1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)cyclopropylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)cyclopropylamine
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-5-(1-aminocyclopropyl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₇
• 分子量: 501.536
• InChiKey: TVAYQWJAOUJOLQ-ZGFBMJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙基取代碳水化合物的钛介导合成

  摘要：

  通过钛介导的格氏试剂加成，由相应的腈方便地制备带有氨基环丙基部分的碳水化合物。可以容忍范围广泛的保护基团。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500406

文献信息

• Synthesis of a C-glucosylated cyclopropylamide and evaluation as a glycogen phosphorylase inhibitor
  作者：Philippe Bertus、Jan Szymoniak、Erwann Jeanneau、Tibor Docsa、Pál Gergely、Jean-Pierre Praly、Sébastien Vidal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.07.098

  日期：2008.9

  The synthesis of carbohydrate-based glycogen phosphorylase inhibitors is attractive for potential applications in the treatment of type 2 diabetes. A titanium-mediated synthesis led to a benzoylated C-glucosylated cyclopropylamine intermediate, which underwent a benzoyl migration to afford the corresponding 2-hydroxy-C-glycoside. X-ray crystallographic studies revealed a unit cell composed of four

  基于碳水化合物的糖原磷酸化酶抑制剂的合成对于治疗2型糖尿病具有潜在的吸引力。钛介导的合成产生了苯甲酰化的C-葡萄糖基化的环丙胺中间体，该中间体经历了苯甲酰基的迁移，从而提供了相应的2-羟基-C-糖苷。X射线晶体学研究表明，由四个分子组成的晶胞是通过两个氢键连接的成对的二聚体。在Zemplen条件下，苯甲酸酯的脱保护得到糖原磷酸化酶抑制剂候选物，其对糖原磷酸化酶的抑制作用较弱（2.5mM时为16％）。