4-[(7-chloro-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-yl)methoxy]chromen-2-one | 1415490-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-[(7-chloro-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-yl)methoxy]chromen-2-one
• 英文别名: 4-[(6-Chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methoxy]chromen-2-one；4-[(6-chloro-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl)methoxy]chromen-2-one
• CAS: 1415490-26-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClO₅
• 分子量: 344.751
• InChiKey: QTOCATIMIVHNBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 2-[(4-Chloro-2-iodophenoxy)methyl]oxirane 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-[(7-chloro-2,3-dihydrobenzo[1,4]dioxin-2-yl)methoxy]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  设计和合成香豆素基1,4-苯并二恶烷作为潜在的抗氧化剂

  摘要：

  通过一锅串联亲核取代和铜介导的分子内C-O偶联反应，成功地从电子上不同的2-[（（邻-碘苯氧基）甲基]氧杂环戊烷和羟基香豆素的不同位置异构体中合成了一系列新型香豆素基1,4-苯并二恶烷使用CuI和1,10-菲咯啉作为高效催化体系。所有化合物均通过1 H，13 C NMR，IR，HRMS光谱进行表征，并且一组新近合成的化合物以系统的剂量依赖性方式提供了显着的体外游离羟基自由基清除活性，这表明它们具有出色的生物学潜力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.10.057