D-缬氨酸 | 640-68-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-缬氨酸
• 中文别名: D-2-氯基异戊酸；D-2-氨基-3-甲基丁酸；D-A-氨基异戊酸；D-异戊氨酸；D-α-氨基异戊酸
• 英文名称: D-Val-OH
• 英文别名: D-Valine；D-Val；(2R)-2-ammonio-3-methylbutanoate；(2R)-2-azaniumyl-3-methylbutanoate
• CAS: 640-68-6
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00064219
• 分子量: 117.148
• InChiKey: KZSNJWFQEVHDMF-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >295 °C (subl.)(lit.)
• 比旋光度：
  -27.5 º (c=5, 5N HCl)
• 沸点：
  213.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2000 (estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为56 克/升（20°C）
• LogP：
  0.289 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224995
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  YV9360000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  | 室温 |

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-缬氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
D-2-Amino-3-methylbutanoic acid
(R)-α-Aminoisovaleric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: D-2-Amino-3-methylbutanoic acid
别名
(R)-α-Aminoisovaleric acid
: C5H11NO2
分子式
: 117.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 295 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 腹膜内的 - 大鼠 - 6,093 mg/kg
备注: 行为的：睡眠时间改变（包括正位反射的改变）。 肺，胸，或者呼吸系统：呼吸困难
营养与总代谢：变化：体温降低。
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: YV9360000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料
参见发票或包装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

缬氨酸

简介 缬氨酸是一种人体必需的氨基酸，是组成蛋白质的20种氨基酸之一。它的化学名称为2-氨基-3-甲基丁酸，属于支链氨基酸，也是人体必需的8种氨基酸和生糖氨基酸之一。与其他两种高浓度氨基酸（异亮氨酸和亮氨酸）一起工作，促进身体正常生长、修复组织、调节血糖，并提供所需能量。在激烈体力活动中，缬氨酸可为肌肉提供额外能量产生葡萄糖，防止肌肉衰弱；它还帮助从肝脏清除多余氮（潜在毒素），并将其运输到各部位。

重要性 如果缺乏本品，可能会引起神经障碍、发育能力降低及贫血等病症。作为一种必需氨基酸，身体自身不能生产，必须通过膳食来源获得补充。天然食物来源包括谷物、奶制品、香菇、蘑菇、花生、大豆蛋白和肉类；此外，在某些放线菌素（如缬霉素）中也存在D-缬氨酸。

缺乏症状 当缬氨酸不足时，大鼠中枢神经系统功能会发生紊乱，共济失调而出现四肢震颤。通过解剖切片脑组织，发现红核细胞变性现象。晚期肝硬化病人因肝功能损害，易形成高胰岛素血症，致使支链氨基酸减少，导致比值由正常人的3.0~3.5降至1.0~1.5。因此常用缬氨酸等支链氨基酸的注射液治疗肝功能衰竭以及酗酒和吸毒对这些器官造成的损害。

应用领域

农药 D-缬氨酸可用于合成新型高效农药拟除虫菊酯和氯氟戊菊酯，制得的杀虫菊酯是一类广谱、很有发展前景的杀虫杀螨剂。能抑制昆虫酶系统活性，起到触杀和胃毒作用，有效防治棉花、果树、蔬菜等作物的主要害虫。

生物医学研究 D-缬氨酸广泛应用于生物医学研究中，如可用于抑制纤维细胞的生长，并应用于影响肺动脉内皮细胞的形态和功能的研究。此外，它是重要的手性药物原料，可用于合成抗肿瘤药物及抗糖尿病及其并发症药物。随着其应用领域的拓展和市场需求的扩大，D-缬氨酸制备研究将成为氨基酸研究热点之一。

化学性质

本品为白色结晶，熔点大于295℃（升华），旋光度[α]^25＝27.35°，溶于水，极微溶于乙醇。

用途

D-缬氨酸是氟胺氰菊酯的中间体；用作药物原料及药物中间体，还用于合成甜味剂阿拉坦；用于生化研究；作为细胞增殖的选择性抑制剂，在细胞培养中抑制其中缺乏右旋氨基酸氧化酶素的细胞。

生产方法

以乙酰-DL-缬氨酸为原料，经酰化酶拆分、盐酸酸化析出D-缬氨酸晶体，再进行重结晶精制得产品。其制备方法是用2-异丙基乙酰乙酸乙酯与苯重氮盐反应生成相应的肼化合物，在锌-乙醇溶液中还原成缬氨酸，再进行化学或生物拆分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 recombinant Trigonopsis variabilis D-amino acid oxidase 、 recombinant Bacillus cereus leucine dehydrogenase 、 recombinant Candida boidinii formate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  多酶去对称化的发展及其在从 dl -正缬氨酸生物合成 l -正缬氨酸中的应用

  摘要：

  摘要 培哚普利是一种有效的降压药，用于治疗高血压，需求旺盛。l-正缬氨酸是培哚普利生产的重要中间体，主要通过化学合成生产，纯度较低。我们开发了一种基于去对称化工艺生产高纯度 l-正缬氨酸的环保方法。d-正缬氨酸被d-氨基酸氧化酶从底物dl-正缬氨酸氧化成相应的酮酸。通过亮氨酸脱氢酶将酮酸不对称氢化为 l-正缬氨酸，同时将 NADH 氧化为 NAD+。通过过表达甲酸脱氢酶引入了 NADH 再生系统。通过添加过氧化氢酶去除在 d-正缬氨酸氧化过程中产生的不需要的 H2O2 副产物。总共达到 54.09 g/L 的 l-正缬氨酸，在最佳条件下对映体过量超过 99%，转化率为 96.7%。我们的去对称化方法为制药工业中对映异构纯 l-正缬氨酸的生产提供了一种环境友好的策略。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2017.01.022
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 盐酸 、 过甲酸 作用下， 反应 30.0h， 生成 D-缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S）-[4- 13 C]缬氨酸在C-3的构型保留在δ-（L-α-氨基己二酰基）-L-半胱氨酰-D-缬氨酸（其无环前体）的生物合成中青霉素

  摘要：

  （2 S，3 S）-[4-1 3 C]缬氨酸已被顶头头孢霉的β-内酰胺阴性突变体掺入到标题化合物（1）中；分离[作为相应的磺酸（1a），随后水解得到（2 R，3 S）-4- 13 C]缬氨酸，显示在3位保留手性。

  DOI：

  10.1039/c39820000066
• 作为试剂：
  描述：

  2-癸酮 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 silver orthophosphate 、 D-缬氨酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 、 2-羟基-3-硝基-5-(三氟甲基)吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(2-oxodecan-4-yl)benzoate 、 methyl 4-(2-oxodecan-4-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性瞬态导向基团的 PdII 催化环丁基酮的对映选择性 C(sp3 )-H 芳基化。

  摘要：

  使用手性瞬态导向基团 (TDG) 是开发 Pd II催化的对映选择性 C(sp 3 )−H 活化反应的一种有前途的方法。然而，这种策略具有挑战性，因为 TDG 上的立体中心通常远离 C−H 键，并且共价连接到底物上的 TDG 和游离 TDG 都能够与 Pd II中心配位，这可能导致混合反应复合物。我们报道了使用手性 TDG 的 Pd II催化的脂肪族酮的对映选择性 β-C( sp 3 )−H 芳基化反应。通过连续的 C-H 芳基化反应，由单取代环丁烷有效合成了手性三取代环丁烷，从而证明了该方法从简单起始原料获得结构复杂产物的实用性。缺电子吡啶酮配体的使用对于观察到的对映选择性至关重要。有趣的是，使用不同的银盐可以逆转对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202000532

文献信息

• Urumamide, a novel chymotrypsin inhibitor with a β-amino acid from a marine cyanobacterium Okeania sp.
  作者：Yuki Kanamori、Arihiro Iwasaki、Shinpei Sumimoto、Kiyotake Suenaga

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.012

  日期：2016.9

  Urumamide, a novel cyclic depsipeptide that contains a β-amino acid, was isolated from a marine cyanobacterium Okeania sp. Its gross structure was determined by spectroscopic analyses, and the absolute configuration was established based on Marfey’s analyses and chiral HPLC analyses of hydrolysis products. Biologically, urumamide inhibited the growth of human cancer cells. In addition, urumamide inhibited

  从海洋蓝藻Okeania sp。分离出一种新型的环状β肽Urumamide。通过光谱分析确定其总体结构，并基于Marfey分析和水解产物的手性HPLC分析建立绝对构型。从生物学上说，尿嘧啶抑制人类癌细胞的生长。此外，尿嘧啶可抑制胰凝乳蛋白酶。
• Cooperative Effects between Chiral Cp^x-Iridium(III) Catalysts and Chiral Carboxylic Acids in Enantioselective C−H Amidations of Phosphine Oxides
  作者：Yun-Suk Jang、Michael Dieckmann、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201708440

  日期：2017.11.20

  Catalytic handshake: A cooperative effect between a chiral CpxIrIII complex and chiral carboxylic acid enables highly enantioselective C−H amidations of phosphine oxides with up to 99:1 er. Matched–mismatched pairs have a strong influence on the reactivity and selectivity.

  催化握手：手性Cp x Ir III配合物与手性羧酸之间的协同作用可使膦氧化物的高对映选择性CH酰胺化反应的时间高达99：1 er。配对不匹配对对反应性和选择性有很大影响。
• A Mild Method for the Cleavage of the 4-Picolyloxy Group with Magnesium under Neutral Conditions
  作者：Guo Tang、Jianwei Zhu、Wenjun Miao、Lingling Bao、Tao Ji、Pengxiang Xu、Yufen Zhao

  DOI：10.1055/s-0031-1290092

  日期：2012.1

  A mild and efficient method for the selective hydrolysis of 4-picolyl esters with magnesium in methanol or water in the presence of other esters and sensitive protecting groups is described. 4-Picolyl aryl ethers and thioethers are also smoothly deprotected to give the corresponding phenols and thiophenols.

  一种温和且高效的方法被描述，用于在甲醇或水中，以及其他酯类和敏感保护基团存在下，选择性水解4-吡啶甲基酯与镁的作用。此外，4-吡啶甲基芳基醚和硫醚也能顺利地去保护，生成相应的酚和硫酚。
• Copper-catalyzed aryl amination in aqueous media with 2-dimethylaminoethanol ligand
  作者：Zhikuan Lu、Robert J. Twieg

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.027

  日期：2005.4

  Copper-catalyzed amination of aryl bromides and iodides under mild conditions has been developed with 2-dimethylaminoethanol as ligand and water as solvent. A variety of hydrophilic and hydrophobic aryl halide substrates have been aminated in good yield with a variety of amino acids, amino alcohols and peptides. This method has successfully N-arylated some hydrophilic amino compounds not available

  以2-二甲基氨基乙醇为配体，水为溶剂，在温和条件下进行了铜催化的芳基溴化物和碘化物的胺化反应。各种亲水性和疏水性芳基卤化物底物均已与各种氨基酸，氨基醇和肽以高收率胺化。该方法已成功地使一些其他方法无法获得的亲水性氨基化合物N-芳基化。
• HETEROCYCLIC UREA DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：CHOY Allison Laura

  公开号：US20100317624A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  Compounds of formula (IA) and their pharmaceutically acceptable salts are described. Processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them, their use as medicaments and their use in the treatment of bacterial infections are also described.

  公式（IA）的化合物及其药用可接受的盐被描述。还描述了它们的制备过程、含有它们的药物组合物、它们作为药物的使用以及它们在治疗细菌感染中的用途。

表征谱图