4-Chloro-benzoic acid 2-oxo-2H-chromen-4-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Chloro-benzoic acid 2-oxo-2H-chromen-4-yl ester
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-chlorobenzoate；(2-oxochromen-4-yl) 4-chlorobenzoate
• 化学式: C₁₆H₉ClO₄
• 分子量: 300.698
• InChiKey: GMMXPMRMPVVJES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chloro-benzoic acid 2-oxo-2H-chromen-4-yl ester 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 NSC 133806
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 4-氯苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到4-Chloro-benzoic acid 2-oxo-2H-chromen-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324

文献信息

• Inhibition of reverse transcriptase and Taq DNA polymerase by compounds possessing the coumarin framework
  作者：A. Garro Hugo、M. Manzur Jimena、M. Ciuffo Gladys、E. Tonn Carlos、R. Pungitore Carlos

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.12.104

  日期：2014.2

  Coumarin derivatives were prepared using natural products isolated from plants belonging in the Pterocaulon genus (Asteraceae) and commercial drugs. Some molecules have displayed interesting activity against myeloid murine leukemia virus-reverse transcriptase (MMLV-RT) (compounds 20 and 28 produced inhibition with IC50 values of 38.62 and 50.98 mu M, respectively) and Taq DNA polymerase (analogues 13 and 14 produced inhibition with IC50 values of 48.08 and 57.88 mu M, respectively). Such inhibitors may have importance as antiretroviral chemotherapeutic agents and also in the development of anticancer drugs. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.