N,N-二甲基-D-丙氨酸 | 157431-09-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丙氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N,N-二甲基-D-丙氨酸
• 中文别名: N,N-二甲基-L-丙氨酸
• 英文名称: (2R)-2-(dimethylamino)propanoic acid
• 英文别名: D-N,N-dimethylalanine；(R)-2-(dimethylamino)propanoic acid；(2R)-2-(dimethylazaniumyl)propanoate
• CAS: 157431-09-9
• 化学式: C₅H₁₁NO₂
• 分子量: 117.148
• InChiKey: QCYOIFVBYZNUNW-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184℃
• 沸点：
  179.9±23.0℃ (760 Torr)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 闪点：
  62.6±22.6℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

制备方法与用途

应用

N,N-二甲基-L-丙氨酸是一种氨基酸衍生物，可用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-二甲基-D-丙氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (R)-二甲基(1-甲基-4-氧代-3,3-二苯基己基)氯化铵
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE OR DEXTROMETHADONE HYDROCHLORIDE AND METHODS FOR USE THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE DE CHLORHYDRATE DE LÉVOMÉTHADONE OU DE CHLORHYDRATE DE DEXTROMÉTHADONE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了高效的合成左美沙酮盐酸盐或右美沙酮盐酸盐的方法，从D-丙氨酸或L-丙氨酸开始，保持构型不变。提供了治疗对象的方法，包括给予含有不超过10ppm右美沙酮的左美沙酮盐酸盐有效量的组合物。

  公开号：

  WO2017035224A1
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸 生成 N,N-二甲基-D-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  The Absolute Configurations of the α- and β-Methylcholine Isomers and Their Acetyl and Succinyl Esters

  摘要：

  摘要：已确定（+）-乙酰-α-和-β-甲基胆碱碘化物的绝对构型，分别与D（-）-丙氨酸盐酸盐和L（+）-乳酸相关。这些前体氨基醇的（+）-、（-）-和外消旋形式已被转化为琥珀酰酯，并进行了季铵化处理。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1963.tb12798.x

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Tubulysin U, Tubulysin V, and Their Analogues
  作者：Ranganathan Balasubramanian、Bhooma Raghavan、Adrian Begaye、Dan L. Sackett、Robert A. Fecik

  DOI：10.1021/jm8013579

  日期：2009.1.22

  A stereoselective total synthesis of the cytotoxic natural products tubulysin U, tubulysin V, and its unnatural epimer epi-tubulysin V, is reported. Simplified analogues containing N,N-dimethyl-d-alanine as a replacement for the N-terminal N-Me-pipecolinic acid residue of the tubulysins are also disclosed. Biological evaluation of these natural products and analogues provided key information with regard

  报道了细胞毒性天然产物微管溶素 U、微管溶素 V 及其非天然差向异构体表观微管溶素 V 的立体选择性全合成。含简化类似物Ñ，Ñ二甲基d丙氨酸作为N-末端的替代Ñ微管溶素的-Me-2-哌啶酸残基也被公开。这些天然产物和类似物的生物学评价提供了关于抗增殖活性和微管蛋白聚合抑制的结构和立体化学要求的关键信息。
• Cytotoxicity and actin-depolymerizing activity of aplyronine A, a potent antitumor macrolide of marine origin, and its analogs
  作者：Hideo Kigoshi、Kiyotake Suenaga、Masaki Takagi、Atsushi Akao、Kengo Kanematsu、Noriyuki Kamei、Youko Okugawa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)01206-6

  日期：2002.2

  Artificial analogs of aplyronine A (1), a potent antitumor macrolide, were synthesized and structure–activity (cytotoxicity and actin-depolymerizing activity) relationships were investigated; the side-chain in 1 was found to play a key role in both biological activities.

  合成了一种有效的抗肿瘤大环内酯-邻苯丙氨酸A（1）的人工类似物，并研究了其结构活性（细胞毒性和肌动蛋白解聚活性）之间的关系。发现1中的侧链在两种生物活性中都起着关键作用。
• SYNTHESIS OF LEVOMETHADONE HYDROCHLORIDE
  申请人：Safaei-Ghomi Javad

  公开号：US20200277250A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  A method for synthesizing levomethadone hydrochloride including producing (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol by reducing N,N-dimethyl-D-alanine using borax, forming (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine hydrochloride by chlorinating the (R)-2-(dimethylamino)propan-1-ol, synthesizing levomethadone nitrile hydrochloride by mixing the (R)-1-chloro-N,N-dimethylpropane-2-amine and diphenylacetonitrile with potassium t-butoxide and producing levomethadone hydrochloride by exposing the levomethadone nitrile hydrochloride to a Grignard reagent.

  一种合成左旋美沙酮盐酸盐的方法，包括通过使用硼砂还原N,N-二甲基-D-丙氨酸生成(R)-2-(二甲氨基)丙醇，通过氯化(R)-2-(二甲氨基)丙醇形成(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐，通过混合(R)-1-氯-N,N-二甲基丙烷-2-胺盐酸盐和二苯基乙腈与钾叔丁氧化物合成左旋美沙酮腈盐酸盐，通过将左旋美沙酮腈盐酸盐暴露于格氏试剂生成左旋美沙酮盐酸盐。
• Base-catalyzed and cholinesterase-catalyzed hydrolysis of acetylcholine and optically active analogs
  作者：Katharine B. Schowen、Edward E. Smissman、William F. Stephen

  DOI：10.1021/jm00237a017

  日期：1975.3

  following optically active analogs of acetylcholine were studied: 3 (a)-trimethylammonium-2(a)-acetoxy-trans-decalin iodide, threo- and erythro-alpha, beta-dimethylacetylcholine iodide, alpha-methylacetylcholine, and beta-methylacetylcholine. Evidence that the optimum dihedral +N-C-C-O angle in the transition state for acetylcholinesterase hydrolysis of acetylcholine analogs is positive and anticlinal

  研究了以下乙酰胆碱的旋光类似物的碱和胆碱酯酶催化的水解反应：3（a）-三甲基铵-2（a）-乙酰氧基-反式癸烷碘化物，苏-和赤-α，β-二甲基乙酰胆碱碘化物， α-甲基乙酰胆碱和β-甲基乙酰胆碱。乙酰胆碱类似物的乙酰胆碱酯酶水解在过渡态的最佳二面角+ NCCO角为正的证据，并给出了抗斜线的证据。所获得的数据表明乙酰胆碱在几何上灵活地附着于酶上。
• 2-[2--1H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-YL)Amino] Benzamide Derivatives As IGF-1R Inhibitors For The Treatment Of Cancer
  申请人：Chamberlain Stanley Dawes

  公开号：US20100204196A1

  公开（公告）日：2010-08-12

  Novel pyrrolopyrimidines as shown in formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof. The compounds are useful in the inhibition of IGF-1R.

  式(I)所示的新型吡咯吡咪啉及其药学上可接受的衍生物。这些化合物在抑制IGF-1R方面是有用的。