DL-3-羟基丁酸 | 300-85-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: DL-3-羟基丁酸
• 中文别名: 3-羟基丁酸；羟基丁酸
• 英文名称: 3-Hydroxybutyric acid
• 英文别名: β-hydroxybutyric acid；β-hydroxy butyrate；beta-hydroxybutyrate；3-hydroxybutyrate；BHB；3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 300-85-6
• 化学式: C₄H₈O₃
• mdl: MFCD00004546
• 分子量: 104.106
• InChiKey: WHBMMWSBFZVSSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  174-175℃
• 沸点：
  118-120 °C2 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.126 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  乙醇：可溶50mg/mL，澄清
• LogP：
  -0.764 (est)
• 碰撞截面：
  137.54 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 保留指数：
  976.6
• 稳定性/保质期：
  • 存在于烟气中。
  • 有刺激性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29181990
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处保存。

SDS

DL-3-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： DL-3-Hydroxybutyric Acid (coNTains Polymolecular esterification product)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： DL-3-羟基丁酸(含高分子酯化产品)
百分比： >75.0%(T)
CAS编码： 300-85-6
分子式： C4H8O3
DL-3-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
DL-3-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
颜色： 无色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
DL-3-羟基丁酸(含高分子酯化产品) 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3-羟基丁酸（3-hydroxybutanoic acid, β-羟基丁酸，BHB）是一种在I型糖尿病中升高的小分子代谢产物。

靶点

Human 内源性代谢物

体外研究

3-羟基丁酸（β-羟基丁酸）能够与脂质相互作用（通过DPPC单层模拟），并在临床浓度下改变相行为。此外，3-羟基丁酸还能减少DPPC单层的界面黏度。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-3-羟基丁酸 生成 柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  Simola; Alapeuso, Suomen Kemistilehti B, 1938, vol. 11, p. 17

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-丁-2-烯腈 在 氢氧化钾 作用下， 生成 DL-3-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Bruylants, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1922, vol. 31, p. 176

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  果糖 在 DL-3-羟基丁酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以68.48%的产率得到5-羟甲基糠醛
  参考文献：
  名称：

  一种用甜菜碱盐催化碳水化合物制备5-羟甲 基糠醛的方法

  摘要：

  本发明公开了一种用甜菜碱盐催化碳水化合物制备5‑羟甲基糠醛的方法，包括如下步骤：(1)将碳水化合物、甜菜碱盐、Lewis酸金属氯化物、水和甲基异丁酮加入高压反应釜中，加热进行反应，得到反应相和萃取相；(2)将步骤(1)所得的反应相和萃取相分离，向该反应相中补足碳水化合物和甲基异丁酮，继续利用下层水相中的甜菜碱盐和金属氯化物于步骤(1)相同的条件下进行反应，5‑羟甲基糠醛在反应釜内被甲基异丁酮原位萃取。本发明利用甜菜制糖工业的主要副产物甜菜碱制备生物质基绿色可持续催化剂，利用副产物甜菜碱盐酸盐催化葡萄糖、纤维素、原生物质等廉价的碳水化合物，合理并最大化利用甜菜制糖工业的副产物的使用价值。

  公开号：

  CN108276365B

文献信息

• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• (Indazol-4-YL) Hexahydropyrrolopyrrolones and Methods of Use
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20160264582A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts, esters, amides, or radiolabelled forms thereof, wherein G Ar , L 1 , Z 1 and Z 2 are as defined in the specification, are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by voltage-gated sodium channels, e.g., Na v 1.7 and/or Na v 1.8. Methods for making the compounds are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions of compounds of formula (I), and methods for using such compounds and compositions.

  式（I）的化合物及其药用可接受的盐、酯、酰胺或放射标记形式，其中G、Ar、L1、Z1和Z2如规范中所定义，可用于治疗由电压门控钠通道如Na v 1.7和/或Na v 1.8预防或改善的病症或紊乱。公开了制备这些化合物的方法。还公开了式（I）化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物的方法。
• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• Chemoenzymatic Synthesis of Acyl Coenzyme A Substrates Enables <i>in Situ</i> Labeling of Small Molecules and Proteins
  作者：Vinayak Agarwal、Stefan Diethelm、Lauren Ray、Neha Garg、Takayoshi Awakawa、Pieter C. Dorrestein、Bradley S. Moore

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02113

  日期：2015.9.18

  generate fully functional acyl coenzyme A molecules that are then used as substrates to drive in situ acyl transfer reactions is described. Mass spectrometry based assays to verify the identity of acyl coenzyme A enzymatic products are also illustrated. The approach is responsive to a diverse array of carboxylic acids that can be elaborated to their corresponding coenzyme A thioesters, with potential applications

  描述了一种化学酶促方法，其产生全功能的酰基辅酶A分子，然后将其用作底物以驱动原位酰基转移反应。还说明了基于质谱的测定法，以验证酰基辅酶A酶产物的身份。该方法响应于可以修饰为其相应的辅酶A硫酯的各种羧酸，在利用酰基辅酶A底物的广泛化学生物学研究中具有潜在的应用前景。
• The Efficient Synthesis of Alkoxy-esters from Hydroxy Carboxylic Acids Using Dimsyllithium in Dimethylsulfoxide Followed by Alkylation with an Alkyl Halide
  作者：Harry Heaney、Philip Page、Yohan Chan、Matthew McGrath、Eduardo Moreno

  DOI：10.1055/s-2004-834827

  日期：——

  Hydroxy acids are converted directly into the related alkyl ether-alkyl esters in high yields in a single operation by ­double deprotonation using dimsyllithium in dimethylsulfoxide ­followed by treatment with an alkyl halide.

  在单次操作中，通过使用二甲亚砜中的二甲基锂进行双重去质子化，随后用烷基卤处理，羟基酸可以高效地直接转化为相关的烷基醚-烷基酯。

表征谱图