4-(4-methoxy-benzoyloxy)-coumarin | 181938-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(4-methoxy-benzoyloxy)-coumarin
• 英文别名: 4-(4-Methoxy-benzoyloxy)-cumarin；2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methoxybenzoate；(2-oxochromen-4-yl) 4-methoxybenzoate
• CAS: 181938-17-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O₅
• 分子量: 296.279
• InChiKey: YTPLDNYERAPIOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-149 °C(Solv: chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  489.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxy-benzoyloxy)-coumarin 在 boron fluoride ether 作用下， 生成 4-hydroxy-2-oxo-2H-coumarin-3-yl 4-methoxyphenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  Veres et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1959, vol. 24, p. 3471,3474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 锰 、 copper(l) iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-(4-methoxy-benzoyloxy)-coumarin
  参考文献：
  名称：

  高活性锰前所未有地氧化加成香豆素和吡喃酮 4-甲苯磺酸盐的氧硫键

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10777

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• Zinc Enolate/Sulfinate Prepared from a Single-Run Reaction Using Zinc Dust with<i>O</i>-Tosylated 4-Hydroxy Coumarin and Pyrone
  作者：Ueon Sang Shin、Seong-Ryu Joo、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10819

  日期：2016.7
• Veres; Horak, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1955, vol. 20, p. 371,373
  作者：Veres、Horak

  DOI：——

  日期：——