(E)-3(4-(cyclopentyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3(4-(cyclopentyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(4-cyclopentyloxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• mdl: MFCD10691240
• 分子量: 262.306
• InChiKey: VQJARJFFVPAQQA-VQHVLOKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3(4-(cyclopentyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid 、 联苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到(E)-N-(4′-amino-[1,1′-biphenyl]-4-yl)-3-(4-(cyclopentyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  新型多功能咯利普兰-曲尼司特杂化物的设计、合成和生物学评价作为创伤性脑损伤的潜在治疗方法。

  摘要：

  创伤性脑损伤 (TBI) 是一个普遍存在的公共医疗保健问题，经常由机械冲击、交通或暴力事件引发，导致永久性神经损伤，目前尚无理想的治疗方法。在这项研究中，设计并合成了一系列咯利普兰-曲尼司特杂化物。咯利普兰-曲尼司特混合物的神经保护活性在体外和体内均进行了评估。化合物5已被确定为该系列中最强的神经保护分子，具有强大的抗氧化和抗炎潜力。化合物5在体外，显着增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 水平和磷酸化 cAMP 反应元件结合蛋白 (p-CREB)，同时下调磷酸二酯酶-4 B (PDE4B) 表达。此外，化合物5显着减轻 TBI，并且在小鼠中具有良好的安全性。总而言之，我们的研究结果表明，化合物5可以作为治疗 TBI 和其他与 PDE4B 和氧化应激相关的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新型有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00339
• 作为产物：
  描述：

  阿魏酸 在 硫酸 、 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (E)-3(4-(cyclopentyloxy)-3-methoxyphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型多功能咯利普兰-曲尼司特杂化物的设计、合成和生物学评价作为创伤性脑损伤的潜在治疗方法。

  摘要：

  创伤性脑损伤 (TBI) 是一个普遍存在的公共医疗保健问题，经常由机械冲击、交通或暴力事件引发，导致永久性神经损伤，目前尚无理想的治疗方法。在这项研究中，设计并合成了一系列咯利普兰-曲尼司特杂化物。咯利普兰-曲尼司特混合物的神经保护活性在体外和体内均进行了评估。化合物5已被确定为该系列中最强的神经保护分子，具有强大的抗氧化和抗炎潜力。化合物5在体外，显着增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 水平和磷酸化 cAMP 反应元件结合蛋白 (p-CREB)，同时下调磷酸二酯酶-4 B (PDE4B) 表达。此外，化合物5显着减轻 TBI，并且在小鼠中具有良好的安全性。总而言之，我们的研究结果表明，化合物5可以作为治疗 TBI 和其他与 PDE4B 和氧化应激相关的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新型有前景的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acschemneuro.0c00339

文献信息

• 一种具有神经保护活性的含环戊烷肉桂酰胺衍生物及其制备方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN112209848B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及合成一系列具有神经保护、抗炎活性的含环戊烷肉桂酰胺衍生物，结构通式(I)，其中化合物5神经保护活性最强。它们可以用于治疗创伤性脑损伤及神经退行性疾病药物开发的候选化合物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Novel Multifunctional Rolipram–Tranilast Hybrids As Potential Treatment for Traumatic Brain Injury
  作者：Junfeng Lu、Chen Chen、Xiaobing Deng、Marvin SH Mak、Zeyu Zhu、Xixin He、Jinhao Liang、Swetha K. Maddili、Karl W. K. Tsim、Yifan Han、Rongbiao Pi

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00339

  日期：2020.8.5

  while it down-regulated phosphodiesterase-4 B (PDE4B) expression in vitro. Furthermore, compound 5 remarkably attenuated TBI and had a good safety profile in mice. Taken together, our findings suggested that compound 5 could serve as a novel promising lead compound in the treatment of TBI and other central nervous system (CNS) diseases associated with PDE4B and oxidative stress.

  创伤性脑损伤 (TBI) 是一个普遍存在的公共医疗保健问题，经常由机械冲击、交通或暴力事件引发，导致永久性神经损伤，目前尚无理想的治疗方法。在这项研究中，设计并合成了一系列咯利普兰-曲尼司特杂化物。咯利普兰-曲尼司特混合物的神经保护活性在体外和体内均进行了评估。化合物5已被确定为该系列中最强的神经保护分子，具有强大的抗氧化和抗炎潜力。化合物5在体外，显着增加血红素加氧酶-1 (HO-1) 水平和磷酸化 cAMP 反应元件结合蛋白 (p-CREB)，同时下调磷酸二酯酶-4 B (PDE4B) 表达。此外，化合物5显着减轻 TBI，并且在小鼠中具有良好的安全性。总而言之，我们的研究结果表明，化合物5可以作为治疗 TBI 和其他与 PDE4B 和氧化应激相关的中枢神经系统 (CNS) 疾病的新型有前景的先导化合物。