4-(p-Methylbenzoyloxy)cumarin | 64517-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-(p-Methylbenzoyloxy)cumarin
• 英文别名: 2-oxo-2H-chromen-4-yl 4-methylbenzoate；(2-oxochromen-4-yl) 4-methylbenzoate
• CAS: 64517-72-2
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: NFDMHSNDVCKQJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: acetone (67-64-1); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  466.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-Methylbenzoyloxy)cumarin 在 potassium cyanide 、 18-冠醚-6 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以56%的产率得到3-(4-methylbenzoyl)-4-hydroxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  合成和4-羟基-2-喹诺酮类和4-羟基香豆素-3-芳酰基衍生物的反应†

  摘要：

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330324
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲酰氯 、 4-(4-toluenesulfonyloxy)coumarin 在 碘 、 lithium chloride 、 锌 、 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以60%的产率得到4-(p-Methylbenzoyloxy)cumarin
  参考文献：
  名称：

  使用锌粉与邻甲苯磺酰化 4-羟基香豆素和吡喃酮通过单次反应制备烯醇/亚硫酸锌

  摘要：

  DOI：

  10.1002/bkcs.10819

文献信息

• DESAI M. K.; USGAONKAR R. N., INDIAN J. CHEM. <IJOC-AP>, 1977, B 15, NO 4, 379-381
  作者：DESAI M. K.、 USGAONKAR R. N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reactions of 3-aroyl derivatives of 4-hydroxy-2-quinolones and 4-hydroxycoumarin
  作者：Thomas Kappe、Barbara Schnell

  DOI：10.1002/jhet.5570330324

  日期：1996.5

  cyanide and 18-crown-6. A one pot procedure is presented in which the esters do not need to be isolated. Reduction of the aryl ketones 4 and 11 with zinc dust leads to the benzyl derivatives 5 and 12. Reaction of the aryl ketones 4 and 11 with hydroxylamine and subsequent heating of the crude product leads via thermal Beckmann rearrangement and dehydration to oxazoloquinolones 7 and 14. 2-Aroyloxypyrido[1

  3-芳酰基-4-羟基-2-喹诺酮类4和11可以开始进行合成1或9 通过Fries重排的相应的酯的3和10，通过氰化钾和18-冠-6催化。提出了一种一锅法，其中不需要分离酯。用锌粉还原芳基酮4和11导致苄基衍生物5和12。芳基酮4和11与羟胺反应，随后加热粗产物，通过贝克曼热重排和脱水生成恶唑喹诺酮7和14。通过Fries重排不能将2-芳氧基吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮17和20转化为相应的酮。
• Zinc Enolate/Sulfinate Prepared from a Single-Run Reaction Using Zinc Dust with<i>O</i>-Tosylated 4-Hydroxy Coumarin and Pyrone
  作者：Ueon Sang Shin、Seong-Ryu Joo、Seung-Hoi Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10819

  日期：2016.7