷及其衍生物的一般合成策略，并为进一步研究这种糖苷的构效关系提供了机会。