ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate | 462094-44-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxochromen-4-yl)oxyacetate
• CAS: 462094-44-6
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: QKCWJGRQFRQXOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  430.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Quinolone and Coumarin Based 1,3,4-Thiadiazolyl and 1,3,4-Oxadiazolyl N-Mannich Bases as Potential Antimicrobials

  摘要：

  合成并表征了两系列的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑衍生物，使用了元素分析和谱学数据（红外光谱、1H-NMR）。将4-羟基喹啉和香豆素部分的肼酰胺衍生物在含有乙醇的氢氧化钾的碳二硫化物中回流，以获得相应的肼甲基二硫酸盐。随后，将其以两种方式处理：(i) 硫酸和 (ii) 盐酸，均在低温下进行，分别得到相应的1,3,4-噻二唑和1,3,4-呋喃二唑中间体。这些中间体再与哌嗪碱基在甲醇中与福尔malin反应，最终合成N-曼尼赫产物7i-10vi。这些新型类似物的抗微生物活性被测试，针对五种细菌（葡萄球菌、蜡样芽孢杆菌、大肠杆菌、铜绿假单胞菌和肺炎克雷伯菌）和两种真菌（黑曲霉和白念珠菌），结果显示这些化合物表现出很好的活性（最低抑菌浓度：3.12-25 μg/mL），相比标准（最低抑菌浓度：6.25-25 μg/mL）。

  DOI：

  10.2174/157017812802139681
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 溴乙酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以53 %的产率得到ethyl 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yloxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  有氧条件下可见光诱导的 4-羟基香豆素与喹喔啉-2(1H)-酮的氧化偶联

  摘要：

  开发了一种绿色方案，用于喹喔啉-2-酮和 2-羟基香豆素衍生物的交叉脱氢偶联，仅使用 Fukuzumi 光催化剂和可见光一步获得杂化类药物分子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201484

文献信息

• Quaternary ammonium and amido derivatives of pyranochromenones and chromenones: synthesis and antimicrobial activity evaluation
  作者：Suchita Prasad、Shiv Kumar、Bipul Kumar、Abhishek Kumar Singh、Hemant K. Gautam、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1007/s00044-014-1294-4

  日期：2015.6

  of their resistance to antimicrobial agents are alarming issues worldwide and consistent efforts are being made to develop efficient antimicrobial agents. In this perspective, a series of novel ammonium and amide derivatives of pyranocoumarin and coumarin were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity. Among them, six compounds exhibited significant activity against gram-positive bacteria

  传染性疾病及其对抗菌剂的抗性发展是世界范围内令人震惊的问题，并且人们一直在努力开发有效的抗菌剂。从这个角度出发，合成了一系列新颖的吡喃香豆素和香豆素铵和酰胺衍生物，并对其抗菌活性进行了评估。其中，六种化合物对革兰氏阳性细菌蜡状芽孢杆菌（MTCC 430）和枯草芽孢杆菌（MTCC 121）和革兰氏阴性细菌铜绿假单胞菌（MTCC 741）表现出显着活性。化合物N，N，N-三乙基-10-（4,8,8-三甲基-2-氧代-2,6,7,8-四氢吡喃[3,2 - g ]铬基-10-基氧基）癸1 -溴化铵（16）在MDA中表现出最高的抗菌活性，MIC值为5μg/ ml。化合物17和18对MDA中的红毛癣菌（临床分离株）表现出中等的抗真菌活性，MIC为6.25μg/ ml 。溶血分析结果表明，六分之三的化合物各自的MIC值是安全的。这些结果为进一步优化用于设计下一代化合物作为先导抗菌剂的支架提供了见识。
• Synthesis of novel 4-hydroxycoumarin derivatives: evaluation of antimicrobial, antioxidant activities and its molecular docking studies
  作者：M. Govindhan、K. Subramanian、K. Chennakesava Rao、K. Easwaramoorthi、P. Senthilkumar、P. T. Perumal

  DOI：10.1007/s00044-015-1448-z

  日期：2015.12

  evaluated for their antimicrobial and total antioxidant activity using in vitro well diffusion method and phosphomolybdenum method, respectively. Amongst all the compounds, 4c has shown potential antimicrobial and antioxidant activity against the standard. All compounds have exhibited good binding energies from −4.46 to −5.70 kcal/mol against 24-kDa DNA gyrase B fragment from E. coli (PDB ID-1KZN) in molecular

  通过用各种胺处理2-（2-oxo-2H-chromen-4-yloxy）乙酸3合成了一系列新颖的4-羟基香豆素衍生物4a-n。由相应的酯2的水解得到酸3，该酯由4-羟基香豆素1和溴乙酸乙酯制备。所有合成的化合物4a–n使用光谱技术进行表征。分别使用体外孔扩散法和磷钼法评估了合成的化合物4a–n的抗菌和总抗氧化活性。在所有化合物中，4c对标准显示出潜在的抗微生物和抗氧化活性。在分子对接研究中，所有化合物对大肠杆菌的24 kDa DNA促旋酶B片段（PDB ID-1KZN）均表现出从-4.46至-5.70 kcal / mol的良好结合能，其中4c显示出最大结合能。
• Synthesis and evaluation of 4-substituted coumarins as novel acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Seyyede Faeze Razavi、Mehdi Khoobi、Hamid Nadri、Amirhossein Sakhteman、Alireza Moradi、Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.03.021

  日期：2013.6

  that Phe330 is responsible for ligand recognition and trafficking by forming π-cation interaction with benzylpiperidine moiety. Furthermore, the formation of an additional π–π interaction between coumarin moiety and Trp279 of peripheral anionic site could stabilize the ligand in the active site resulting in more potent inhibition of the enzyme.

  设计并合成了一系列4-羟基香豆素衍生物，作为新的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂，可以考虑将其用于阿尔茨海默氏病治疗。在19种从香豆素衍生的化合物中，对电的乙酰胆碱酯酶（eel AChE）和马血清丁酰胆碱酯酶（eq BChE）进行了测试，其中N-（1-苄基哌啶-4-基）乙酰胺衍生物4m表现出最高的AChE抑制活性（IC 50  = 1.2μM ）和良好的选择性（37倍）。最有效化合物的对接研究4m，表明Phe330负责通过与苄基哌啶部分形成π-阳离子相互作用来进行配体识别和运输。此外，香豆素部分与外围阴离子位点的Trp279之间形成额外的π-π相互作用可以使配体稳定在活性位点，从而更有效地抑制该酶。
• Synthesis and antimicrobial assessment of novel coumarins featuring 1,2,4-oxadiazole
  作者：Challa Krishna、M. Vijaya Bhargavi、Ch. Prasad Rao、G. L. David Krupadanam

  DOI：10.1007/s00044-015-1399-4

  日期：2015.10

  AbstractOxadiazoles are heterocyclic compounds with a variety of application in many pharmaceuticals and agrochemical products. We report herein the convenient synthesis of 4-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-coumarins (4a–f), 6-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-methylcoumarins (7a–f) and 7-[(3-aryl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methoxy]-4-phenylcoumarins (10a–f) in high yields by one-pot condensation

  摘要恶二唑是杂环化合物，在许多药物和农业化学产品中具有多种应用。我们在这里报告了4-[（（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基]香豆素（4a – f），6-[（3-芳基-1,2,4）的方便合成-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-甲基香豆素（7a – f）和7 [[（3-芳基-1,2,4-恶二唑-5-基）甲氧基] -4-苯基香豆素（10a – f）酯与a胺肟的一锅缩合反应可以高收率。在IR，NMR和质谱的基础上建立了合成化合物的结构。评价了合成化合物的抗菌和抗真菌活性。 图形概要
• New Coumarin Derivatives as Anti-Breast and Anti-Cervical Cancer Agents Targeting VEGFR-2 and p38α MAPK
  作者：Rasha Z. Batran、Dina H. Dawood、Samia A. El-Seginy、Mamdouh M. Ali、Timothy J. Maher、Kuljeet S. Gugnani、Alejandro N. Rondon-Ortiz

  DOI：10.1002/ardp.201700064

  日期：2017.9

  compounds showed potent preferential inhibition effects against human VEGFR‐2 and remarkable anticancer activities in the human breast cancer cell line MCF‐7. Compounds 29, 24, and 2 displayed the highest inhibitory activity against VEGFR‐2 (94% inhibition) and they were the most potent anticancer agents toward MCF‐7 cancer cells with IC50 values of 7.90, 8.28, and 8.30 μg/mL, respectively. Compound 13

  乳腺癌和宫颈癌是影响全球女性的最常见的性别特异性癌症。在这项研究中，我们强调了新系列氟化香豆素衍生物的合成、VEGFR-2 和 p38α MAPK 抑制活性，这些衍生物具有多种生物活性化学部分，这些化学部分连接或融合到香豆素核的 3 和/或 4 位。进一步评估了生物活性抑制剂对人 MCF-7 乳腺癌和 HeLa 宫颈癌细胞系的抗增殖作用。大多数测试的化合物对人 VEGFR-2 显示出有效的优先抑制作用，并在人乳腺癌细胞系 MCF-7 中显示出显着的抗癌活性。化合物 29、24、和 2 对 VEGFR-2 显示出最高的抑制活性（94% 抑制），它们是对 MCF-7 癌细胞最有效的抗癌剂，IC50 值分别为 7.90、8.28 和 8.30 μg/mL。化合物 13 抑制 p38α MAPK 磷酸化，并在 10 和 30 µM 时显着降低细胞对 HeLa 癌细胞的存活率。对 VEGFR-2 和