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(E)-3-(3-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid

中文名称
——
中文别名
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英文名称
(E)-3-(3-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid
英文别名
(E)-3-(4-(4-methoxybenzyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid;(E)-3-[3-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
(E)-3-(3-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid化学式
CAS
——
化学式
C18H18O5
mdl
——
分子量
314.338
InChiKey
VRNXQUOWIUKPAZ-UXBLZVDNSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.1
  • 重原子数:
    23
  • 可旋转键数:
    7
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.17
  • 拓扑面积:
    65
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    5

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量

反应信息

  • 作为反应物:
    描述:
    (E)-3-(3-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid氯化亚砜 作用下, 以 二氯甲烷 为溶剂, 反应 3.0h, 生成
    参考文献:
    名称:
    多功能他克林-阿魏酸杂化物作为对抗老年痴呆症的胆碱酯酶抑制剂的合成,药理学和分子对接。
    摘要:
    长期以来,胆碱能假说一直是阿尔茨海默氏病(AD)药物发现中的“极星”,导致了许多小分子和生物候选药物。市场上大多数用于AD的药物都是胆碱能的。在此,我们报告了我们在胆碱酯酶抑制剂(ChEIs)作为多靶标定向配体的发现中所做的努力。已经设计并合成了一系列他克林-阿魏酸杂种。所有这些化合物均显示出有效的乙酰基(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BuChE)抑制作用。其中,最佳化合物10g是最有效的抗AChE抑制剂(电泳(eeAChE)半数最大抑制浓度(IC50)= 37.02 nM),它也是对BuChE的强抑制剂(马血清(eqBuChE)IC50 = 101.40 nM)。此外,它还能抑制淀粉样β蛋白自我聚集65。25μM时为49%。在随后的东碱诱导的体内AD模型中,化合物10g明显改善了认知障碍,并在肝毒性评估中显示出初步的安全性。这些数据表明化合物10g在针对AD的药物发现过程中是有希望的多功能剂。
    DOI:
    10.1080/14756366.2018.1430691
  • 作为产物:
    描述:
    ethyl 4-hydroxy-3-methoxycinnamate 在 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下, 以 甲醇N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 4.17h, 生成 (E)-3-(3-methoxy-4-((4-methoxybenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid
    参考文献:
    名称:
    首次立体选择性合成5 - O-阿魏酰基-2-脱氧-d-核糖体-γ-内酯
    摘要:
    的第一立体声选择性合成5- ö -feruloyl -2-脱氧d -ribono-γ内酯通过偶合取代的阿魏酸和羟基甲基核糖酸内酯的反应来实现,并随后脱保护Ó -PMB。光谱数据与文献报道值和明确指示到自然的绝对立体化学进行了比较5- ö -feruloyl -2-脱氧d -ribono-γ内酯。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2016.09.041
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文献信息

  • Design, synthesis, biological evaluation, and molecular modeling studies of quinoline-ferulic acid hybrids as cholinesterase inhibitors
    作者:Jun Mo、Hongyu Yang、Tingkai Chen、Qihang Li、Hongzhi Lin、Feng Feng、Wenyuan Liu、Wei Qu、Qinglong Guo、Heng Chi、Yao Chen、Haopeng Sun
    DOI:10.1016/j.bioorg.2019.103310
    日期:2019.12
    A series of quinoline-ferulic acid hybrids has been designed, synthesized, and evaluated as cholinesterase inhibitors. Most of the compounds showed good inhibitory activities toward both acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). Among them, 10f was found to be the most potent inhibitor against AChE (IC50 = 0.62 ± 0.17 μm), and 14 was the most potent inhibitor against BChE (IC50 = 0
    已经设计,合成和评估了一系列喹啉-阿魏酸杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。大多数化合物对乙酰胆碱酯酶(AChE)和丁酰胆碱酯酶(BChE)均表现出良好的抑制活性。其中,10F被发现是抗乙酰胆碱酯酶(IC的最有效的抑制剂50  = 0.62±0.17μ米),和14反对的BChE(IC的最有效的抑制剂50  = 0.10±0.01μ米)。代表性化合物,例如10f和12g当它们抑制AChE或BChE时,以竞争的方式发挥作用。分子对接和动力学模拟表明,合成的化合物通过同时与AChE和BChE的催化活性位点(CAS)和外围阴离子位点(PAS)相互作用而与目标结合。当12g与BChE结合时,最好选择U形确认,这不同于10f与AChE结合的线性构象。基于细胞的测定法已证实化合物10f和12g对H 2 O 2诱导的PC12细胞氧化损伤具有中等程度的神经保护作用。而且,肝毒性为12g低于他克林,表明它作为抗阿尔茨海
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