4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 | 51751-34-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛
• 中文别名: 4-羟基-2-氧代-2H-色酮-3-甲醛；3-醛基-4-羟基香豆素
• 英文名称: 4-hydroxycoumarin-3-carboxaldehyde
• 英文别名: 3-formyl-4-hydroxycoumarin；4-hydroxy-2-oxo-2H-chromene-3-carbaldehyde；3-Formyl-4-hydroxy-cumarin；4-hydroxy-3-formylcoumarin；4-hydroxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-3-carboxaldehyde；4-hydroxyl-2H-chromen-2-one-3-carboxaldehyde；4-hydroxy-2-oxochromene-3-carbaldehyde
• CAS: 51751-34-9
• 化学式: C₁₀H₆O₄
• mdl: MFCD00100849
• 分子量: 190.155
• InChiKey: WNIIGYLAWCFYOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  405.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932209090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛 在 氯化亚砜 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 2,5-Dioxo-2H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Mulwad; Chaskar; Shirodkar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 7, p. 1465 - 1469

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲酰基香豆素 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 4-羟基-2-氧代-2H-色烯-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-4-羟基香豆素和二胺衍生的席夫碱的合成与结构

  摘要：

  由3-甲酰基-4-羟基香豆素与各种二胺的缩合反应合成了单亚胺和二亚胺产物。它是由示出1 H NMR和质谱，在DMSO-d中得到的化合物6的溶液，并且在气相中存在的ë -和ž酮-烯胺形式。

  DOI：

  10.1007/s10593-013-1209-1

文献信息

• Molecular iodine mediated oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups into aldehydes
  作者：Ketan S. Mandrekar、Santosh G. Tilve

  DOI：10.1039/d0nj05832g

  日期：——

  The oxidative cleavage of the C–N bond of aryl and heteroaryl (dimethylamino)methyl groups is achieved by employing molecular iodine as a mild oxidizing agent under ambient conditions in the presence of a mild base. The important reaction of C3 formylation of free NH and substituted indoles containing various substituents is accomplished from the corresponding Mannich bases. This methodology can also

  芳基和杂芳基（二甲基氨基）甲基的C–N键的氧化裂解可通过在环境条件下，弱碱存在下使用分子碘作为弱氧化剂来实现。游离NH和含有各种取代基的取代的吲哚的C 3甲酰化的重要反应是由相应的曼尼希碱完成的。该方法还可以扩展为芳基和其他杂芳基醛和酮的合成。此外，该方法的实用性已成功以克为单位进行了证明。
• Synthesis of 3-aminomethyl-4-hydroxycoumarins and their retro-Mannich reaction in dimethyl sulfoxide
  作者：B. G. Milevskii、T. A. Chibisova、N. P. Solov´eva、A. Yu. Sukhorukov、V. F. Traven

  DOI：10.1007/s11172-015-0879-5

  日期：2015.2

  Hydrogenation of 3-formyl-4-hydroxycoumarin aliphatic imines leads to 3-aminomethyl-4-hydroxycoumarins, which undergo a retro-Mannich reaction in dimethyl sulfoxide containing even traces of water.

  3-甲酰基-4-羟基香豆素脂肪族亚胺的氢化生成3-氨基甲基-4-羟基香豆素，其在含有甚至痕量水的二甲亚砜中进行逆曼尼希反应。
• Development of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivates containing piperazine as inhibitors of PI3Kα
  作者：Yong Yin、Yang Zhou、Shao Sha、Xun Wu、She-Feng Wang、Fang Qiao、Zhong-Cheng Song、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103238

  日期：2019.11

  PI3K pathway has been heavily studied and is one of the most potential targets for various cancer treatment. Herein, we designed and synthesized a series of novel chromeno[4,3-c]pyrazol-4(2H)-one derivates contained piperazine based on our previous research. They were evaluated for their PI3Kα wild-type and H1047R mutant inhibitory activities and anticancer effects in vitro. Most of these compounds displayed

  PI3K途径已被大量研究，是各种癌症治疗中最有潜力的靶标之一。在此，根据我们先前的研究，我们设计并合成了一系列新的含哌嗪的chromeno [4,3 - c ] pyrazol-4（2 H）-one衍生物。对它们的PI3Kα野生型和H1047R突变体的抑制活性和体外抗癌作用进行了评估。这些化合物大多数显示出对四种癌细胞系（HCT-116，A549，Huh7和HL60）的潜在抗增殖活性。其中，化合物4p具有显着的抗增殖活性，因此被选择用于进一步的生物学评估。复合4p表现出对PI3Kα野生型和H1047R突变体均有效的活性，并且对PI3Kα对PI3Kβ，γ和δ具有一定程度的选择性，同时可以显着下调Akt的磷酸化。另外，发现化合物4p通过Bax和裂解的半胱天冬酶3/9的上调以及Bcl-2的下调诱导细胞凋亡。以上结果表明化合物4p可以被认为是有希望的PI3Kα抑制剂。
• Synthesis of novel imidazo[1,2-a]pyridine-4-hydroxy-2H-coumarins by Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction as potential NS5B inhibitors
  作者：Parth Manvar、Faraz Shaikh、Rajesh Kakadiya、Krunal Mehariya、Ranjan Khunt、Bipin Pandey、Anamik Shah

  DOI：10.1016/j.tet.2016.01.023

  日期：2016.3

  A new series of imidazo[1,2-a]pyridine-coumarin hybrid has been developed by combining two biologically active pharmacophores coumarin and imidazo[1,2-a]pyridine following a Groebke–Blackburn–Bienaymé multicomponent reaction (MCR). Molecular docking studies of these novel compounds with nonstructural protein 5B (NS5B) exhibited promising binding interactions by forming hydrogen bond at Ser476, Trp528

  通过Groebke–Blackburn–Bienaymé多组分反应（MCR），将两种具有生物活性的药效团香豆素和咪唑并[1,2 -a ]吡啶结合在一起，从而开发出了一系列新的咪唑并[1,2 -a ]吡啶-香豆素杂物。这些新型化合物与非结构蛋白5B（NS5B）的分子对接研究显示，通过在Ser476，Trp528，Arg422和Arg501上形成氢键，并与Leu419，Ile482，Leu497，Leu489，Met423，Leu474和His475形成疏水键，它们显示出有希望的结合相互作用，这对于发现新的脚手架可能很有用。
• Spectroscopic and Solution Studies of Some Transition Metal Complexes of New 4-Hydroxy Coumarin Semi- and Thiosemicarbazone Complexes
  作者：Aisha I. Mosa、Mohamed M. Ibrahim、Sharah A. Aldhlmani

  DOI：10.1007/s10953-013-0108-5

  日期：2013.12

  and used for the preparation of a series of transition metal complexes (Cr3+, Co2+, Ni2+, Cu2+, and Fe3+), derived from these ligands. These complexes have the forms [ML1Cl2]·nX (1–5) and [ML2Cl]·nX (6–9) (X = H2O or ethanol). The structures of these complexes were elucidated by elemental analyses, IR, UV–Vis, and electrical conductivity, as well as magnetic susceptibility measurements and thermal analyses

  合成了两个新的配体，4-羟基香豆素-3-氨基硫脲（H2L1）和4-羟基香豆素-3-氨基脲（H2L2），并用于制备一系列过渡金属配合物（Cr3+、Co2+、Ni2+、Cu2+、和 Fe3+)，衍生自这些配体。这些配合物的形式为 [ML1Cl2]·nX (1-5) 和 [ML2Cl]·nX (6-9)（X = H2O 或乙醇）。这些配合物的结构通过元素分析、IR、UV-Vis 和电导率，以及磁化率测量和热分析来阐明。红外光谱数据表明，在所有配合物中，配体作为一元三齿，通过酮氧或硫、偶氮甲碱氮和去质子化酚氧原子配位。在其他理化研究的基础上，四面体或方形平面几何形状被指定为单体结构中的 Cu2+ 配合物。在 Co2+、Ni2+ 和 Fe3+ 配合物的情况下，建议采用单体结构中的八面体立体化学。配体的解离常数及其 Cu(II)、Co(II)、Ni(II) 和 Fe(III) 配合物的稳定性常数也已在二恶烷：H2O