4-甲氧基香豆素 | 20280-81-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-甲氧基香豆素
• 英文名称: 4-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-Methoxycumarin；4-methoxy-2H-chromen-2-one；4-methoxychromen-2-one
• CAS: 20280-81-3
• 化学式: C₁₀H₈O₃
• 分子量: 176.172
• InChiKey: MLCMXDYMSAZNPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125°C
• 沸点：
  347.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少量）、氯仿（少量）、二氯甲烷（少量）、DMSO
• LogP：
  1.840 (est)
• 保留指数：
  1789.2;1844
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S23,S24/25,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• 储存条件：
  将贮藏器密封，并放入一个紧密封装的容器中。存放在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基香豆素 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 三甲基氯硅烷 、 三氯异氰尿酸 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 醋酸异丙酯 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 4-羟基-3-苯基香豆素
  参考文献：
  名称：

  区域选择性氯化和4-烷氧基香豆素，4-烷氧基-2-吡喃酮及相关杂环的铃木-宫浦交叉偶联

  摘要：

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700837
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-hydroxycoumarin 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 生成 4-甲氧基香豆素
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素或其O-取代衍生物与双原子卤素间化合物的反应：ICl和IBr

  摘要：

  摘要 在此，我们介绍了关于 4-羟基香豆素或其 O-甲基或 O-乙酰基衍生物与作为卤化试剂的一氯化碘或一溴化碘的碘化/溴化的一些方面。此外，首次研究了三种 3-碘香豆素的光化学转化。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1264603

文献信息

• Copper(II)-Catalyzed Tandem Reaction: Synthesis of Furo[3,2-<i>c</i>]coumarin Derivatives and Evaluation for Photophysical Properties
  作者：Xi Feng、Zhen Qin、Xinying Cheng、Dongyu Liu、Yinghe Peng、Huidan Huang、Bin Song、Jinlei Bian、Zhiyu Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00835

  日期：2021.9.17

  An efficient protocol for synthesizing furo[3,2-c]coumarin derivatives is described. The novel reaction could afford the desired furocoumarins with good to excellent yields in a mild and rapid manner. Large substrate scope screening and scale-up preparation have also been accomplished, and selected compounds were evaluated for their photophysical properties.

  描述了合成呋喃 [3,2- c ] 香豆素衍生物的有效方案。该新反应可以以温和快速的方式提供所需的呋喃香豆素，收率良好至极好。还完成了大型底物范围筛选和放大制备，并对选定的化合物的光物理特性进行了评估。
• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• Manganese(iii)-mediated direct Csp2–H radical trifluoromethylation of coumarins with sodium trifluoromethanesulfinate
  作者：Xiao-Hui Cao、Xiangqiang Pan、Peng-Jun Zhou、Jian-Ping Zou、Olayinka Taiwo Asekun

  DOI：10.1039/c3cc49689a

  日期：——

  Mn(OAc)3-mediated direct Csp2-H radical trifluoromethylation of coumarins with CF3SO2Na (Langlois reagent) to afford selective 3-trifluoromethyl coumarins in moderate to good yields is described. This methodology can also be applied to the trifluoromethylation of quinolinones and pyrimidinones.

  描述了用CF3SO2Na（Langlois试剂）对香豆素进行Mn（OAc）3介导的Csp2-H自由基三氟甲基化，以中等至良好的产率提供选择性的3-三氟甲基香豆素。该方法也可以应用于喹啉酮和嘧啶酮的三氟甲基化。
• Metal-free regioselective C–H chalcogenylation of coumarins/(hetero)arenes at ambient temperature
  作者：Zengqiang Song、Chaochao Ding、Shaoli Wang、Qian Dai、Yaoguang Sheng、Zhilong Zheng、Guang Liang

  DOI：10.1039/c9cc09001k

  日期：——

  A novel, practical and metal-free approach for the regioselective selenation of coumarins employing (bis(trifluoroacetoxy)iodo)benzene (PIFA) at room temperature is presented. The developed method is suitable for a wide substrate scope and affords 3-selenyl coumarins in good to excellent yields with high selectivity. A radical mechanism is proposed for this new transformation. Furthermore, the application

  提出了一种新颖，实用且无金属的室温下使用（双（三氟乙酰氧基）碘）苯（PIFA）的香豆素区域选择性硒化方法。所开发的方法适用于广泛的底物范围，并以高至优异的产率和高选择性提供了3-硒基香豆素。为这种新的转变提出了一种激进的机制。此外，在该转化中成功应用了香豆素的亚磺酰化和其他（杂）芳烃的硒化。
• Peptide-based multimeric targeted contrast agents
  申请人：——

  公开号：US20030180222A1

  公开（公告）日：2003-09-25

  Peptides and peptide-targeted multimeric contrast agents are described, as well as methods of making and using the contrast agents.

  描述了肽和靶向肽多聚对比剂，以及制备和使用对比剂的方法。

表征谱图