L-丙氨酸-2-d | 21386-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-丙氨酸-2-d
• 中文别名: L-丙氨酸-2-D
• 英文名称: L-alanine-2-d1
• 英文别名: L-Alanine-2-d；(2S)-2-amino-2-deuteriopropanoic acid
• CAS: 21386-65-2
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0861
• InChiKey: QNAYBMKLOCPYGJ-MYSWAXPFSA-N

物化性质

• 熔点：
  314.5 °C (dec.) (lit.)
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的这些物质不会分解，也不会与氧化物发生反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

制备方法与用途

L-丙氨酸-2-d1是一种带有氘标记的L-丙氨酸-2。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代甲醇 、 L-丙氨酸-2-d 在 氯化亚砜 、 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 2,2,5,5-tetramethyl-3-methylenehexane compound with ethane (1:1)
  参考文献：
  名称：

  Mustafi, Devkumar; Sachleben, Joseph R.; Wells, Gregg B., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 7, p. 2558 - 2566

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 、 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 70.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.0h， 以96%的产率得到L-丙氨酸-2-d
  参考文献：
  名称：

  胺的立体定向α-氘的发展和放大

  摘要：

  已经开发了使用碳载钌催化剂，大气压氢气和氧化氘作为氘源的氨基酸和胺的立体保持氘化方法。该方法已成功扩大规模，避免了使用昂贵且敏感的催化剂，并且避免了在压力下使用氘气。通过简单的过滤过程可获得高氘掺入率和高产率的标记化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00227

文献信息

• Enantiospecific CH Activation Using Ruthenium Nanocatalysts
  作者：Céline Taglang、Luis Miguel Martínez-Prieto、Iker del Rosal、Laurent Maron、Romuald Poteau、Karine Philippot、Bruno Chaudret、Serge Perato、Anaïs Sam Lone、Céline Puente、Christophe Dugave、Bernard Rousseau、Grégory Pieters

  DOI：10.1002/anie.201504554

  日期：2015.9.1

  The activation of CH bonds has revolutionized modern synthetic chemistry. However, no general strategy for enantiospecific CH activation has been developed to date. We herein report an enantiospecific CH activation reaction followed by deuterium incorporation at stereogenic centers. Mechanistic studies suggest that the selectivity for the α‐position of the directing heteroatom results from a four‐membered

  CH键的活化彻底改变了现代合成化学。但是，没有一般的策略对映ç  ^ h激活已经发展到日期。我们在本文中报道了对映体特异性CH活化反应，然后在立体发生中心掺入氘。机理研究表明，定向杂原子α位的选择性是由四元双金属环作为关键中间体产生的。这项工作为在纳米粒子上进行新型分子化学铺平了道路。
• Catalytic Stereoinversion of<scp>L</scp>-Alanine to Deuterated<scp>D</scp>-Alanine
  作者：Kimia Moozeh、Soon Mog So、Jik Chin

  DOI：10.1002/anie.201503616

  日期：2015.8.3

  developed for catalytic deuteration of L‐alanine with inversion of stereochemistry to give deuterated D‐alanine under mild conditions (neutral pD and 25 °C) without the use of any protecting groups. This system can also be used for catalytic deuteration of D‐alanine with retention of stereochemistry to give deuterated D‐alanine. Thus a racemic mixture of alanine can be catalytically deuterated to give

  已开发了非手性吡pyr醛类似物和手性碱的组合，用于催化L-丙氨酸的氘化和立体化学转化，从而在温和条件下（中性pD和25°C）得到氘化的D-丙氨酸，而无需使用任何保护基。该系统还可以用于催化D-丙氨酸氘化并保留立体化学，得到氘化的D-丙氨酸。因此，可以将丙氨酸的外消旋混合物催化氘化，得到对映体过量的氘化D。丙氨酸 尽管热力学第二定律禁止了丙氨酸的催化脱硫，但该系统可用于氘化的丙氨酸的催化脱硫。这种绿色和仿生的催化立体控制方法为有效的氨基酸转化提供了见识。
• Enantioselective synthesis of α-deuterium labelled chiral α-amino acids via dynamic kinetic resolution of racemic azlactones
  作者：Joong-Suk Oh、Kyung Il Kim、Choong Eui Song

  DOI：10.1039/c1ob06319g

  日期：——

  Catalytic dynamic kinetic resolution (DKR) of racemic azlactones with EtOD using squaramide-based dimeric cinchona alkaloid organocatalysts is shown to be a highly effective strategy for the preparation of enantiomerically pure α-deuterated chiral α-amino acids.

  使用基于方胺的二聚体金鸡纳生物碱有机催化剂，用EtOD催化消旋二氢内酯的动态动力学拆分（DKR）是制备对映体纯的α-氘代手性α-氨基酸的高效策略。
• A stereoselective synthesis of α-deuterium-labelled (S)-α-amino acids
  作者：Elaine O’Reilly、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1007/s00726-010-0541-3

  日期：2010.8

  An atom-efficient and stereoselective synthesis has been developed for the preparation of α-2H-labelled (S)-α-amino acids, starting from a novel chiral diketopiperazine scaffold. Efficient mono-alkylation of the chiral template afforded the (S)-substituted adducts with the nature of the electrophile significantly effecting the stereochemical outcome. Subsequent alkylation was totally selective producing

  原子效率和立体选择性合成已经开发的α-制备2 H-标记（小号）-α-氨基酸，从一个新型手性哌嗪二酮开始脚手架。手性模板的有效单烷基化得到具有亲电试剂性质的（S）-取代的加合物，该亲电试剂的性质显着影响立体化学结果。随后的烷基化是完全选择性的，产生1，4-顺式加合物作为唯一的非对映异构体。用硝酸铈铵进行脱保护，然后酸水解，得到对映体α-氨基酸。
• Exploring Radical Migration Pathways in Peptides with Positional Isomers, Deuterium Labeling, and Molecular Dynamics Simulations
  作者：Xing Zhang、Ryan R. Julian

  DOI：10.1007/s13361-012-0540-6

  日期：2013.4.1

  the peptide RGYALG that is sensitive to ortho versus meta or para substitution was fully mapped out by a suite of deuterium labeled peptides. This data was then used to optimize parameters in molecular dynamics-based simulations, which were subsequently used to obtain further insight into the structural underpinnings that most strongly influence the kinetics of radical migration. Open image in new

  理解肽中自由基定向解离的关键之一是详细了解介导自由基迁移的因素。肽基可以通过多种方式产生；然而，在大多数情况下，最初产生的自由基必须迁移到其他位置以促进断裂，例如骨架裂解或侧链丢失。本文通过比较邻位、间位和对位的结果来检查自由基迁移的动力学几种肽的-苯甲酰基位置异构体。由几个正交自由基引发剂产生的受限环肽的异构体也被探测为电荷状态的函数。累积起来，结果表明自由基位置的微小变化可以显着影响自由基迁移，肽的整体结构灵活性也是一个重要的控制因素。对邻位与间位或对位敏感的肽 RGYALG 的一个特别有趣的途径一组氘标记的肽完全绘制了取代。然后，这些数据用于优化基于分子动力学的模拟中的参数，随后用于进一步深入了解对自由基迁移动力学影响最大的结构基础。 在新窗口中打开图片