3-chloro-4-methoxycoumarin | 76853-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-chloro-4-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-chloro-4-methoxy-2H-chromen-2-one；3-chloro-4-methoxychromen-2-one
• CAS: 76853-89-9
• 化学式: C₁₀H₇ClO₃
• 分子量: 210.617
• InChiKey: ZGQHVPKCWYPMGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-87 °C
• 沸点：
  400.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-4-methoxycoumarin 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-羟基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化和4-烷氧基香豆素，4-烷氧基-2-吡喃酮及相关杂环的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700837
• 作为产物：
  描述：

  3-carbethoxy-4-hydroxycoumarin 在 四氯化碳 、 磺酰氯 、 乙醚 、 水 作用下， 生成 3-chloro-4-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  Fucik et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1953, vol. 18, p. 694,702

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Copper Halide Promoted Regioselective Halogenation of Coumarins Using N-Halosuccinimide as Halide Source
  作者：Min Zhang、Jinling Su、Yan Zhang、Mingren Chen、Weiming Li、Xuewei Qin、Yanping Xie、Lixiao Qin、Shihua Huang

  DOI：10.1055/s-0037-1612080

  日期：2019.3

  A safe, convenient, and regioselective synthesis of 3-halo coumarins using a metal halide (CuX2 alone or with ZnX2) promoted halogenation with N-halosuccinimide (NXS) as halide source is reported. The synthesis involved the steady in situ generation of highly reactive positive halogen (X+) by the coordination of copper or zinc with the N-halosuccinimide and subsequent electrophilic aromatic substitution

  据报道，使用金属卤化物（单独的 CuX2 或与 ZnX2）促进卤化，以 N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）作为卤化物源，安全、方便和区域选择性地合成 3-卤香豆素。该合成涉及通过铜或锌与 N-卤代琥珀酰亚胺的配位以及随后缺电子香豆素的亲电芳香取代，在原位稳定生成高活性正卤素 (X+)。该程序也适用于以中等至定量产率卤化含电子量较低的萘醌、黄酮和甲氧基补骨脂素。该协议具有简单的实验条件，使用容易获得的廉价试剂，并为一些有用的杂芳族化合物的氯化或溴化提供了方便的方法。
• Electrochemical chlorination and bromination of electron-deficient C H bonds in quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones
  作者：Dan Yu、Ruixue Ji、Zhihui Sun、Wenjie Li、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153514

  日期：2021.12

  The electrochemistry-promoted chlorination and bromination of electron-deficient CH bonds was developed, using quinones, coumarins, quinoxalines and 1,3-diketones. This protocol features readily available and safe halogen sources (hydrochloric acid and KBr), high site-selectivity and mild reaction conditions. It could provide an efficient access to a series of chlorinated and brominated quinones, coumarins

  使用醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮，开发了电化学促进的缺电子 CH键的氯化和溴化。该协议具有易于获得且安全的卤素源（盐酸和 KBr）、高位点选择性和温和的反应条件。它可以有效地获取一系列氯化和溴化醌、香豆素、喹喔啉和 1,3-二酮。
• Ring transformation of 3-halo-4-methoxycoumarins into pyrazoles with hydrazines
  作者：Hikari Morita、Kazuho Harada、Yoshihisa Okamoto、Kaname Takagi

  DOI：10.1002/jhet.5570360331

  日期：1999.5

  3-Chloro- and 3-bromo-4-methoxycoumarins 1a,b were readily transformed into 4-halo-5-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-2,3-dihydropyrazoles 2a,b with hydrazines. In the reaction of 1a,b with excess hydrazine and phenylhydrazine in boiling ethanol, unexpected 4-hydrazono-3-(2-hydroxyphenyl)-2-pyrazolin-5-ones 3, 5 were obtained. The structure of 3 was determined by X-ray diffraction analysis.

  3-肼-和3-溴-4-甲氧基香豆素1a，b易于与肼转化为4-卤代-5-（2-羟苯基）-3-氧代-2,3-二氢吡唑2a，b。在的反应1A，B用过量肼和苯肼在沸腾的乙醇，意想不到4-肼基-3-（2-羟基苯基）-2-吡唑啉-5-酮3，5获得。通过X射线衍射分析确定3的结构。
• Synthesis and some reactions of 6-(2-hydroxyphenyl)-2-thiouracils.
  作者：HIKARI MORITA、MASAAKI TANAKA、KANAME TAKAGI

  DOI：10.1248/cpb.31.3728

  日期：——

  6-(2-Hydroxyphenyl)-2-thiouracil (2a) and its 5-chloro and 5-bromo derivatives (2b, c) were synthesized by the reactions of 4-methoxycoumarin (1a) and 3-chloro- and 3-bromo-4-methoxycoumarins (1b, c), respectively, with thiourea in the presence of sodium ethoxide. In these reactions, compound 1c gave not only the pyrimidine 2c, but also the Perkin rearrangement product : N-(3-ethoxybenzofuran-2-carbonyl)thiourea (3). 2-Thiouracils 2a-c were converted to the uracil derivatives (6a, b). Reactions of 2a-c with some cyclic amines and the methylation of 2b, c with methyl iodide were also examined.

  通过4-甲氧基香豆素(1a)与3-氯和3-溴反应合成6-(2-羟基苯基)-2-硫尿嘧啶(2a)及其5-氯和5-溴衍生物(2b,c) -4-甲氧基香豆素 (1b, c)，分别与硫脲在乙醇钠存在下反应。在这些反应中，化合物1c不仅得到嘧啶2c，还得到Perkin重排产物：N-(3-乙氧基苯并呋喃-2-羰基)硫脲(3)。 2-硫尿嘧啶2a-c被转化为尿嘧啶衍生物(6a，b)。还检测了2a-c与一些环胺的反应以及2b、c与碘甲烷的甲基化。
• Arndt et al., Chemische Berichte, 1951, vol. 84, p. 333,340, 341,
  作者：Arndt et al.

  DOI：——

  日期：——