2-溴丁酸 | 80-58-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-溴丁酸
• 中文别名: α-溴丁酸；邻溴丁酸；Alpha-溴丁酸；溴代异丁酸；α-溴铬酸；Α-溴代丁酸；2-溴丁酸,98%；Α-溴丁酸
• 英文名称: 2-Bromobutyric acid
• 英文别名: 2-bromobutanoic acid
• CAS: 80-58-0
• 化学式: C₄H₇BrO₂
• mdl: MFCD00004216
• 分子量: 167.002
• InChiKey: YAQLSKVCTLCIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -4 °C (lit.)
• 沸点：
  99-103 °C/10 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.567 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：15份
• 介电常数：
  7.2（20℃）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S2,S24,S26,S28A,S36/37/39,S45,S9
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  1,3
• 海关编码：
  29349990
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险类别：
  8
• 包装等级：
  II
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P301+P312+P330,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险性描述：
  H302,H314,H290
• 储存条件：
  本品应当密封避光保存。

SDS

第一部分：化学品名称

化学品中文名称：	α-溴丁酸；2-溴丁酸
化学品英文名称：	α-Bromobutyricacid；2-Bromobutyricacid
中文俗名或商品名：
Synonyms：
CAS No.：	80-58-0
分子式：	C 4 H 7 BrO 2
分子量：	167.01

第二部分：成分/组成信息

纯化学品 混合物

化学品名称：α-溴丁酸；2-溴丁酸

有害物成分 含量 CAS No.

第三部分：危险性概述

危险性类别：
侵入途径：	吸入 食入
健康危害：	本品对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有强烈刺激作用，吸入后可引起喉、支气管的炎症、水肿、痉挛，化学性肺炎、肺水肿。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、气短、头痛、恶心和呕吐。长期接触本品可引起溴中毒。
环境危害：
燃爆危险：

第四部分：急救措施

皮肤接触：	脱去污染的衣着，用肥皂水及清水彻底冲洗。
眼睛接触：	立即翻开上下眼睑，用流动清水冲洗15分钟。就医。
吸入：	脱离现场至空气新鲜处。呼吸困难时给输氧，呼吸停止时，立即进行人工呼吸。就医。
食入：	误服者给饮牛奶或蛋清。立即就医。

第五部分：消防措施

危险特性：	遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧的危险。受高热分解产生有毒的溴化物气体。
有害燃烧产物：
灭火方法及灭火剂：	雾状水、泡沫、二氧化碳、干粉、砂土。
消防员的个体防护：
禁止使用的灭火剂：
闪点(℃)：	>110
自燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸下限[%(V/V)]：	无资料
爆炸上限[%(V/V)]：	无资料
最小点火能(mJ)：
爆燃点：
爆速：
最大燃爆压力(MPa)：
建规火险分级：

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

疏散泄漏污染区人员至安全区，禁止无关人员进入污染区，切断火源。应急处理人员戴自给式呼吸器，穿防护服。不要直接接触泄漏物，在确保安全情况下堵漏。用砂土或其它不燃性吸附剂混合吸收，然后收集运至废物处理场所。如大量泄漏，利用围堤收容，然后收集、转移、回收或无害处理后废弃。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：
储存注意事项：

第八部分：接触控制/个体防护

最高容许浓度：	中 国 MAC：未制订标准前苏联 MAC：未制订标准美国TLV—TWA：未制订标准
监测方法：
工程控制：	密闭操作，注意通风。尽可能机械化、自动化。
呼吸系统防护：	可能接触其蒸气时，应该佩戴防毒面具。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴自给式呼吸器。
眼睛防护：	戴化学安全防护眼镜。
身体防护：	穿防酸碱工作服。
手防护：	戴橡皮胶手套。
其他防护：	工作后，淋浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服，洗后再用。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

外观与性状：	黄色油状液体。
pH：
熔点(℃)：	-4
沸点(℃)：	18l(33。3kPa)
相对密度(水=1)：	1．57
相对蒸气密度(空气=1)：
饱和蒸气压(kPa)：	1．33(99℃)
燃烧热(kJ/mol)：
临界温度(℃)：
临界压力(MPa)：
辛醇/水分配系数的对数值：
闪点(℃)：	>110
引燃温度(℃)：	引燃温度(℃)：无资料
爆炸上限%(V/V)：	无资料
爆炸下限%(V/V)：	无资料
分子式：	C 4 H 7 BrO 2
分子量：	167.01
蒸发速率：
粘性：
溶解性：	溶于水，溶于醇、醚。
主要用途：	用于有机合成。

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：	在常温常压下 稳定
禁配物：	强氧化剂、强碱、强还原剂、铝。
避免接触的条件：
聚合危害：	不能出现
分解产物：	一氧化碳、二氧化碳、溴化氢。

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：	LD50：310mg／kg(小鼠经口) LC50：
急性中毒：
慢性中毒：
亚急性和慢性毒性：
刺激性：
致敏性：
致突变性：
致畸性：
致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：
生物降解性：
非生物降解性：
生物富集或生物积累性：

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：
废弃处置方法：
废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：
UN编号：
包装标志：
包装类别：
包装方法：
运输注意事项：	储存于阴凉、通风仓间内。远离火种、热源。保持容器密封。应与氧化剂分开存放。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。
RETCS号：
IMDG规则页码：

第十五部分：法规信息

国内化学品安全管理法规：
国际化学品安全管理法规：

第十六部分：其他信息

参考文献：	1.周国泰，化学危险品安全技术全书，化学工业出版社，1997 2.国家环保局有毒化学品管理办公室、北京化工研究院合编，化学品毒性法规环境数据手册，中国环境科学出版社.1992 3.Canadian Centre for Occupational Health and Safety,CHEMINFO Database.1998 4.Canadian Centre for Occupational Health and Safety, RTECS Database, 1989
填表时间：	年月日
填表部门：
数据审核单位：
修改说明：
其他信息：	4
MSDS修改日期：	年月日

制备方法与用途

2-溴丁酸

简介 2-溴丁酸是一种有机溴化合物，可通过NBS与正丁酸在四氯化碳中经AIBN催化回流反应制得。其他以NBS为溴化剂的方法也有报道，例如在硫酸催化下利用三氟乙酸作溶剂进行反应来合成此物。2-溴丁酸能与苯硫酚在氢氧化钠的乙醇溶液中发生反应，生成2-苯硫基丁酸钠；同时它还能与草酰氯反应，生成2-溴丁酰氯。

化学性质 无色澄清或微黄色油状液体。熔点为-4℃，沸点为181至182℃（33.25 kPa），127至128℃（3.33 kPa），107℃（1.6 kPa）。相对密度为1.5669 (20/20℃)。它能溶于醇和醚，并可溶解在15份水中，折射率为1.4720。

用途 主要用作有机合成的中间体，也可作为呈色剂的中间体，同时广泛应用于农药和医药的中间体制造中。

生产方法 通过丁酸溴化制备而成。具体步骤是将正丁酸与三氯化磷混合放入搪瓷罐内，加热至100℃后，缓缓滴入溴素，并保持温度在100-120℃之间，持续8小时后再保温并去除氢溴酸，通过水洗和精馏最终获得成品。

类别 有毒物质

毒性分级 高毒

急性毒性 口服：小鼠LD50值为310毫克/公斤

可燃性危险特性 热分解时释放出有毒的溴化物烟雾

储运特性 应存放于通风干燥且低温的库房中

灭火剂 适用水、二氧化碳、沙土、干粉或泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴丁酸 生成 DL-2-羟基丁酸
  参考文献：
  名称：

  CCIII。-有机化合物中卤素的反应性。第三部分 溴乙酸，α-溴丙酸和α-溴丁酸及其钠盐与水和碱的相互作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9099501827
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 在 溴 、 三氯化磷 作用下， 反应 4.5h， 以78%的产率得到2-溴丁酸
  参考文献：
  名称：

  研究α-硫代酰胺向α-硫代-β-氯丙烯酰胺的高度立体选择性转化的合成和机理方面。

  摘要：

  用N-氯代琥珀酰亚胺处理一系列的α-硫代酰胺可有效地转化为类似的α-硫代-β-氯丙烯酰胺。通过分离和表征中间化合物已经建立了机理途径。已经探讨了转化的范围-芳基和烷硫基取代基，可以使用伯，仲和叔酰胺。在大多数情况下，氯丙烯酰胺仅作为Z-立体异构体形成。但是，用叔丙酰胺或衍生自丁酸或戊酸的酰胺会形成E-和Z-立体异构体的混合物。

  DOI：

  10.1039/b618540a
• 作为试剂：
  描述：

  苏合香醇 在 2-溴丁酸 、 硫酸 作用下， 反应 1.0h， 以60%的产率得到1,3-diphenyl-1-butene
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下，氟磷酸催化羧酸与 1-芳烷基醇的缩合反应生成酯

  摘要：

  具有 L-薄荷基的氟代磷酸在无溶剂条件下催化羧酸与 1-芳基烷基醇之间的缩合反应，得到中等至高产率的酯...

  DOI：

  10.1246/cl.2009.668

文献信息

• Discovery of Phthalimides as Immunomodulatory and Antitumor Drug Prototypes
  作者：Claudia Pessoa、Paulo Michel P. Ferreira、Letícia Veras C. Lotufo、Manoel O. de Moraes、Suellen M. T. Cavalcanti、Lucas Cunha D. Coêlho、Marcelo Z. Hernandes、Ana Cristina L. Leite、Carlos A. De Simone、Vlaudia M. A. Costa、Valdênia M. O. Souza

  DOI：10.1002/cmdc.200900525

  日期：2010.4.6

  Optimized anticancer agents: A set of functionalized phthalimides was synthesized and evaluated for antitumor activities and as modulators of the secretion of cytokines and nitric oxide. Their potency was compared with that of thalidomide, and as a result, a new potent anticancer and immunomodulatory agent, compound 2 b, was identified.

  优化的抗癌药：合成了一组功能化的邻苯二甲酰亚胺，并评估了其抗肿瘤活性以及作为细胞因子和一氧化氮分泌的调节剂。将它们的功效与沙利度胺的功效进行了比较，结果，鉴定了一种新的有效的抗癌和免疫调节剂化合物2b。
• The Hydrolysis of Esters Related to <i>O</i>-Hippuryl-2-hydroxybutanoic Acid by Carboxypeptidase A
  作者：John W. Bunting、Joe Murphy

  DOI：10.1139/v74-385

  日期：1974.7.15

  The hydrolysis of each of the following esters by bovine carboxypeptidase A has been studied at pH 7.5, 25°, ionic strength 0.5: O-hippuryl-, O-phenaceturyl-, O-aceturyl-, O-(N-methylhippuryl)-, and O-(N-hippurylglycyl)-2-hydroxybutanoic acids, and 2-(3-benzoylpropanoxy)-, 2-benzoxyacetoxy-, and 2-(4-phenylbutanoxy)butanoic acids. Substrate inhibition occurs with only the hippuric and phenaceturic acid esters and in the six other cases simple Michaelis–Menten kinetics are observed. The relatively minor variations in the structures of the acid moieties of these esters lead to quite large variations in K_m, although k_cat seems to be relatively independent of the nature of the acid moiety. Binding modes of substrate molecules at both the catalytic and inhibitory sites are discussed in the light of these observations.

  以下酯化物在pH 7.5、25°C、离子强度为0.5条件下，通过牛羧肽酶A的水解已经被研究：O-香豆酰基、O-苯乙酰基、O-乙酰基、O-(N-甲基香豆酰基)、O-(N-香豆酰甘氨酰)-2-羟基丁酸，以及2-(3-苯甲酰基丙酰氧基)-、2-苯甲酰基乙酸氧基-和2-(4-苯基丁酰氧基)丁酸。只有香豆酸和苯乙酸酯发生底物抑制，在其他六种情况下观察到简单的米氏-门特氏动力学。这些酯的酸基结构相对较小的变化导致Km有相当大的变化，尽管kcat似乎与酸基的性质相对独立。在这些观察结果的光下，讨论了底物分子在催化和抑制位点的结合模式。
• Attempted generation of azacyclopropenones a new route to nitriles
  作者：A. Hassner、R.J. Isbister、R.B. Greenwald、J.T. Klug、E.C. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82736-8

  日期：1969.1

  A synthesis of the unknown azacyclopropenone (azirinone) system was attempted via α-azido ketenes. Treatment of α-azido acid chlorides with triethylamine, in an attempt to generate α-azido ketenes, led in good yield to nitriles containing one less carbon. At −60° it was possible to trap the α-azido ketene 7c with benzalaniline to form a β-lactam. The formation of nitriles most likely proceeds by intermediacy

  尝试通过α-叠氮基烯酮合成未知的氮杂环丙烯酮（叠氮酮）系统。为了产生α-叠氮基烯酮，用三乙胺处理α-叠氮基酰氯导致了含碳量少的腈的高收率。在-60°时，可以用苯并苯胺捕获α-叠氮基乙烯酮7c以形成β-内酰胺。腈的形成最有可能通过叠氮酮的中间进行。反应顺序可将羧酸有效降解为腈，同时损失一个碳。
• Pteridinone derivatives as PI3-kinases inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG

  公开号：EP1953163A1

  公开（公告）日：2008-08-06

  New compounds of formula 1 are provided which by virtue of their pharmaceutical activity as PI3-kinase modulators may be used in the therapeutic field for the treatment of inflammatory or allergic diseases. Examples of these include inflammatory and allergic respiratory complaints, inflammatory diseases of the gastro-intestinal tract and motor apparatus, inflammatory and allergic skin diseases, inflammatory eye diseases, diseases of the nasal mucosa, inflammatory or allergic conditions involving autoimmune reactions or inflammations of the kidney.

  根据其作为PI3-激酶调节剂的药理活性，提供了公式1的新化合物，可用于治疗炎症或过敏性疾病的治疗领域。 这些例子包括炎症和过敏性呼吸道疾病，胃肠道和运动器官的炎症性疾病，炎症性和过敏性皮肤疾病，炎症性眼病，鼻黏膜疾病，涉及自身免疫反应或肾脏炎症的炎症性或过敏性疾病。
• Cobalt–Bisoxazoline-Catalyzed Asymmetric Kumada Cross-Coupling of Racemic α-Bromo Esters with Aryl Grignard Reagents
  作者：Jianyou Mao、Feipeng Liu、Min Wang、Lin Wu、Bing Zheng、Shangzhong Liu、Jiangchun Zhong、Qinghua Bian、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja5109084

  日期：2014.12.17

  The first cobalt-catalyzed asymmetric Kumada cross-coupling with high enantioselectivity has been developed. The reaction affords a unique strategy for the enantioselective arylation of α-bromo esters catalyzed by a cobalt-bisoxazoline complex. A variety of chiral α-arylalkanoic esters were prepared in excellent enantioselectivity and yield (up to 97% ee and 96% yield). The arylated products were transformed

  已经开发出第一个具有高对映选择性的钴催化的不对称 Kumada 交叉偶联。该反应为钴-双恶唑啉配合物催化的α-溴酯的对映选择性芳基化提供了独特的策略。以优异的对映选择性和产率（高达 97% ee 和 96% 产率）制备了多种手性 α-芳基链烷酸酯。芳基化产物在没有ee侵蚀的情况下转化为α-芳基羧酸和伯醇。本文合成的新的对映体富集的 α-芳基丙酸酯有可能用于非甾体抗炎药的开发。该方法以克级规模进行，并应用于高度对映体富集的 (S)-非诺洛芬和 (S)-ar-姜黄酮的合成。

表征谱图