4-羟基香豆素 | 1076-38-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡喃类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基香豆素
• 中文别名: 对-羟基香豆素；4-羟基-1-苯并吡喃-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy[1]benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-2H-chromen-2-one；4-hydroxycoumarine；4-hydroxylcoumarin；4-hydroxy-2H-1-benzopyran-2-one；hydroxycoumarin；4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1076-38-6
• 化学式: C₉H₆O₃
• mdl: MFCD00006856
• 分子量: 162.145
• InChiKey: VXIXUWQIVKSKSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C (lit.)
• 沸点：
  228.82°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1734 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.6-2.31 at 21.2℃
• 保留指数：
  1652;1656;1665
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29322980
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  DJ3100000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

4-羟基香豆素 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Hydroxycoumarin
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-羟基香豆素
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 1076-38-6
分子式： C9H6O3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。
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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 212°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ipr-mus LD50:2000 mg/kg
orl-mus LD50:2000 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: DJ3100000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性状 淡黄色或类白色的结晶粉末。

作用原理 4-羟基香豆素是一种香料，在植物界广泛分布。曾有报道，牛马食用腐败紫苜蓿后因丧失血凝性而导致出血致死，这可能与植物中的香豆精形成双香豆素有关。

化学性质 微黄色针状结晶。熔点206℃。易溶于乙醇、乙醚和热水。与三氯化铁作用呈棕色。

用途 该品是医药和农药的中间体，用于生产双香豆素、新抗凝血药物（如华法林）等。这类4-羟基香豆素衍生物是一类口服抗凝血药物。双香豆素因吸收不规则且不完全，已被华法林等取代；双香豆素的作用维持时间最长（4-7天），而华法林则较长（3-5天），新抗凝较短（2-4天），香豆素乙酯最短（2-3天）。4-羟基香豆素也是杀鼠药的中间体，例如杀鼠灵、氯杀鼠灵、克杀鼠、杀鼠萘、联苯杀鼠萘等。其中，杀鼠灵是第一代抗凝血型杀鼠剂，在全球广泛使用且效果良好；而第二代抗凝血型杀鼠剂溴联苯杀鼠萘只需一次投饵即可使老鼠中毒致死，并已在美国的市场中占据30%份额。

用途 用于制造杀鼠迷、杀鼠灵。

生产方法 由乙酰水杨酸甲酯环合而得。将碳酸钠和液体石蜡投入反应锅，密闭加热搅拌，温度逐渐升至240℃。加入溶化的乙酰水杨酸甲酯后，当温度下降约10分钟后，再次逐渐上升并保持在240-260℃。加毕回流1小时。出料过滤，滤液弃去固体，并用水溶解。加热至70℃左右，分离上层少量油层，加入盐酸调pH为6，用活性炭脱色后过滤。滤液再用盐酸酸化至pH为1，即有4-羟基香豆素析出。加冰使析出完全，过滤并用水洗涤至洗液呈中性，干燥后得到4-羟基香豆素成品。收率为15.21%。

在生产过程中，可以使用乙酰水杨酰氯为原料与乙酰乙酸乙酯缩合生成a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸乙酯，再用氢氧化钠溶液水解得到a-（2-羟基苯甲酰基）乙酰乙酸钠。然后在92%硫酸中于110-115℃环合生成3-乙酰基-4-羟基香豆素，进一步水解得到4-羟基香豆素。该方法的收率约为64%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 双香豆素
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and study of the properties of 4-substituted 3-aminomethylcoumarins

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00568940
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 尿素 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素的简单且具有成本效益的合成

  摘要：

  摘要 描述了从阿司匹林制备 4-羟基香豆素的两种简单且廉价的方法，它们应该易于大规模合成。

  DOI：

  10.1080/00397919908085993
• 作为试剂：
  描述：

  乙醇 、 吡哆醛 在 盐酸 、 4-羟基香豆素 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-ethoxy-7-hydroxy-6-methyl-1,3-dihydrofuro[3,4-c]pyridin-5-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  New 1-hetarylfuropyridines and chromenes based on pyridoxal and 4-hydroxycoumarin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.11.025

文献信息

• 天然产物Hirtellanine B及其衍生物的制备方法 与在制备治疗肿瘤药物中的应用
  申请人：巴塞利亚药业（中国）有限公司

  公开号：CN103319497B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明提供了天然产物Hirtellanine？B的制备方法，以2，4，6-三羟基苯乙酮为原料，通过制备化合物a、b、c、d、e、f、g等步骤，制得天然产物Hirtellanine？B。本发明人对Hirtellanine？B及其14个Hirtellanine？B衍生物进行了生物活性筛选，结果显示天然产物Hirtellanine？B能够抑制Jurkat细胞，Raji细胞以及K562细胞增殖。它们对肿瘤细胞均具有一定的抑制活性。本发明方法原料易得，反应收率高，操作合理，宜于工业化生产。本发明Hirtellanine？B及其衍生物可用于制备治疗肿瘤药物，有较大的临床应用价值。本发明天然产物Hirtellanine？B的制备方法反应式如下：
• Synthesis of New Xanthenes Based on Lawsone and Coumarin via a Tandem Three‑Component Reaction
  作者：Mariana Cardoso、Luana Forezi、Victor Cavalcante、Cecília Juliani、Jackson Resende、David da Rocha、Fernando da Silva、Vitor Ferreira

  DOI：10.21577/0103-5053.20170032

  日期：——

  The synthesis of several new xanthenes based on the 1,3-dicarbonyl scaffolds lawsone and coumarin was developed using tandem three-component reactions involving the reagents ortho-hydroxybenzaldehyde, as bifunctional reagent, and an appropriate thiol. These reactions generated two series of paraand ortho-naphthoxanthenes that are structurally related to αand β-pyranaphthoquinones and one series of

  基于串联的三组分反应，包括邻羟基苯甲醛试剂（作为双功能试剂）和合适的硫醇，开发了基于1,3-二羰基支架Lawsone和香豆素的几种新的黄嘌呤的合成方法。这些反应产生了与α和β-吡喃萘醌在结构上相关的两个对位和邻萘氧杂蒽，以及一系列香豆素-氧杂蒽衍生物。
• Cooperative catalysis by bovine serum albumin–iodine towards cascade oxidative coupling-C(sp²)–H sulfenylation of indoles/hydroxyaryls with thiophenols on water
  作者：Saima Saima、Danish Equbal、Aditya G. Lavekar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1039/c6ob00930a

  日期：——

  economically reliable. Further, the gram scale synthesis of a COX-2 inhibitor (3-(pyridin-2-ylthio)-1H-indole), regioselectivity and recyclability (up to four cycles) are the additional merits of this cooperative cascade bio-chemocatalytic (BSA–I2) protocol. Moreover, HPLC and ESI-MS provide powerful insights into the mechanistic aspects of the above cascade sulfenylation reaction.

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of New Pyrano[4,3-b]pyran and Pyrano[3,2-c]chromene Derivatives Bearing a 2-Thiophenoxyquinoline Nucleus
  作者：Jigar A. Makawana、Manish P. Patel、Ranjan G. Patel

  DOI：10.1002/ardp.201100203

  日期：2012.4

  A new series of pyrano[4,3‐b]pyran 4a–i and pyrano[3,2‐c]chromene 6a–r derivatives bearing a 2‐thiophenoxyquinoline nucleus were synthesized by reaction of 2‐(4‐(un)‐substituted thiophenoxy)quinoline‐3‐carbaldehydes 2a–i with 6‐methyl‐4‐hydroxypyran‐2‐one 3 and 4‐hydroxy‐6‐(un)‐substituted‐2H‐chromen‐2‐one 5a–b respectively and malononitrile at room temperature in the presence of KOH as a basic catalyst

  通过 2-(4-(un)- 反应合成了一系列带有 2-噻吩氧基喹啉核的吡喃并[4,3-b]吡喃 4a-i 和吡并[3,2-c]色烯 6a-r 衍生物取代的噻吩氧基)喹啉-3-甲醛 2a-i 分别与 6-甲基-4-羟基吡喃-2-one 3 和 4-羟基-6-(un)-取代的-2H-色胺-2-one 5a-b 和丙二腈在室温下，在 KOH 作为碱性催化剂存在下。使用肉汤对三种革兰氏阳性菌（肺炎链球菌、枯草芽孢杆菌、破伤风梭菌）、三种革兰氏阴性菌（伤寒沙门氏菌、大肠杆菌、霍乱弧菌）和两种真菌（白色念珠菌、烟曲霉）进行了筛选微量稀释 MIC（最低抑菌浓度）法。经过抗菌素筛选，
• Photoactive coumarin sulfonate compounds
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05739295A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  A new class of 3-diazo-3,4-dihydrocoumarin compounds which are useful as photoactive compounds in a wide variety of applications including photoresists and other opto-electronic applications are disclosed and claimed. Preferred embodiments include 6-sulfonyl-3-diazo-4-oxo-3,4-dihydrocoumarin esters. These compounds exhibit very high photosensitivity in the deep ultraviolet (DUV) region (ca. 250 nm), and therefore, are useful as photoactive compounds in DUV photoresist formulations.

  一种新的3-重氮-3,4-二氢香豆素类化合物被揭示和声明为在各种应用中作为光敏化合物使用，包括光阻剂和其他光电应用。首选实施例包括6-磺酰基-3-重氮-4-酮-3,4-二氢香豆素酯。这些化合物在深紫外（DUV）区域（约250纳米）表现出非常高的光敏性，因此在DUV光阻剂配方中作为光敏化合物是有用的。

表征谱图