3-(NN-dimethylamino)methyl-4-hydroxycoumarin | 74803-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(NN-dimethylamino)methyl-4-hydroxycoumarin
• 英文别名: 3-((Dimethylamino)methyl)-4-hydroxy-2h-chromen-2-one；3-[(dimethylamino)methyl]-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 74803-53-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₃
• 分子量: 219.24
• InChiKey: QXGVMMYCQMXNBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(NN-dimethylamino)methyl-4-hydroxycoumarin 在 马来酸酐 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以73%的产率得到双香豆素
  参考文献：
  名称：

  多环杂芳族化合物的一般可行合成。第4部分。合成机理的基本原理

  摘要：

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。

  DOI：

  10.1039/p19810003041
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4-羟基香豆素 、 肌氨酸 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到3-(NN-dimethylamino)methyl-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  从活性亚甲基化合物、肌氨酸和甲醛直接合成 3-取代吡咯烷

  摘要：

  活性亚甲基化合物在温和条件下很容易与肌氨酸和甲醛反应，生成 3-取代的吡咯烷。二乙胺的催化作用使得在该反应中成功使用反应性较低的起始底物成为可能。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154227

文献信息

• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 2. Reaction of quinone-methides of pyridones, pyrimidines, coumarin, and benzene with aromatic amines in a novel synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19800000522

  日期：——

  The synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds using the reaction of a quinone-methide, generated in situ, with an aromatic amine has been successfully extended using quinone-methides of coumarin and of pyridones. Preliminary studies with the benzenoid quinone-methide (33) have so far proved to give only low yields of the expected acridines. Generation of ‘quinone-methides’ in which the carbonyl

  使用香豆素和吡啶酮的醌-甲基化合物已经成功地扩展了使用原位产生的醌-甲基与芳族胺的反应合成多环杂芳族化合物的方法。到目前为止，已证明使用苯甲酮醌-甲基化物（33）的初步研究仅给出了较低的预期a啶收率。羰基为酰胺基一部分的“醌-甲基化物”的产生并未导致多环杂芳族化合物。
• ASHERSON J. L.; BILGIC O.; YOUNG D. W., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 2, 522-528
  作者：ASHERSON J. L.、 BILGIC O.、 YOUNG D. W.

  DOI：——

  日期：——
• A general and practicable synthesis of polycyclic heteroaromatic compounds. Part 4. A rationale for the mechanism of the synthesis
  作者：Janet L. Asherson、Orhan Bilgic、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19810003041

  日期：——

  para-rearrangement which is known to occur in acid conditions. Aniline Mannich bases (29) are converted to benz[a]acridines (30) in an intermolecular reaction. The synthesis appears to be restricted to substrates where the putative intermediate (9) is not part of an amide group. In the course of these studies effective syntheses of the tricyclic compounds (24) and (25) have been discovered.

  关于我们一般合成多环杂芳族化合物的机理方面的研究表明，遵循方案2中概述的反应序列。在我们的合成条件下，邻位重排（8）→（9）优于已知在酸性条件下发生的对位重排。在分子间反应中，苯胺曼尼希碱（29）被转化为苯并[ a ] r啶（30）。合成似乎仅限于推定的中间体（9）不属于酰胺基团的底物。在这些研究过程中，已经发现了三环化合物（24）和（25）的有效合成。
• Straightforward synthesis of 3-substituted pyrrolidines from active methylene compounds, sarcosine and formaldehyde
  作者：Evgeniya V. Gorbunova、Vladimir S. Moshkin、Vladimir D. Fedorenko、Polina A. Khardina、Evgeny M. Buev、Vyacheslav Y. Sosnovskikh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154227

  日期：2022.12

  Active methylene compounds react readily with sarcosine and formaldehyde in mild conditions to give 3-substituted pyrrolidines. Catalysis by diethylamine makes possible to successfully use less reactive starting substrates in this reaction.

  活性亚甲基化合物在温和条件下很容易与肌氨酸和甲醛反应，生成 3-取代的吡咯烷。二乙胺的催化作用使得在该反应中成功使用反应性较低的起始底物成为可能。