7-acetoxy-2-naphthol | 146744-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-acetoxy-2-naphthol
• 英文别名: 2-acetoxy-7-hydroxynaphthalene；7-acetyloxy-2-naphthol；7-Hydroxynaphthalen-2-yl acetate；(7-hydroxynaphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 146744-23-2
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• mdl: MFCD24369086
• 分子量: 202.21
• InChiKey: OPAWKBQBXLRPLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-acetoxy-2-naphthol 在 sodium azide 、 2-氯-1,3-二甲基氯化咪唑啉 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 7-acetoxy-1-diazo-2(1H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  Rh（iii）使用重氮化合物催化8-甲基/甲酰基喹啉的直接芳基化†

  摘要：

  开发了一种简单的Rh（III）催化的一般策略，即使用重氮萘-2（1 H）-ones /醌二叠氮化物将萘酚/苯酚部分引入8-甲基喹啉的C（sp 3）-H键。所开发的方法进一步扩展到8-甲酰基喹啉的芳基化反应，以完成二芳基酮衍生物。该方法简单，相对快速，并且具有广泛的范围和功能基团耐受性，具有化学和区域选择性。通过克规模的合成和生物活性分子的建设建立了合成实用程序。

  DOI：

  10.1039/c9cc02391g
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二羟基萘 、 乙酸酐 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 7-acetoxy-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Lesser; Kranepuhl; Gad, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2122

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted dibenzo[ c,h ]cinnolines: topoisomerase I-targeting anticancer agents
  作者：Younong Yu、Sudhir K Singh、Angela Liu、Tsai-Kun Li、Leroy F Liu、Edmond J LaVoie

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00604-1

  日期：2003.4

  9-methylenedioxybenzo[i]phenanthridine is one of the more potent benzo[i]phenanthridine derivatives in regard to topoisomerase I-targeting activity and cytotoxicity. The structure-activity relationship observed with these substituted dibenzo[c,h]cinnolines parallels that observed for benzo[i]phenanthridine derivatives. Compared to similarly substituted benzo[i]phenanthridines, the dibenzo[c,h]cinnoline analogues

  合成了几种取代的二苯并[c，h]肉桂啉，并评估了其靶向拓扑异构酶I的潜力以及相对的细胞毒性活性。选择的苯并[i]菲啶能够稳定由拓扑异构酶I和DNA形成的可裂解复合物。开始这项研究以检查本质上是苯并[i]菲啶的氮杂类似物的二苯并[c，h] cinnolines是否具有相似的药理特性。就靶向拓扑异构酶I的活性和细胞毒性而言，2，3-二甲氧基-8，9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶是更有效的苯并[i]菲啶衍生物之一。用这些取代的二苯并[c，h] cinnolines观察到的结构活性关系与苯并[i]菲啶衍生物观察到的相似。与类似取代的苯并[i]菲啶相比，二苯并[c，h] cinnoline类似物表现出更强的拓扑异构酶I靶向活性和细胞毒性。在评估2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基二苯并[c，h] cinnoline和2,3-二甲氧基-8,9-亚甲基二氧基苯并[i]菲啶在人淋巴母细胞瘤中的细胞毒性时获
• Regioselective Hydrolysis of Diacetoxynaphthalenes Catalyzed by Pseudomonas sp. Lipase in an Organic Solvent
  作者：Pierangela Ciuffreda、Silvana Casati、Enzo Santaniello

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)01000-5

  日期：2000.1

  Depending on the relative positions of the acetyl groups in the aromatic rings, the Pseudomonas sp. lipase-catalyzed hydrolysis of diacetoxynaphthalenes in tert-butylmethyl ether proceeds regioselectively to afford the corresponding monoacetates.

  取决于芳香环中乙酰基的相对位置，假单胞菌属（Pseudomonas sp。）。脂肪酶催化的二乙酰氧基萘在叔丁基甲基醚中的水解区域选择性地进行，得到相应的单乙酸酯。
• HF–Pyridine: A Versatile Promoter for Monoacylation/Sulfonylation of Phenolic Diols and for Direct Conversion of <i>t</i>-Butyldimethylsilyl Ethers to the Corresponding Acetates
  作者：Kyosuke Michigami、Kazuya Yoshimoto、Masahiko Hayashi

  DOI：10.1246/cl.2012.138

  日期：2012.2.5

  Monoacylation and trifluoromethanesulfonylation of phenolic diols were achieved by the aid of HF–pyridine, whereas diacylation occurred with pyridine alone. Furthermore, HF–pyridine was found to promote the direct conversion of t-butyldimethylsilyl ethers to the corresponding acetates.

  在HF-吡啶的帮助下，实现了酚性二醇的单酰化和三氟甲磺酰化，而双酰化则是单独使用吡啶完成的。此外，HF-吡啶还被发现能促进叔丁基二甲基硅醚直接转化为相应的乙酸酯。
• Ir(III)-Catalyzed Direct C–H Functionalization of Arylphosphine Oxides: A Strategy for MOP-Type Ligands Synthesis
  作者：Zhong Liu、Ji-Qiang Wu、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02710

  日期：2017.10.6

  efficiently applied to Ir(III)-catalyzed direct C–H functionalization of arylphosphine oxides. Involving C–H activation, carbene insertion, and tautomerism, this reaction proceeds under mild conditions, thus proving an approach to the synthesis of MOP-type ligand precursor in a single step. The utility of this transformation has been further demonstrated in ligand synthesis as well as in the construction

  重氮化合物作为偶联伙伴可有效地应用于Ir（III）催化的芳基膦氧化物的直接C–H官能化。涉及C–H活化，卡宾插入和互变异构，该反应在温和条件下进行，因此证明了一步合成MOP型配体前体的方法。这种转化的效用已在配体合成以及磷脂骨架的构建中得到了进一步证明。
• para-Selective C–H bond functionalization of iodobenzenes
  作者：Ying Zhao、Haiming Yan、Hanwei Lu、Zhiliang Huang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc05832a

  日期：——

  An oxidation-induced strategy forpara-C–H functionalization of iodobenzenes was demonstrated, which provides a general idea for the development of new, highly selectivepara-C–H functionalization reactions.

  一种氧化诱导策略用于对碘苯进行对位C-H官能化的研究，为开发新的高选择性对位C-H官能化反应提供了一般思路。