(R)-2-azidopropanoic acid | 124885-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-azidopropanoic acid
• 英文别名: (2R)-2-azidopropanoic acid
• CAS: 124885-70-7
• 化学式: C₃H₅N₃O₂
• 分子量: 115.092
• InChiKey: XVNBLPHVIQXLMS-UWTATZPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  51.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-azidopropanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-2-azidopropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  从晶体和气凝胶中拓扑化学合成不同多晶型的异手性肽聚合物

  摘要：

  以不同的包装模式排序聚合物是从聚合物中获得不同特性的理想方法，但也是一项具有挑战性的任务。在这项研究中，异手性二肽的两种多晶型物在拓扑化学聚合时产生平行和反平行的 β-折叠排列的假多肽（见图）。平行 β-折叠聚合物的合成可以通过使用气凝胶来放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202111623
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 在 sodium azide 、 三氟甲磺酸酐 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲醇 为溶剂， 以98%的产率得到(R)-2-azidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  从晶体和气凝胶中拓扑化学合成不同多晶型的异手性肽聚合物

  摘要：

  以不同的包装模式排序聚合物是从聚合物中获得不同特性的理想方法，但也是一项具有挑战性的任务。在这项研究中，异手性二肽的两种多晶型物在拓扑化学聚合时产生平行和反平行的 β-折叠排列的假多肽（见图）。平行 β-折叠聚合物的合成可以通过使用气凝胶来放大。

  DOI：

  10.1002/anie.202111623

文献信息

• Synthesis and Characterization of Enzymatically Biodegradable PEG and Peptide-Based Hydrogels Prepared by Click Chemistry
  作者：Maarten van Dijk、Cornelus F. van Nostrum、Wim E. Hennink、Dirk T. S. Rijkers、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1021/bm1002637

  日期：2010.6.14

  Herein we describe the synthesis and rheological characterization of a series of enzymatically sensitive PEG and peptide-based hydrogels by the Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reaction. The hydrogels were synthesized by a combination of alkyne-functionalized star-shaped PEG molecules (two 4-armed PEGs with Mw 10 and 20 kDa, respectively, and one 8-armed PEG of 20 kDa) and the protease-sensitive

  在这里，我们描述了通过Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，合成了一系列酶敏性PEG和基于肽的水凝胶，并对其进行了流变学表征。水凝胶是由炔官能化的星形PEG分子的组合合成的（具有两个4武装的PEG中号瓦特分别为10和20kDa，和一个8武装PEG 20kDa的的）和蛋白酶敏感双叠氮肽，N α - （叠氮基） - d -丙氨酰苯丙氨酰lysyl-（2-叠氮基乙基） -酰胺（6中的CuSO的存在下）4和抗坏血酸钠水溶液。溶胀率和储能模量（G可以通过几个参数，例如水凝胶的初始固体含量，PEG衍生物的分子量和PEG分子的结构（4臂对8臂的PEG衍生物）来定制水凝胶的′′）。肽序列d -Ala-Phe-Lys对蛋白酶纤溶酶和胰蛋白酶敏感，使水凝胶可生物降解。
• Targeting the Unique Mechanism of Bacterial 1-Deoxy-<scp>d</scp>-xylulose-5-phosphate Synthase
  作者：David Bartee、Caren L. Freel Meyers

  DOI：10.1021/acs.biochem.8b00548

  日期：2018.7.24

  bisubstrate inhibitors bearing an acetylphosphonate (AP) pyruvate mimic and a distal negative charge mimicking the phosphoryl group of d-GAP, designed to target the unique form of DXP synthase that binds LThDP and d-GAP in a ternary complex. A d-phenylalanine-derived triazole acetylphosphonate (d-PheTrAP) emerged as the most potent inhibitor in this series, displaying slow, tight-binding inhibition

  细菌代谢物1-脱氧d -xyulose -5-磷酸（DXP）是在细菌中心代谢馈送必需成异戊二烯，二磷酸硫胺（THDP），和磷酸吡哆醛从头生物合成。通过抑制DXP合酶来停止其生产是开发新型抗生素的一种有吸引力的策略。最近的工作表明，DXP合酶利用独特的随机顺序机制，该机制要求在丙酮酸衍生的C2α-乙酰硫胺素二磷酸酯（LThDP），d-甘油醛3-磷酸酯（d-GAP）和酶，将其与所有其他已知的ThDP依赖性酶区分开。在本文中，我们描述了双底物抑制剂的开发，该抑制剂具有乙酰基膦酸酯（AP）丙酮酸酯模拟物和模拟d -GAP磷酸基团的远端负电荷，旨在靶向结合LThDP和d -GAP的DXP合酶的独特形式。复杂的。甲d -苯丙氨酸衍生三唑acetylphosphonate（d -PheTrAP）成为在本系列的最有效的抑制剂，显示慢，紧密结合抑制与ķ我* 90±10nM的，向前（的ķ 1）和反向（ķ 2）1
• Histone deacetylase inhibitors: synthesis of cyclic tetrapeptides and their triazole analogs
  作者：Erinprit K. Singh、Lidia A. Nazarova、Stephanie A. Lapera、Leslie D. Alexander、Shelli R. McAlpine

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.06.050

  日期：2010.8

  Synthesis of nine macrocyclic peptide HDAC inhibitors and three triazole derivatives is described. HDAC inhibitory activity of these compounds against HeLa cell lysate is evaluated. The biological data demonstrate that incorporation of a triazole unit improves the HDAC inhibitory activity.

  描述了九个大环肽 HDAC 抑制剂和三个三唑衍生物的合成。评估了这些化合物对 HeLa 细胞裂解物的 HDAC 抑制活性。生物学数据表明，三唑单元的掺入提高了 HDAC 抑制活性。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• BET蛋白抑制性的改性的二氢喹喔啉酮类化合物和二氢吡啶并吡嗪酮类化合物
  申请人：拜耳制药股份公司

  公开号：CN105518001A

  公开（公告）日：2016-04-20

  本发明涉及BET蛋白抑制性的、特别是BRD4-抑制性的通式(I)的二氢喹喔啉酮类化合物和二氢吡啶并吡嗪酮类化合物， 其中A、X、R 1 、R 2 、R 3 、R 4 、R 5 、R 6 和n具有在通式(I)中给出的含义，涉及用于制备本发明化合物的中间体，涉及包含根据本发明的化合物的药物组合物及其在过度增生性疾病、特别是肿瘤疾病中的预防和治疗用途。本发明还涉及BET蛋白抑制剂在病毒感染中、在神经变性疾病中、在炎性疾病中、在动脉粥样硬化性疾病中和在雄性生育控制中的用途。