吡哆醛 | 66-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 吡哆醛
• 中文别名: 3-羟基-5-羟甲基-2-甲基吡啶-4-甲醛； 3-羟基-5-羟甲基-2-甲基吡啶-4-甲醛
• 英文名称: pyridoxal
• 英文别名: vitamin B₆；3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridine-4-carbaldehyde；3-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-2-methylisonicotinaldehyde；pyridoxal aldehyde
• CAS: 66-72-8
• 化学式: C₈H₉NO₃
• mdl: MFCD00464806
• 分子量: 167.164
• InChiKey: RADKZDMFGJYCBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  412.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 溶解度：
  500000 mg/L
• 碰撞截面：
  130.5 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

吡哆醛是维生素B6的一种活性形式。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡哆醛 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以80%的产率得到吡哆醛腙
  参考文献：
  名称：

  A pyridoxal-based chemosensor for visual detection of copper ion and its application in bioimaging

  摘要：

  A pyridoxal-based chemosensor was synthesized by reacting hydrazine hydrate and pyridoxal hydrochloride in ethanol and characterized by NMR and ESI-MS. The optical properties of the compound were investigated in a methanol: HEPES solution. The compound displayed selectivity for Cu2+, as evidenced by a colorless to yellow color change, which was characterized using UV-vis spectroscopy. The fluorescence of the compound can be quenched only by Cu2+, accompanying by a color change from blue to colorless. Furthermore, it can be used in bioimaging. (C) 2014 Fang-Jun Huo. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.06.017
• 作为产物：
  描述：

  磷酸吡哆醛 在 Acinetobacter baumannii recombinant acid phosphatase 、 nickel dichloride 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 吡哆醛
  参考文献：
  名称：

  来自鲍曼不动杆菌的重组酸性磷酸酶的生化表征。

  摘要：

  鲍曼不动杆菌的基因组序列分析显示存在推定的酸性磷酸酶 (AcpA；EC 3.1.3.2)。制备质粒构建体，并在大肠杆菌中表达重组蛋白 (rAcpA)。镍亲和纯化蛋白的 PAGE 分析（在变性/还原条件下进行）显示存在大约 37 kDa 的近均质条带。37 kDa 物种的身份通过蛋白质组学分析证实为 rAcpA，其分子量为 34.6 kDa，来自推导的序列。底物水解对 pH 值的依赖性很广，观察到的最佳值在 6.0。动力学分析显示对 PNPP (Km = 90 μM) 的亲和力相对较高，Vmax、kcat 和 Kcat/Km 值为 19.2 pmoles s-1、4.80 s-1（基于 37 kDa 计算）和 5.30 x 104 M -1s-1，分别。除了评估许多磷酸化化合物的水解外，还检查了对各种试剂的敏感性，即去污剂、还原剂和螯合剂以及经典的酸性磷酸酶抑制剂。从不同的磷酸化化合物中去除

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0252377
• 作为试剂：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-{hydroxy-[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-phosphoryloxy}-propionic acid 在 MOPS buffer 、 吡哆醛 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 胸苷酸 、 丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  Pyridoxal-Catalyzed Release of Nucleotides

  摘要：

  The synthesis of phosphoric esters linking the 5' alcohol of thymidine to the alcohol moiety of L-serine derivatives is reported, together with the pyridoxal-catalyzed beta-elimination reaction releasing thymidylate from such compounds. The process was extended to the release of thymidine di- and tri-phosphate.

  DOI：

  10.1080/15257779908041635

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Novel (E)-N’-(Substituted)-3,4,5-Trimethoxybenzohydrazide Analogs
  作者：Namala Rambabu、Bhavani Ram、Pramod Kumar Dubey、Bhavani Vasudha、Bhavani Balram

  DOI：10.13005/ojc/330126

  日期：2017.2.28

  Aspergillus niger and Candida albicans (Fungal strains). The results revealed that most of the hydrazone derivatives exhibited significant antibacterial activity. Furthermore, the synthesized hydrazone derivatives were found to exhibit significant antidiabetic activity when compared to insulin.

  通过3，4，5-三甲氧基苯并酰肼3与各种芳族和杂芳族醛a1的缩合描述了酰肼-hydr类似物4a-4l。利用各种光谱技术，即（1 H NMR，13 C NMR，IR和MS）来确定合成的化合物的结构。对这些化合物进行了针对金黄色葡萄球菌，酿脓链球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌，黑曲霉和白色念珠菌（真菌菌株）的抗菌，抗真菌筛选。结果表明，大多数derivatives衍生物表现出显着的抗菌活性。此外，发现与胰岛素相比，合成的derivatives衍生物显示出显着的抗糖尿病活性。
• [EN] IMIDAZOLIUM REAGENT FOR MASS SPECTROMETRY<br/>[FR] RÉACTIF D'IMIDAZOLIUM POUR SPECTROMÉTRIE DE MASSE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2021234004A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  The present invention relates to compounds which are suitable to be used in mass spectrometry as well as methods of mass spectrometric determination of analyte molecules using said compounds.

  本发明涉及适用于质谱的化合物，以及利用该化合物进行分析物分子的质谱测定方法。
• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• [EN] COMPOUNDS COMPRISING CLEAVABLE LINKER AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS COMPRENANT UN LIEUR CLIVABLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2019008441A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided are a compound including a cleavable linker, a use thereof, and an intermediate compound for preparing the same, and more particularly, the compound including a cleavable linker of the present invention may include an active agent (for example, a drug, a toxin, a ligand, a probe for detection, etc.) having a specific function or activity, a SO2 functional group which is capable of selectively releasing the active agent, and a functional group which triggers a chemical reaction, a physicochemical reaction and/or a biological reaction by external stimulation, and may further include a ligand (for example, oligopeptide, polypeptide, antibody, etc.) having binding specificity for a desired target receptor.

  提供了一种包括可切割连接物的化合物，其用途，以及用于制备该化合物的中间体化合物，更具体地，本发明的包括可切割连接物的化合物可能包括具有特定功能或活性的活性剂（例如，药物，毒素，配体，用于检测的探针等），能够选择性释放活性剂的SO2官能团，以及通过外部刺激触发化学反应，物理化学反应和/或生物反应的官能团，并且还可以包括具有与所需靶受体结合特异性的配体（例如，寡肽，多肽，抗体等）。
• Gold complexes with thiosemicarbazones: reactions of bi- and tridentate thiosemicarbazones with dichloro[2-(dimethylaminomethyl)phenyl-C 1,N ]gold(III), [Au(damp-C 1,N )Cl2]
  作者：Ulrich Abram、Kirstin Ortner、Ronald Gust、Klaus Sommer

  DOI：10.1039/a908712e

  日期：——

  Dichloro[2-(N,N-dimethylaminomethyl)phenyl-C1,N]gold(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), reacts with salicylaldehyde thiosemicarbazone (H2saltsc), vanilline thiosemicarbazone (Hvantsc), N-methylpyrrole aldehyde thiosemicarbazone (Hmepyrtsc), pyridoxal methylthiosemicarbazone (H2pydoxmetsc), 2-diphenylphosphinobenzaldehyde thiosemicarbazone (HPtsc) or variously substituted acetylpyridine thiosemicarbazones (HapRtsc; R = H, Me, Ph) with cleavage of the Au–N bond and protonation of the dimethylamino group. Compounds of general formulae [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+ (L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+ (L = H2pydoxmetsc) or [Au(Hdamp-C1)(L)]2+ (L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph) have been isolated and characterized. The presence of the σ-bonded 2-(dimethylaminomethyl)phenyl ligand is mandatory to prevent reduction of the gold(III) centre. The crystal structures of [Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c) and [Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6) have been elucidated, showing the gold atoms in distorted square-planar co-ordination environments. The potentially O,N,S-tridentate ligands H2saltsc and H2pydoxmetsc co-ordinate in a bidentate fashion and do not incorporate the OH groups in the chelating framework, whereas HapRtsc or HPtsc co-ordinate in a tridentate manner. Generally, one or more hydrogen atoms of the heterocyclic ligands and/or the NMe2H+ group form hydrogen bridges in the solid state structures. The preliminary results of antiproliferation tests on tumor cells demonstrate the considerable cytotoxicity of these new gold complexes. p

  二氯[2-(N,N-二甲氨基甲基)苯-C1,N]金(III), [Au(damp-C1,N)Cl2] (1), 与水杨醛缩氨基硫脲(H2saltsc), 香草醛缩氨基硫脲(Hvantsc), N-甲基吡咯醛缩氨基硫脲(Hmepyrtsc), 吡哆醛缩甲基氨基硫脲(H2pydoxmetsc), 2-二苯基膦基苯甲醛缩氨基硫脲(HPtsc)或者各种取代的乙酰吡啶缩氨基硫脲(HapRtsc; R = H, Me, Ph)反应, 导致Au–N键断裂并使二甲氨基质子化. 根据通式[Au(Hdamp-C1)Cl(L)]+(L = Hsaltsc−, vantsc−, mepyrtsc−), [Au(Hdamp-C1)Cl(L)]2+(L = H2pydoxmetsc), 或者[Au(Hdamp-C1)(L)]2+(L = Ptsc−, apRtsc−, R = H, Me, Ph)分离并表征得到化合物. 为了防止金(III)中心的还原, 必须存在σ键合的2-(二甲氨基甲基)苯配体. 通过测定[Au(Hdamp-C1)Cl(Hsaltsc)](PF6) (3a), [Au(Hdamp-C1)Cl(mepyrtsc)]Cl (3c), [Au(Hdamp-C1)Cl(H2pydoxmetsc)]Cl2·MeOH (4), [Au(Hdamp-C1)(apPhtsc)]Cl2·2 MeOH (5c)和[Au(Hdamp-C1)(Ptsc)]Cl2· 1.5MeOH (6)的晶体结构, 发现金原子处于扭曲的平面四边形配位环境. 潜在的O,N,S-三齿配体H2saltsc和H2pydoxmetsc以二齿的形式配位, 没有把羟基包含在螯合骨架中, 然而HapRtsc或HPtsc以三齿的形式配位. 通常, 杂环配体的一个或者多个氢原子和/或者NMe2H+形成氢键出现在固态结构中. 对肿瘤细胞的抗增殖试验的初步结果表明这些新金配合物具有较大的细胞毒性.