(E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid | 854737-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: 3-methoxy-4-t-butyldimethylsilyloxy-cinnamic acid；(E)-3-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]prop-2-enoic acid
• CAS: 854737-54-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₄Si
• 分子量: 308.45
• InChiKey: XXEMXNGBPJDMTN-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxyphenyl]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  （-）-土古兰酸内酯：新类似物的设计，对癌细胞系的抗增殖活性评估以及初步的机理研究

  摘要：

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500246
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  西米西酯B及其类似物的全合成

  摘要：

  描述了具有生物活性的西咪酸盐B和一些类似物的合成。合成的关键步骤是溴代酮与肉桂酸衍生物之间的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.03.074

文献信息

• Targeted Synthesis of 3,3′-, 3,4′- and 3,6′-Phenylpropanoid Sucrose Esters
  作者：Wong Pooi Wen Kathy、Li Lin Ong、Surabhi Devaraj、Duc Thinh Khong、Zaher M. A. Judeh

  DOI：10.3390/molecules27020535

  日期：——

  orthogonal strategy for the precise synthesis of 3,3′-, 3,4′-, and 3,6′-phenylpropanoid sucrose esters (PSEs). The strategy relies on carefully selected protecting groups and deprotecting agents, taking into consideration the reactivity of the four free hydroxyl groups of the key starting material: di-isopropylidene sucrose 2. The synthetic strategy is general, and potentially applies to the preparation of

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。
• [EN] SYNTHESIS OF OLIGOMERIC NEOLIGNANS AND THEIR USE<br/>[FR] SYNTHÈSE DE NÉOLIGNANES OLIGOMÈRES ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2010074764A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  Compounds having the structure formule (I) and their uses are described herein.

  具有结构式(I)的化合物及其用途在此描述。
• Design, synthesis and evaluation of cinnamic acid ester derivatives as mushroom tyrosinase inhibitors
  作者：Zhaojun Sheng、Siyuan Ge、Ximing Xu、Yan Zhang、Panpan Wu、Kun Zhang、Xuetao Xu、Chen Li、Denggao Zhao、Xiaowen Tang

  DOI：10.1039/c8md00099a

  日期：——

  of plant-derived foods. Tyrosinase inhibitors are very important in medicine, cosmetics and agriculture. In order to develop more active and safer tyrosinase inhibitors, an efficient approach is to modify natural product scaffolds. In this work, two series of novel tyrosinase inhibitors were designed and synthesized by the esterification of cinnamic acid derivatives with paeonol or thymol. Their inhibitory

  酪氨酸酶是黑色素生物合成的关键酶，也参与植物性食品的酶促褐变。酪氨酸酶抑制剂在医药、化妆品和农业中非常重要。为了开发活性更高、更安全的酪氨酸酶抑制剂，一种有效的方法是对天然产物支架进行修饰。本工作通过肉桂酸衍生物与丹皮酚或百里酚的酯化反应设计并合成了两个系列的新型酪氨酸酶抑制剂。评估了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用。大多数这些化合物（IC 50：2.0 至 163.8 μM）被发现是比其母体化合物（IC 50：121.4 至 5925.0 μM）更好的抑制剂。其中，( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 5a )、( E )-2-乙酰基-5-甲氧基苯基-3-(4-甲氧基苯基)丙烯酸酯( 5g ) ( E )-2-异丙基-5-甲基苯基-3-(4-羟基苯基)丙烯酸酯( 6a )表现出很强的抑制活性；与阳性对照曲酸（IC 50 ：32.2 μM）相比， IC 50值分别为2
• Synthesis and biological evaluation of coumarin derivatives as α-glucosidase inhibitors
  作者：Xue-Tao Xu、Xu-Yang Deng、Jie Chen、Qi-Ming Liang、Kun Zhang、Dong-Li Li、Pan-Pan Wu、Xi Zheng、Ren-Ping Zhou、Zheng-Yun Jiang、Ai-Jun Ma、Wen-Hua Chen、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112013

  日期：2020.3

  In this study, two series of coumarin derivatives 5a∼i and 6a∼i were synthesized, and their inhibitory activity against α-glucosidase was determined. The results indicated that most of the synthesized derivatives exhibited prominent inhibitory activities against α-glucosidase. Among them, compounds 5a and 5b showed the strongest inhibition with the IC50 values of 19.64 μM and 12.98 μM, respectively

  在这项研究中，合成了两个系列的香豆素衍生物5a-i和6a-i，并确定了它们对α-葡萄糖苷酶的抑制活性。结果表明，大多数合成的衍生物对α-葡萄糖苷酶表现出显着的抑制活性。其中，化合物5a和5b表现出最强的抑制作用，IC50值分别为19.64μM和12.98μM。化合物5a和5b的酶动力学研究证明，它们的抑制作用是可逆的，是混合型。化合物5a的KI和KIS值分别计算为27.39μM和13.02μM，化合物5b的相应值分别为27.02μM和13.65μM。
• Chitosan-hydroxycinnamic acid conjugates: Optimization of the synthesis and investigation of the structure activity relationship
  作者：Vivien Nagy、Priyanka Sahariah、Martha Á. Hjálmarsdóttir、Már Másson

  DOI：10.1016/j.carbpol.2021.118896

  日期：2022.2

  conjugates were obtained with various degrees of substitution (DS) ranging from 3% to 60%. The conjugates were found to be bactericidal against Staphylococcus aureus and Escherichia coli, with their activities equal to chitosan at low DS but an increase in the DS correlated with reduced activity. DPPH (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl) scavenging assay was performed to determine the EC50 values. Chitosan

  通过全析因设计开发和优化了一种新的合成方法，用于将羟基肉桂酸 (HCA-s) 与壳聚糖结合。肉桂酸和叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 HCA-s 被转化为相应的酰氯，并与叔丁基二甲基甲硅烷基-壳聚糖反应以选择性地形成酰胺键，在脱保护后产生水溶性缀合物。获得了 19 种具有不同取代度 (DS) 的缀合物，范围从 3% 到 60%。发现缀合物对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌具有杀菌作用，它们的活性在低 DS 时与壳聚糖相同，但 DS 的增加与活性降低相关。进行 DPPH（2,2-二苯基-1-picrylhydrazyl）清除试验以确定 EC50 个值。壳聚糖仅表现出低抗氧化活性，而 HCA-壳聚糖偶联物表现出与 DS 相关的更高抗氧化活性。一种咖啡酸结合物 (21%) 的活性是壳聚糖的 4000 倍，比游离咖啡酸的活性高。