D-高丝氨酸 | 6027-21-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 常见氨基酸及蛋白质类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: D-高丝氨酸
• 中文别名: D-丝氨酸/D-2-氨基-3-羟基丙酸；(R)-(+)-2-氨基-4-羟基丁酸；(R)-2-氨基-4-羟基丁酸
• 英文名称: D-homoserine
• 英文别名: (R)-2-amino-4-hydroxybutanoic acid；(R)-homoserine；homoserine；(2R)-2-azaniumyl-4-hydroxybutanoate
• CAS: 6027-21-0
• 化学式: C₄H₉NO₃
• mdl: MFCD00077786
• 分子量: 119.12
• InChiKey: UKAUYVFTDYCKQA-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  205 °C (dec.) (lit.)
• 比旋光度：
  9 º ((c=5, H2O))
• 沸点：
  368.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  -1.289 (est)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：请在0-5℃下避光保存，并置于阴凉、干燥处密封保存。

SDS

1.1 产品标识符
: D-HomOSerine
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
(R)-(+)-2-Amino-4-hydroxybutyric acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (R)-(+)-2-Amino-4-hydroxybutyric acid
别名
: C4H9NO3
分子式
: 119.12 g/mol
分子量
成分 浓度
D-HomOSerine
-
化学文摘编号(CAS No.) 6027-21-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 薄片
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 205 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

高丝氨酸的应用与制备 应用

高丝氨酸是一种重要的手性氨基酸，在手性试剂和手性药物合成等领域中发挥着关键作用。

制备步骤 步骤1

取15克DL-天冬氨酸-β-甲酯置于三口瓶中，加入50至100毫升水后升温至40至95℃。向其中加入L-二苯甲酰酒石酸（L-DBTA，18.8克）的甲醇溶液并反应1小时。冷却至室温后过滤，得到21.7克D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，收率为86%。

步骤2

取30克D-天冬氨酸-β-甲酯·L-DBTA，置于250毫升三口瓶中。加入30至150毫升乙醇和17毫升三乙胺，在室温下搅拌反应2至4小时。过滤后得到白色粉末固体D-天冬氨酸甲酯6.58克，产率为74.8%。

步骤3

在三颈瓶中加入10克D-天冬氨酸-β-甲酯及50至300毫升甲醇，充分搅拌后通入氨气。温度控制在-5～15℃反应1至3小时后升至室温，继续通入氨气2～3小时。在30℃水浴中静置氨解48小时，然后减压浓缩至干；残留物用30毫升蒸馏水溶解后加150毫升甲醇沉淀，冷冻结晶并过滤得到D-天冬酰胺4.8克。将4.8克D-天冬酰胺粗品溶于热蒸馏水中，加入少量活性炭脱色，在搅拌下加入150毫升甲醇，再次过滤得白色斜方型结晶D-天冬酰胺4.1克。总收率为49.9%。

步骤4

向含有1.84克D-天冬氨酸甲酯和40毫升甲醇的混合液中分批加入1.6克NaBH4，反应4小时后用1摩尔/升盐酸调pH值至4～5。溶液浓缩至10毫升后通过钠型阳离子交换树脂，并用去离子水洗脱至流出液不再含有氨基酸。合并淋洗液并减压浓缩，经95%乙醇重结晶得0.83克白色结晶的D-高丝氨酸，产率为69.4%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-高丝氨酸 生成 (2R,5S,8aS)-N-benzyl-5-(4-hydroxybenzyl)-2-(2-hydroxyethyl)-7-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,6-dioxohexahydroimidazo(1,2-a]pyrazine-1(5H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  TOPICAL AGENTS FOR DERMATOLOGICAL APPLICATIONS

  摘要：

  Provided are compounds of formula (I), (Ia), (Ib), and (Ic), and pharmaceutically and/or cosmeceutically acceptable salts thereof. Additionally provided are pharmaceutical and/or cosmeceutical compositions and formulations, comprising the compounds and/or salts thereof, therapeutic and/or cosmetic methods using same for modulating (e.g., inhibiting) CREB binding protein (CBP)/β-catenin mediated signaling in treating skin related diseases, conditions or disorders (e.g., dermatitis, psoriasis, scarring, alopecia, etc.) mediated by aberrant CBP/β-catenin signaling, and cosmetic methods for treating skin conditions (e.g., aging, etc.) mediated by aberrant CBP/β-catenin signaling.

  公开号：

  US20220106320A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-alpha-氨基-gamma-丁内酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.5%的产率得到D-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Optical Resolution by Preferential Crystallization of (R5)-.ALPHA.-Amino-.GAMMA.-butyrolactone Hydrochloride.

  摘要：

  （RS）-α-氨基-γ-丁内酯盐酸盐 [(RS)-ABL·HCl] 根据红外光谱、溶解度和熔点被发现存在为一种混合物。通过优先结晶法对 (RS)-ABL·HCl 进行光学分离，得到 (R)- 和 (S)-ABL·HCl。得到的 (R)- 和 (S)-ABL·HCl 在考虑 (RS)-ABL·HCl 的溶解度后进行了重结晶，以获得光学纯的 (R)- 和 (S)-ABL·HCl。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2322

文献信息

• Application of design of experiments (DoE) optimization to the one-pot synthesis of 4,6-dihydropteridinones
  作者：Steven Stone、Tiansheng Wang、Jianglin Liang、John Cochran、Jeremy Green、Wenxin Gu

  DOI：10.1039/c5ob01154j

  日期：——

  A design of experiments (DoE) analysis of a tandem S_nAr-amidation cyclization reaction between 4-chloropyrimidin-5-amine and (S)-N-methylalanine to form (S)-7,8-dimethyl-7,8-dihydropteridin-6(5H)-one is reported.

  一项关于4-氯吡咯嘧啶-5-胺和(S)-N-甲基丙氨酸之间串联S_nAr-酰胺化环化反应的设计实验（DoE）分析报告了形成(S)-7,8-二甲基-7,8-二氢叶酸-6(5H)-酮的过程。
• [EN] APOPTOSIS-INDUCING AGENTS<br/>[FR] AGENTS INDUISANT L'APOPTOSE
  申请人：SHANGHAI FOCHON PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2018192462A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Provided are certain Bcl-2 inhibitors, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  提供了某些Bcl-2抑制剂，其药物组成物，以及其使用方法。
• Synthesis and β-sheet propensity of constrained N-amino peptides
  作者：Matthew P. Sarnowski、Kyle P. Pedretty、Nicole Giddings、H. Lee Woodcock、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.08.017

  日期：2018.3

  The stabilization of β-sheet secondary structure through peptide backbone modification represents an attractive approach to protein mimicry. Here, we present strategies toward stable β-hairpin folds based on peptide strand N-amination. Novel pyrazolidinone and tetrahydropyridazinone dipeptide constraints were introduced via on-resin Mitsunobu cyclization between α-hydrazino acid residues and a serine

  通过肽主链修饰来稳定β-折叠二级结构代表了一种模仿蛋白质的诱人方法。在这里，我们提出了基于肽链N-氨基化的稳定β-发夹折叠的策略。通过在α-肼基酸残基与丝氨酸或高丝氨酸侧链之间的Mitsunobu树脂上的环化作用，引入了新的吡唑烷酮和四氢哒嗪酮二肽约束条件。然后使用GB1衍生的模型系统评估无环和环状N-氨基肽结构单元对水中β-发夹稳定性的影响。我们的结果证明了肽N具有很强的β折叠稳定作用-氨基取代基，并为共价二肽约束对β-折叠折叠的影响提供有用的见解。
• SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES
  申请人：Caroff Eva

  公开号：US20110046089A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  The present invention relates to compounds of formula I wherein R 1 , R 2 , R 4 , R 5 , R a , R b , n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y 12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式I化合物的制备及其用途，式中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z的定义如申请中所述，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关状况的用途，包括人类和其他哺乳动物中的血栓症。
• [EN] SUBSTITUTED 2-PHENYL-PYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-PHÉNYL-PYRIDINE SUBSTITUÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009125366A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2, R4, R5, Ra, Rb, n, W and Z are as defined in the application, their preparation and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals.

  本发明涉及式(I)化合物，其中R1、R2、R4、R5、Ra、Rb、n、W和Z如申请中所定义，它们的制备以及它们作为P2Y12受体拮抗剂用于治疗和/或预防外周血管、内脏血管、肝脏血管和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集相关的状况的应用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓。