4-phenoxy-2H-1-benzopyran-2-one | 35817-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-phenoxy-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 4-phenoxybenzo[b]pyran-2-one；4-phenoxy-2H-chromene-2-one；4-phenoxy-2H-chromen-2-one；4-phenoxy-2-coumarin；4-(phenoxy)coumarin；4-phenoxycoumarin；4-phenoxychromen-2-one
• CAS: 35817-28-8
• 化学式: C₁₅H₁₀O₃
• 分子量: 238.243
• InChiKey: CPERZDRUHMSAMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  398.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-phenoxy-2H-1-benzopyran-2-one 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-3,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Firth, John W.; Livingstone, Robert, Journal of Chemical Research, Miniprint, 2000, # 7, p. 801 - 820

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-4-phenoxy-2H-chromen-2-one 在 铜 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-phenoxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过4-羟基香豆素与高价碘试剂的一锅反应制得4-芳氧基香豆素的有效途径

  摘要：

  描述了4-羟基香豆素与高价碘试剂在温和条件下的高效反应，该反应以良好至优异的产率产生了4-芳氧基香豆素。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.09.021

文献信息

• Regioselective Chlorination and Suzuki-Miyaura Cross-Coupling of 4-Alkoxycoumarins, 4-Alkoxy-2-pyrones, and Related Heterocycles
  作者：Aisling M. Prendergast、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1002/ejoc.201700837

  日期：2017.9.1

  The chlorination of biologically important 4-alkoxycoumarins was achieved by using trichloroisocyanuric acid, a favorable alternative to N-chlorosuccinimide. The Suzuki–Miyaura cross-coupling of chlorinated coumarins with various boronic acids afforded the products in up to 99 % yield. This protocol was successfully applied to related 2-pyrone, 2-pyridone, and 2-quinolone derivatives.

  具有生物重要性的4-烷氧基香豆素的氯化反应是通过使用三氯异氰尿酸（一种替代N-氯琥珀酰亚胺的方法）实现的。Suzuki-Miyaura将氯代香豆素与各种硼酸的交叉偶联提供了高达99％的收率的产品。该协议已成功应用于相关的2-pyrone，2-pyridone和2-quinolone衍生物。
• Cyclization of 4-Phenoxy-2-coumarins and 2-Pyrones via a Double C–H Activation
  作者：Katrina Mackey、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Marie-T. Nolan、Lorraine M. Bateman、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00751

  日期：2016.6.3

  Aryl–heteroaryl coupling via double C–H activation is a powerful transformation that avoids the installation of activating groups. A double C–H activation of privileged biological scaffolds, 2-coumarins and 2-pyrones, is reported. Despite the rich chemistry of these molecular frameworks, the yields are very good. Excellent regioselectivity was achieved on the pyrones. This methodology was applied to the synthesis

  通过两次C–H活化进行的芳基–杂芳基偶联是一种有力的转化，可避免安装活化基团。据报道，特权生物支架，2-香豆素和2-吡喃酮具有双重C–H活化作用。尽管这些分子框架化学性质丰富，但收率还是很高的。在吡喃酮上获得了极好的区域选择性。该方法可通过三个步骤应用于氟美阿帕林C的合成。进行了同位素效应实验，并提出了机理。
• Intramolecular Direct Arylation of 3-Halo-2-pyrones and 2-Coumarins
  作者：Marie-T. Nolan、Leticia M. Pardo、Aisling M. Prendergast、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02027

  日期：2015.11.6

  worked well. The methodology was extended to 2-coumarins and applied to the synthesis of flemichapparin C and a novel analogue. Deuterium isotope effects, typical of a concerted metalation-deprotonation (CMD) mechanism, were observed in the case of a bromopyrone, but a highly unusual, inverse kinetic isotope effect was evident using a chlorocoumarin, implying that a different mechanism is operating.

  直接芳基化代表了传统交叉偶联的有利替代方法，并已发现可广泛用于简单的芳基和坚固的杂环。在此，直接芳基化方案已被优化并应用于2-吡喃酮，2-吡喃酮是精致且具有特权的生物基序。在3-位的区域选择性卤化允许通过激活吡喃酮C-Br或C-Cl键和苯氧基CH键进行分子内偶联。重要的是，贫电子苯氧基底物也能很好地工作。该方法扩展到了2-香豆素，并用于合成氟苯丙胺林C和一种新的类似物。在溴吡喃酮的情况下，观察到氘同位素效应，这是协同金属化-去质子化（CMD）机制的典型特征，但是使用氯香豆素可明显观察到非常不寻常的逆动力学同位素效应，
• Pd/Indanone-Based Ligands: An Efficient Catalyst System for Ullmann­-Type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck Cross-Coupling Reactions with Aryl Tosylates and Aryl Halides
  作者：Mohammed Waheed、Naseem Ahmed

  DOI：10.1055/s-0036-1589058

  日期：2017.9

  efficiency. 2-Hydroxyindan-1-ones have been efficiently synthesized and successfully applied as ligands in Pd-catalyzed Ullmann type, Suzuki–Miyaura, and Mizoroki–Heck cross-coupling reactions with aryl tosylates and aryl halides. The ligands are air- and moisture-stable and have shown high catalytic activity with Pd(OAc)2 in these cross-coupling reactions. The system tolerates a variety of functional

  摘要 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。 2-羟基茚满-1-酮已被有效地合成，并成功地用作Pd催化的Ullmann型，Suzuki-Miyaura和Mizoroki-Heck与芳基甲苯磺酸盐和芳基卤化物的交叉偶联反应的配体。配体是空气和水分稳定的，并且在这些交叉偶联反应中显示出对Pd（OAc）2的高催化活性。该系统可以承受产品中的各种官能团，并且可以以最高效率至少重复使用3次。
• Copper(II) Acetate Catalyzed Ullmann-Type C–O Coupling Reaction of Phenols with 4-Tosylcoumarin
  作者：Abdolali Alizadeh、Rashid Ghanbaripour

  DOI：10.1055/s-0034-1379231

  日期：——

  A copper(II) acetate mediated Ullmann-type reaction of phenols with 4-tosylcoumarin for the synthesis of 4-aryloxycoumarins is reported. The method has some attractive features such as operational simplicity, moderate to good yields, and the use of ligand-free copper(II) acetate as a green and stable catalyst.

  报道了乙酸铜 (II) 介导的酚类与 4-甲苯磺酰香豆素的乌尔曼型反应，用于合成 4-芳氧基香豆素。该方法具有一些吸引人的特点，例如操作简单、产率中等至良好，以及使用无配体的醋酸铜 (II) 作为绿色稳定的催化剂。