4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈 | 10523-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈
• 英文名称: 4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2H-3-cyano-4-hydroxy-benzopyran-2-one；3-cyano-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbonitrile；3-Cyan-4-hydroxy-cumarin；4-hydroxy-2-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 10523-48-5
• 化学式: C₁₀H₅NO₃
• mdl: MFCD08234935
• 分子量: 187.155
• InChiKey: XBBPVYNBMMBFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242 °C
• 沸点：
  367.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈 在 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到4-氯-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型3,4-退火香豆素衍生物的合成与结构

  摘要：

  在含有催化量的三乙胺的乙腈中，4-氯-2-氧代-2- H-亚甲基-3-腈（1）与杂芳基胺2a-d缩合，然后自发地分子内环化，分别得到新的香豆素衍生物3a-d。这些化合物经过酸水解，得到相应的氧代衍生物4a-d。合成化合物的结构分配基于元素，IR，1 H和13 C NMR分析。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570450137
• 作为产物：
  描述：

  阿司匹林 在 sodium ethanolate 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲腈
  参考文献：
  名称：

  功能化 γ-苯基-β-羟基丁烯酸酯的新型短步合成及其通过 N-羟基苯并三唑方法环化为 4-羟基香豆素

  摘要：

  报道了一种合成功能化3-取代4-羟基香豆素的新方法。C-酰化化合物衍生自官能化乙酰水杨酸的 N-羟基苯并三唑酯与多种活性亚甲基化合物的反应，并环化为标题化合物。合成很简单，化合物的产率从 39% 到 80% 不等。文献中首次通过核磁共振光谱对新制备的 C-酰化化合物的结构进行了深入研究。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829132

文献信息

• Functionalized 4-Hydroxy Coumarins: Novel Synthesis, Crystal Structure and DFT Calculations
  作者：Valentina Stefanou、Dimitris Matiadis、Georgia Melagraki、Antreas Afantitis、Giorgos Athanasellis、Olga Igglessi-Markopoulou、Vickie McKee、John Markopoulos

  DOI：10.3390/molecules16010384

  日期：——

  A novel short-step methodology for the synthesis in good yields of functionalized coumarins has been developed starting from an activated precursor, the N-hydroxysuccinimide ester of O-acetylsalicylic acid. The procedure is based on a tandem C-acylation-cyclization process under mild reaction conditions. The structure of 3-methoxycarbonyl-4-hydroxy coumarin has been established by X-ray diffraction analysis and its geometry was compared with optimized parameters by means of DFT calculations.

  一种新的短步骤方法学已被开发用于功能化香豆素的高产率合成，该方法从N-羟基琥珀酰亚胺酯的O-乙酰水杨酸作为活化前体开始。该过程基于在温和反应条件下进行的串联C-酰化-环化反应。3-甲氧羰基-4-羟基香豆素的结构已通过X射线衍射分析确定，并通过DFT计算优化参数与其几何结构进行了比较。
• Anodic oxidation of pyrones and coumarins.
  作者：ATSUKO NISHIYAMA、HIDEO ETO、MASANOBU IGUCHI、SHOSUKE YAMAMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2853

  日期：——

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins and 2-chloromethyl-5-hydroxy-4-pyrone were subjected to anodic oxidation in methanol containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In basic media, however, bispyrone and biscoumarol were produced from triacetic lactone (4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone) and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation processes of these oxidation products are discussed.

  三甲基内酯、4-羟基香豆素和2-氯甲基-5-羟基-4-吡喃酮在含LiClO4或NaCN的甲醇中进行阳极氧化,分别得到相应的甲氧基或氰基化合物。但在碱性介质中,三甲基内酯和4-羟基香豆素分别生成联吡喃酮和联香豆素。并对这些氧化产物的形成过程进行了讨论。
• ANODIC OXIDATION OF PYRONES AND RELATED COMPOUNDS
  作者：Masanobu Iguchi、Atsuko Nishiyama、Hideo Eto、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/cl.1980.1323

  日期：1980.10.5

  Triacetic lactone, 4-hydroxycoumarins, and kojic acid derivative were subjected to anodic oxidation in MeOH containing LiClO4 or NaCN to afford the corresponding methoxy or cyano compounds. In a basic media, however, dipyrone and dicoumarol were produced from triacetic lactone and 4-hydroxycoumarin, respectively. The formation process of 3-methoxytriacetic lactone as well as of 3-cyanotriacetic lactone

  三乙酸内酯、4-羟基香豆素和曲酸衍生物在含有 LiClO4 或 NaCN 的 MeOH 中进行阳极氧化，得到相应的甲氧基或氰基化合物。然而，在碱性培养基中，双吡喃酮和双香豆素分别由三乙酸内酯和 4-羟基香豆素产生。还介绍了 3-甲氧基三乙酸内酯和 3-氰基三乙酸内酯的形成过程。
• 2-Cyano indan-1,3-diones
  申请人：Beecham Group Limited

  公开号：US04012407A1

  公开（公告）日：1977-03-15

  Pharmaceutical compositions are produced comprising as the active ingredient a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable, nontoxic salt thereof or hydrate thereof, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are each hydrogen, halogen, lower alkyl or lower alkoxy, or any two of the groups R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4, taken together with the carbon atoms to which they are joined complete a substituted or unsubstituted carbocyclic ring, and X is a bond or an oxygen atom, is combined with a pharmaceutically acceptable, nontoxic inert diluent or carrier. Those compounds wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are not all simultaneously hydrogen are novel. When X is a bond, the compounds may be prepared by reacting an appropriately substituted 3-dyanomethylene phthalide with a base and, thereafter, if desired, converting the compound to a salt. When X is an oxygen atom, the compounds may be prepared by reacting a suitably substituted benzene derivative with an activated carbonyl group having a carbanion of the formula NC--CH--R, wherein R is a carboxylic acid ester group, and thereafter, if desired, converting the compound into a salt.

  制备的药物组合物包括作为活性成分的化合物，其化学结构如下：##STR1##或其药学上可接受的、无毒的盐或水合物，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4分别是氢、卤素、低碳基或低烷氧基，或者R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中的任意两个，与它们连接的碳原子一起形成一个取代或未取代的碳环，X是一个键或一个氧原子，与药学上可接受的、无毒的惰性稀释剂或载体结合。其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4中并非同时都是氢的化合物是新颖的。当X是一个键时，可以通过将适当取代的3-氰甲基邻苯二甲酸酐与碱反应，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。当X是一个氧原子时，可以通过将适当取代的苯衍生物与具有NC--CH--R式的羰基活化基团反应，其中R是一个羧酸酯基团，然后如果需要，将化合物转化为盐来制备这些化合物。
• [EN] SUBSTITUTED PHENYLENEDIAMINES AS INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53<br/>[FR] PHÉNYLÈNEDIAMINES SUBSTITUÉES UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTERACTION ENTRE MDM2 ET P53
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009019274A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The present invention provides compounds of formula (I), their use as an inhibitor of a p53-MDM2 interaction as well as pharmaceutical compositions comprising said compounds of formula (I).

  本发明提供了化合物的公式（I），其作为p53-MDM2相互作用的抑制剂的用途，以及包括所述化合物的公式（I）的药物组合物。

表征谱图