D-丙氨酸 | 338-69-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-丙氨酸
• 中文别名: 丙氨酸；D-缬氨酸；D-丙胺酸；D-氨基丙酸；D-2-氨基丙酸；L-A-丙氨酸；(R)-2-氨基丙酸
• 英文名称: D-Alanine
• 英文别名: D-Ala；alanine；D-alanine zwitterion；(2R)-2-azaniumylpropanoate
• CAS: 338-69-2
• 化学式: C₃H₇NO₂
• mdl: MFCD00008077
• 分子量: 89.0941
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  291 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -14.5 º (c=10, 6N HCl)
• 沸点：
  212.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.4310 (estimate)
• 溶解度：
  在水中可溶
• LogP：
  -0.574 (est)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922499990
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶密封包装。请将其存放在阴凉、干燥的地方，并避免直接暴露在光线中。注意，该物质的水溶液呈碱性，使用时要防止与眼睛和皮肤接触。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-丙氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-2-Aminopropionic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-2-Aminopropionic acid
别名
: C3H7NO2
分子式
: 89.09 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 291 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

丙氨酸（alanine；Ala）的化学名称为2-氨基丙酸，是一种脂肪族非极性α-氨基酸。作为人体的非必需氨基酸和生糖氨基酸，丙氨酸主要用于合成泛酸和泛酸钙、肌肽、帕米膦酸钠、巴柳氮等，在医药、饲料、食品等领域应用广泛。此外，它还用于电镀缓蚀剂和生化试剂。

主要特点

1. 结构类型：丙氨酸在生物化学中是唯一自发生成的氨基酸，其氨基位于羧酸盐的β位，因此按照IUPAC的命名规则应被称为3-氨基-丙氨酸。与常见的左旋α-丙氨酸不同，β型丙氨酸没有手性中心。

2. 生物体内作用：在生物体内，β型丙氨酸并不参与蛋白质或酶的合成，通常由二氢尿嘧啶和肌肽的降解产生。它也是自发生成的缩氨酸肌肽和维生素B5的重要组成部分，在正常状态下会被最终代谢为乙酸。

3. 生理作用：作为肌肽的前体物质之一，补充β型丙氨酸有助于提升肌肉组织内肌肽的含量，从而减轻运动员疲劳并增强肌肉活动能力。研究发现，当摄入量超过10mg/千克体重时，将诱发机体感觉异常，症状轻重因个人差异而异。然而，如果以含有组胺酸的鸡汤提取物摄入β型丙氨酸，则不会引发这些不良反应。

作用

1. 氨基酸转运：氨基酸的跨膜转运对于体内细胞代谢及营养物质运输至关重要。通过载体蛋白，氨基酸可以从细胞膜的一侧转运至另一侧，执行其广泛而又复杂的生理功能。

2. 能量代谢：在应激条件下，人们倾向于选择含糖和脂肪较多的食物以提供更多的能量。丙氨酸不会抑制小肠上皮细胞的糖酵解作用，使糖酵解释放的能量成为小肠主要的供能方式。

3. 丙氨酸-葡萄糖循环：作为重要的生糖氨基酸，丙氨酸参与组织和肝脏间的葡萄糖-丙氨酸循环，充当由葡萄糖衍生的碳骨架载体，供葡萄糖合成之用。

4. 与其他氨基酸代谢的关系：丙氨酸对细胞生长和生理代谢非常重要。它是组成蛋白质的重要成分之一，并与天冬氨酸、反丁烯二酸等其他氨基酸共同参与代谢过程。

5. 生产方法：丙氨酸可通过多种途径获得，包括从白明胶、丝胶、玉米朊等蛋白质水解精制或通过化学合成。具体步骤如下：

   • 以N-乙酰-DL-丙氨酸为原料，经酰化酶拆分除去L-丙氨酸后，盐酸水解、重结晶精制。
   • 以L-天冬氨酸为原料，通过天冬氨酸-β-脱羧酶处理制得α-丙氨酸。
   • 使用反丁烯二酸和氨为原料，在天冬氨酸-β-脱羧酶催化下制备α-丙氨酸。
   • 在3%赤磷催化剂存在的情况下于105℃与氯反应生成2-氯代丙酸，再在60℃的氨水溶液中进行氨化反应，最后通过重结晶获得精品α-丙氨酸。
   • 以丙烯腈和氨为原料，在二苯胺和叔丁醇溶液中反应制备β-氨基丙腈，并进一步经过氢氧化钠处理、酸化或离子交换法制得β-丙氨酸。
   • 琥珀酰亚胺在特定条件下的降解，除去无机盐杂质后通过活性炭脱色和离子交换树脂提纯获得β-丙氨酸。

用途

D-丙氨酸作为一种重要的有机手性源，在手性药物和生化研究中具有广泛应用。同时，它也用于合成新型甜味剂。

以上信息涵盖了关于丙氨酸的概述、特点以及不同生产方法等内容，为该领域提供了全面而详细的介绍。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-丙氨酸 在 亚硝酸 作用下， 生成 L-乳酸
  参考文献：
  名称：

  Fischer,E.; Skita, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1901, vol. 33, p. 185

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 在 alanine racemase ⁽¹⁷⁶⁾Bsu₄₀ from Bacillus subtilis 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.01h， 生成 D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Tris在枯草芽孢杆菌丙氨酸消旋酶中冷诱导的亚胺键裂解。

  摘要：

  吡咯醛5'-磷酸（PLP）是一种涉及多种酶促过程的通用辅助因子。大多数PLP催化的反应（例如丙氨酸消旋体（AlaRs）的反应）呈现一种常见的静止状态，其中PLP与活性位点的赖氨酸共价结合以形成内部醛亚胺。在Tris存在下生长的BsAlaR的晶体结构缺乏这种共价键，并且PLP辅因子看起来是去甲酰化的。但是，Tris缓冲液中的活性丧失仅在进行酶促测定之前将溶液冷冻后发生。该证据有力地表明，Tris可以在零以下温度下进入活性位点，并起替代消旋酶底物的作用，从而导致基于机理的酶失活，附加的X射线结构和QM / MM计算得出的理论结果所支持的假设。综上所述，我们的发现突出表明了广泛用于生化和生物物理实验中的常见缓冲液成分的作用可能未得到充分认识。

  DOI：

  10.1039/c9ob00223e
• 作为试剂：
  描述：

  4-溴苯乙酮 在 glucose dehydrogenase 、 D-丙氨酸 、 transaminase ATA-117 、 β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 sodium hydroxide 、 L-lactate dehydrogenase 作用下， 反应 5.0h， 生成 (R)-(+)-1-(4-溴苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  A fast and sensitive assay for measuring the activity and enantioselectivity of transaminases

  摘要：

  一种快速且灵敏的筛选方法，利用D-和L-氨基酸氧化酶来评估转氨酶活性和对映选择性，使得新型胺底物能够被迅速识别。

  DOI：

  10.1039/c0cc02919j

文献信息

• Application of design of experiments (DoE) optimization to the one-pot synthesis of 4,6-dihydropteridinones
  作者：Steven Stone、Tiansheng Wang、Jianglin Liang、John Cochran、Jeremy Green、Wenxin Gu

  DOI：10.1039/c5ob01154j

  日期：——

  A design of experiments (DoE) analysis of a tandem S_nAr-amidation cyclization reaction between 4-chloropyrimidin-5-amine and (S)-N-methylalanine to form (S)-7,8-dimethyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one is reported.

  一项关于4-氯吡咯嘧啶-5-胺和(S)-N-甲基丙氨酸之间串联S_nAr-酰胺化环化反应的设计实验（DoE）分析报告了形成(S)-7,8-二甲基-7,8-二氢叶酸-6(5H)-酮的过程。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel quinazoline-2,4-diones conjugated with different amino acids as potential chitin synthase inhibitors
  作者：Nada A. Noureldin、Hend Kothayer、El-Sayed M. Lashine、Mohamed M. Baraka、Yanrong Huang、Bing Li、Qinggang Ji

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.05.001

  日期：2018.5

  acetamido) acids) (6 a-m), (7) has been designed to inhibit the action of fungus chitin synthase enzyme (CHS). The synthesis of the designed compounds was carried out in four steps starting from the reaction between 1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione and ethyl chloroacetate to yield the ethyl acetate derivative. This ester was hydrolyzed to the corresponding carboxylic acid derivative that was then

  设计了一系列（2-（1-甲基-2,4-二氧代-1,2-二氢喹唑啉-3（4H）-基）乙酰氨基）酸）（6 am），（7）来抑制真菌几丁质合酶（CHS）。从1-甲基喹唑啉-2,4（1H，3H）-二酮与氯乙酸乙酯的反应开始，以四个步骤进行设计化合物的合成，从而得到乙酸乙酯衍生物。将该酯水解成相应的羧酸衍生物，然后将其用于偶联几个氨基酸，得到最终设计的化合物。测试合成的化合物对CHS的抑制作用。化合物7的效价最高，最小抑菌浓度（IC50）为0.166 mmol / L，而多恶菌素B（阳性对照）的IC50为0.17 mmol / L。还使用熏蒸曲霉，黄曲霉，新孢子菌和白色念珠菌评估了合成的化合物的体外抗真菌活性。不幸的是，与使用的活性对照相比，这14种合成的化合物显示出较低的体外活性。然而，化合物6m和氟康唑对黄曲霉具有协同作用。化合物7和氟康唑对熏蒸曲霉具有协同作用。
• Champacyclin, a New Cyclic Octapeptide from Streptomyces Strain C42 Isolated from the Baltic Sea
  作者：Alexander Pesic、Heike Baumann、Katrin Kleinschmidt、Paul Ensle、Jutta Wiese、Roderich Süssmuth、Johannes Imhoff

  DOI：10.3390/md11124834

  日期：——

  champacyclin (1a) present in all three strains. Herein, we report on the isolation, structure elucidation and determination of the absolute stereochemistry of this isoleucine/leucine (Ile/Leu = Xle) rich cyclic octapeptide champacyclin (1a). As 2D nuclear magnetic resonance (NMR) spectroscopy could not fully resolve the structure of (1a), additional information on sequence and configuration of stereocenters

  从哥特兰深海（波罗的海）、乌拉尼亚盆地（地中海东部）和基尔湾（波罗的海）的海洋沉积物中分离出新的 Streptomyces champavatii 分离株。这些分离株产生了几种寡肽次生代谢物，包括所有三种菌株中都存在的新八肽尚帕环素 (1a)。在此，我们报告了这种富含异亮氨酸/亮氨酸 (Ile/Leu = Xle) 的环状八肽香槟环素 (1a) 的绝对立体化学的分离、结构解析和测定。由于二维核磁共振 (NMR) 光谱无法完全解析 (1a) 的结构，因此通过多级质谱 (MSn) 研究、氨基酸分析、部分水解和随后的对映体分析采用气相色谱正化学电离/电子轰击质谱 (GC-PCI/EI-MS)，并与参考二肽进行比较。与选择性侧链环化衍生物 (2) 相比，通过固相肽合成 (SPPS) 证明了 (1a) 的头对尾环化。尚帕环素 (1a) 可能由非核糖体肽合成酶 (NRPS) 合成，因为其 (D)-氨基
• Structure-Guided Design and Development of Potent and Selective Dual Bromodomain 4 (BRD4)/Polo-like Kinase 1 (PLK1) Inhibitors
  作者：Shuai Liu、Hailemichael O. Yosief、Lingling Dai、He Huang、Gagan Dhawan、Xiaofeng Zhang、Alex M. Muthengi、Justin Roberts、Dennis L. Buckley、Jennifer A. Perry、Lei Wu、James E. Bradner、Jun Qi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00765

  日期：2018.9.13

  inhibition of polo-like kinase 1 (PLK1) and BRD4 bromodomain by a single molecule could lead to the development of an effective therapeutic strategy for a variety of diseases in which PLK1 and BRD4 are implicated. Compound 23 has been found to be a potent dual kinase-bromodomain inhibitor (BRD4-BD1 IC50 = 28 nM, PLK1 IC50 = 40 nM). Compound 6 was found to be the most selective PLK1 inhibitor over BRD4

  通过单个分子同时抑制 Polo 样激酶 1 (PLK1) 和 BRD4 溴结构域可能会导致开发出针对 PLK1 和 BRD4 涉及的多种疾病的有效治疗策略。化合物 23 被发现是一种有效的双激酶-溴结构域抑制剂（BRD4-BD1 IC50 = 28 nM，PLK1 IC50 = 40 nM）。发现化合物 6 是我们系列中相对于 BRD4 最具选择性的 PLK1 抑制剂（BRD4-BD1 IC50 = 2579 nM，PLK1 IC50 = 9.9 nM）。 23 和 BRD4-BD1/PLK1 以及 6 的分子对接研究证实了生化测定结果。
• Microbial enantioselective removal of the N-benzyloxycarbonyl amino protecting group
  作者：Michèle Maurs、Francine Acher、Robert Azerad

  DOI：10.1016/j.molcatb.2012.03.005

  日期：2012.12

  Cbz-l-Glu as sole nitrogen source. A lyophilized whole-cell preparation of two Arthrobacter sp. strains grown on Cbz-Glu or Cbz-Gly exhibited a high cleavage activity. The conditions of hydrolysis have been optimized and a quantitative enantioselective deprotection of several Cbz-dl-amino acids was obtained, as well as the deprotection of N-carbamoylester derivatives of several synthetic amino compounds

  为了使N-碳苯甲氧基-1-氨基酸（Cbz-AA）和相关化合物脱保护，通过以Cbz-1-Glu作为唯一氮源的富集培养从土壤中选择了一系列微生物。两种节杆菌属的冻干全细胞制剂。在Cbz-Glu或Cbz-Gly上生长的菌株显示出高裂解活性。已经优化了水解条件，并且获得了几种Cbz-dl-氨基酸的定量对映选择性脱保护，以及几种合成氨基化合物的N-氨基甲酸酯衍生物的脱保护。该方法的应用描述了以高收率和高光学纯度制备Cbz-d-烯丙基甘氨酸和1-烯丙基甘氨酸的方法。

表征谱图