4-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 4-{4-nitrophenoxy}-2H-chromen-2-one；4-(4-nitrophenoxy)chromen-2-one
• 化学式: C₁₅H₉NO₅
• 分子量: 283.24
• InChiKey: FOTZMZVOUBJXIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-morpholino-N-(4-((2-oxo-2H-chromen-4-yl)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素支架的新型化合物的合成和发现，用于治疗肺纤维化。

  摘要：

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111790
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 在 四磷十氧化物 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-(4-nitrophenoxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  带有香豆素支架的新型化合物的合成和发现，用于治疗肺纤维化。

  摘要：

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111790

文献信息

• Cyclization of 4-Phenoxy-2-coumarins and 2-Pyrones via a Double C–H Activation
  作者：Katrina Mackey、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Lorraine M. Bateman、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00751

  日期：2016.6.3

  Aryl–heteroaryl coupling via double C–H activation is a powerful transformation that avoids the installation of activating groups. A double C–H activation of privileged biological scaffolds, 2-coumarins and 2-pyrones, is reported. Despite the rich chemistry of these molecular frameworks, the yields are very good. Excellent regioselectivity was achieved on the pyrones. This methodology was applied to the synthesis

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。
• Pd/Indanone-Based Ligands: An Efficient Catalyst System for Ullmann­-Type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck Cross-Coupling Reactions with Aryl Tosylates and Aryl Halides
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1055/s-0036-1589058

  日期：2017.9

  efficiency. 2-Hydroxyindan-1-ones have been efficiently synthesized and successfully applied as ligands in Pd-catalyzed Ullmann type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions with aryl tosylates and aryl halides. The ligands are air- and moisture-stable and have shown high catalytic activity with Pd(OAc)2 in these cross-coupling reactions. The system tolerates a variety of functional

  摘要 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。
• 香豆素衍生物和类似物及其制备方法和用途
  申请人：成都赜灵生物医药科技有限公司

  公开号：CN112574159B

  公开（公告）日：2023-03-21

  本发明涉及香豆素衍生物和类似物及其制备方法和用途，属于化学医药领域。本发明提供了式Ⅰ所示的化合物或其药学上可接受的盐。本发明还提供了上述化合物的制备方法和用途。生物学实验表明，这类化合物具有较强的体外抗纤维化效果，在TGF‑β诱导的NRK‑49F细胞上能明显减少细胞间胶原纤维的沉积，对HUVEC细胞的迁移有抑制性。同时，这类结构的化合物在在四氯化碳诱导的肝纤维化、博来霉素诱导的肺纤维化小鼠模型上都具有一定的疗效，毒性较小，为临床治疗包括肝纤维化、肺纤维化、肾纤维化在内的组织纤维化疾病提供了新的选择。
• Synthesis and discovery of new compounds bearing coumarin scaffold for the treatment of pulmonary fibrosis
  作者：Dexin Deng、Heying Pei、Tingxuan Lan、Jiali Zhu、Minghai Tang、Linlin Xue、Zhuang Yang、Shoujun Zheng、Haoyu Ye、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111790

  日期：2020.1

  characterized by excess accumulation of extracellular matrix, involved in many chronic diseases or injuries, threatens human health greatly. We have reported a series of compounds bearing coumarin scaffold which potently inhibited TGF-β-induced total collagen accumulation in NRK-49F cell line and migration of macrophages. Compound 9d also suppressed the TGF-β-induced protein expression of COL1A1, α-SMA

  特发性肺纤维化的特征是细胞外基质过多积聚，涉及许多慢性疾病或伤害，极大地威胁着人类健康。我们已经报道了一系列带有香豆素支架的化合物，该化合物可有效抑制TRK-β诱导的NRK-49F细胞系中总胶原蛋白的积累和巨噬细胞的迁移。化合物9d在体外还抑制了TGF-β诱导的COL1A1，α-SMA和p-Smad3蛋白表达。同时，在口服博多霉素诱导的肺纤维化模型中，以100 mg / kg / day的剂量连续9d服药4周可有效减轻肺组织炎性细胞的浸润和纤维化程度，这可能与其抑制TGF-β/有关。 Smad3途径和抗炎功效。此外，第9天显示出良好的生物利用度（F = 39。