(R)-(+)-2-hydrazinopropionic acid | 21028-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-2-hydrazinopropionic acid
• 英文别名: D-α-Hydrazino-propionsaeure；(2R)-2-hydrazinylpropanoic acid
• CAS: 21028-13-7
• 化学式: C₃H₈N₂O₂
• 分子量: 104.109
• InChiKey: LOVUSASSMLUWRR-UWTATZPHSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-203 °C(Solv: water (7732-18-5))
• 沸点：
  317.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-hydrazinopropionic acid 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以92%的产率得到D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  不对称亲电胺化：合成具有高光学纯度的 α-氨基和 α-肼酸

  摘要：

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene 衍生杜丙酸酯 de N-甲基麻黄碱

  DOI：

  10.1021/ja00280a049
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-ethyl 2-(2-benzoylhydrazino)propionate 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Burk Mark J., Martinez Jose P., Feaster John E., Cosford Nick, Tetrahedron, 50 (1994) N 15, S 4399-4428

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalytic asymmetric reductive amination of ketones via highly enantioselective hydrogenation of the CN double bond
  作者：Mark J. Burk、Jose P. Martinez、John E. Feaster、Nick Cosford

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89375-3

  日期：1994.4

  a convenient, chemoselective asymmetric reductive amination procedure for the conversion of ketones to chiral hydrazines and amines. The key step in the three-step process is enantioselective DuPHOS-Rh-catalyzed hydrogenation of the CN double bond of N-acylhydrazones. Detailed optimization studies revealed the effect of solvent, temperature, and the N-acyl group on the enantioselectivity and catalytic

  我们描述了一种方便的，化学选择性的不对称还原胺化程序，用于将酮转化为手性肼和胺。三步法中的关键步骤是对映选择性DuPHOS-Rh催化的N-酰基hydr的CN双键的加氢反应。详细的优化研究表明溶剂，温度和N-酰基对反应的对映选择性和催化效率的影响。还原产物N-酰基肼通过水解或分别用碘化（（II）处理转化为肼或胺。
• Amination of chiral enolates by dialkyl azodiformates. Synthesis of .alpha.-hydrazino acids and .alpha.-amino acids
  作者：Laird A. Trimble、John C. Vederas

  DOI：10.1021/ja00280a051

  日期：1986.10
• Niedrich,H.; Grupe,R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1965, vol. 27, p. 108 - 112
  作者：Niedrich,H.、Grupe,R.

  DOI：——

  日期：——
• GENNARI C.; COLOMBO L.; BERTOLINI G., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 20, 6394-6395
  作者：GENNARI C.、 COLOMBO L.、 BERTOLINI G.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric electrophilic amination: synthesis of .alpha.-amino and .alpha.-hydrazino acids with high optical purity
  作者：Cesare. Gennari、Lino. Colombo、Giorgio. Bertolini

  DOI：10.1021/ja00280a049

  日期：1986.10

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene derive du propionate de N-methylephedrine

  Cette synthese est realisee a partir de l'acetal de cetene 衍生杜丙酸酯 de N-甲基麻黄碱