D-正缬氨酸 | 2013-12-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-正缬氨酸
• 中文别名: (R)-(-)-2-氨基戊酸；D-正穿心排草氨基酸；D-2-氨基戊酸；正缬氨酸；D(-)-正缬氨酸；R-2-氨基戊酸；(R)-2-氨基戊酸
• 英文名称: D-norvaline
• 英文别名: (R)-norvaline；(R)-2-aminopentanoic acid；D-2-aminopentanoic acid；(2R)-2-azaniumylpentanoate
• CAS: 2013-12-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00008097
• 分子量: 117.148
• InChiKey: SNDPXSYFESPGGJ-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C(lit.)
• 比旋光度：
  -24 º (c=5, 5N HCl)
• 沸点：
  222.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2000 (estimate)
• 溶解度：
  可溶于酸性水溶液（轻微）、水（轻微）
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和存储，则不会发生分解，目前没有已知的危险反应。请避免接触氧化物质。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R20/21/22
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29224919
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，在阴凉、干燥处存放，并确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: D-正缬氨酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(R)-(−)-2-Aminopentanoic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-(−)-2-Aminopentanoic acid
别名
: C5H11NO2
分子式
: 117.15 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: > 300 °C - lit.
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作药物中间体和α-氨基酸类似物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-正缬氨酸 在 recombinant Trigonopsis variabilis D-amino acid oxidase 、 recombinant Bacillus cereus leucine dehydrogenase 、 recombinant Candida boidinii formate dehydrogenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  多酶去对称化的发展及其在从 dl -正缬氨酸生物合成 l -正缬氨酸中的应用

  摘要：

  摘要 培哚普利是一种有效的降压药，用于治疗高血压，需求旺盛。l-正缬氨酸是培哚普利生产的重要中间体，主要通过化学合成生产，纯度较低。我们开发了一种基于去对称化工艺生产高纯度 l-正缬氨酸的环保方法。d-正缬氨酸被d-氨基酸氧化酶从底物dl-正缬氨酸氧化成相应的酮酸。通过亮氨酸脱氢酶将酮酸不对称氢化为 l-正缬氨酸，同时将 NADH 氧化为 NAD+。通过过表达甲酸脱氢酶引入了 NADH 再生系统。通过添加过氧化氢酶去除在 d-正缬氨酸氧化过程中产生的不需要的 H2O2 副产物。总共达到 54.09 g/L 的 l-正缬氨酸，在最佳条件下对映体过量超过 99%，转化率为 96.7%。我们的去对称化方法为制药工业中对映异构纯 l-正缬氨酸的生产提供了一种环境友好的策略。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2017.01.022
• 作为产物：
  描述：

  L-正缬氨酸 在 L-amino acid deaminase from Proteus mirabilis 、 Burkholderia stabilis formate dehydrogenase 、 meso-diaminopimelate dehydrogenase from Symbiobacterium thermophilum mutant H₂₂₇V 、 sodium formate 、 氯化铵 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 D-正缬氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过一锅生物催化立体转化级联从容易获得的 l-氨基酸中高选择性合成 d-氨基酸†

  摘要：

  D-氨基酸是重要药物合成所需的关键中间体。然而，建立一种通用的酶促方法，用于从廉价且易于获得的前体和很少的副产物中普遍合成D-氨基酸是具有挑战性的。在这项研究中，我们构建并优化了一条涉及L-氨基酸脱氨酶和D-氨基酸脱氢酶的级联酶催化途径，用于将L-氨基酸生物催化立体转化为D-氨基酸。使用L-苯丙氨酸 ( L- Phe) 作为模型底物，这种人工生物催化级联立体反转路线首先将L-Phe 到苯丙酮酸 (PPA) 通过涉及表达奇异变形杆菌(PmLAAD) 的L-氨基酸脱氨酶的重组大肠杆菌细胞的催化作用，然后用嗜热共生菌(StDAPDH )的重组内消旋二氨基庚二酸脱氢酶进行立体选择性还原胺化以产生D-苯丙氨酸（D- Phe）。通过加入基于甲酸脱氢酶的 NADPH 循环系统，D - Phe 以定量产率获得，对映体过量大于 99%。此外，级联反应体系还用于立体转化多种芳香族和脂肪族L通过将 PmLAAD

  DOI：

  10.1039/c9ra06301c

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2015180612A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORγ) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORγ.

  揭示了新型视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂及其在通过RORγ介导的疾病治疗中的应用。
• Structure-Guided Design and Development of Potent and Selective Dual Bromodomain 4 (BRD4)/Polo-like Kinase 1 (PLK1) Inhibitors
  作者：Shuai Liu、Hailemichael O. Yosief、Lingling Dai、He Huang、Gagan Dhawan、Xiaofeng Zhang、Alex M. Muthengi、Justin Roberts、Dennis L. Buckley、Jennifer A. Perry、Lei Wu、James E. Bradner、Jun Qi、Wei Zhang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00765

  日期：2018.9.13

  inhibition of polo-like kinase 1 (PLK1) and BRD4 bromodomain by a single molecule could lead to the development of an effective therapeutic strategy for a variety of diseases in which PLK1 and BRD4 are implicated. Compound 23 has been found to be a potent dual kinase-bromodomain inhibitor (BRD4-BD1 IC50 = 28 nM, PLK1 IC50 = 40 nM). Compound 6 was found to be the most selective PLK1 inhibitor over BRD4

  通过单个分子同时抑制 Polo 样激酶 1 (PLK1) 和 BRD4 溴结构域可能会导致开发出针对 PLK1 和 BRD4 涉及的多种疾病的有效治疗策略。化合物 23 被发现是一种有效的双激酶-溴结构域抑制剂（BRD4-BD1 IC50 = 28 nM，PLK1 IC50 = 40 nM）。发现化合物 6 是我们系列中相对于 BRD4 最具选择性的 PLK1 抑制剂（BRD4-BD1 IC50 = 2579 nM，PLK1 IC50 = 9.9 nM）。 23 和 BRD4-BD1/PLK1 以及 6 的分子对接研究证实了生化测定结果。
• Amber-Woody Scent: Alcohols with Divergent Structure Present Common Olfactory Characteristics and Sharp Enantiomer Differentiation
  作者：Christian Margot、Dana?P. Simmons、Daniel Reichlin、David Skuy

  DOI：10.1002/hlca.200490237

  日期：2004.10

  Only one out of the four possible trans isomers of the important perfumery alcohol Norlimbanol® (1) possesses a very strong amber-woody smell, the isomer 1A with (1′R,3S,6′S) absolute configuration. Its enantiomer 1B is almost odorless and devoid of amber-woody character, whereas the diastereoisomers 1C and 1D are considerably weaker and perceptible only by the most-sensitive persons. The same is true

  只有一个的四个可能的反式的重要香料醇的异构体Norlimbanol ®（1）具有非常强的琥珀木质气味，异构体1A用（1' - [R，3小号，6'小号）绝对构型。它的对映异构体1B几乎无味，没有琥珀色木质特征，而非对映异构体1C和1D则较弱，只有最敏感的人才能察觉。同样是真实的全系列的感性类似物1，包括β-烷氧基醇。这些醚属于两个结构类别：[（2,2,6-三甲基环己基）氧基]-（参见3、4和16）或[2-（叔丁基）环己基]氧基}烷-2-醇衍生物（见19和20 ;表）。允许各个羟基化侧链良好重叠的叠加模型为这两种类型的共有感知特性提供了初步的解释（图5）。亲脂性环己烷部分在该模型中仅表现出最小的重叠，表明相当大的分子可能具有相同的气味。（S）-配置β可通过对映酮的对映选择性还原，方便地大规模获得-烷氧基醇（方案9）。
• Asymmetric synthesis and retroracemisation of amino acids via copper(II) complexes with schiff bases between chiral 1-(N,N-dimethylaminomethyl)-2-formylcymantrene and dipeptides
  作者：Yu.N. Belokon、I.E. Zel'Tzer、N.M. Loim、V.A. Tsiryapkin、G.G. Aleksandrov、D.N. Kursanov、Z.N. Parnes、Yu. T. Struchkov、V.M. Belikov

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80064-0

  日期：1980.1

  1-(N,N-Dimethylaminomethyl)-2-formylcymantrene (AFCMT) has been resolved into enantiomers through an intermediate formation of diastereomeric complexes with (S)-Ala-(S)-Ala, (S)-Ala-Gly and Gly-(S)-Ala. By the X-ray anomalous dispersion method the absolute configuration of its enantiomers has been determined: (-)436 AFCMT-(S), (+)436 AFCMT-(R).

  1-（N，N-二甲基氨基甲基）-2-甲酰基环庚二烯（AFCMT）已通过与（S）-Ala-（S）-Ala，（S）-Ala-Gly和Gly的非对映体复合物的中间体形成拆分为对映体-（S）-丙氨酸 通过X射线反常色散方法其对映体的绝对构型已经确定：（ - ）436 AFCMT-（小号），（+）436 AFCMT-（[R ）。
• Biocatalytic Asymmetric Synthesis of Unnatural Amino Acids through the Cascade Transfer of Amino Groups from Primary Amines onto Keto Acids
  作者：Eul-Soo Park、Joo-Young Dong、Jong-Shik Shin

  DOI：10.1002/cctc.201300571

  日期：2013.12

  Flee to the hills: An unfavorable equilibrium in the amino group transfer between amino acids and keto acids catalyzed by α‐transaminases was successfully overcome by coupling with a ω‐transaminase reaction as an equilibrium shifter, leading to efficient asymmetric synthesis of diverse unnatural amino acids, including L‐tert‐leucine and D‐phenylglycine.

  逃往山上：通过α-转氨酶反应作为平衡转移剂，成功克服了α-转氨酶催化的氨基酸和酮酸之间的氨基转移平衡失衡，从而有效地不对称合成了多种非天然氨基酸包括大号-叔-亮氨酸和d -苯基甘氨酸。

表征谱图