6-chloro-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 50720-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-chloro-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-allose oxime；(E/Z)-2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-D-allose oxime；tri-O-benzoyl-aldehydo-D-2,5-anhydro-allose oxime
• CAS: 50720-88-2
• 化学式: C₂₇H₂₃NO₈
• 分子量: 489.482
• InChiKey: DKFGPQLKISTRCY-UARRHKHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  120.72
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 反应 24.0h， 以39%的产率得到2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 2,5-anhydro-3,4,6-tri-O-benzoyl-d-allononitrile from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)80029-4

文献信息

• Synthesis of β-D-ribofuranosylbenzazoles using nitrile oxide addition chemistry
  作者：Iain A. S. Smellie、R. Michael Paton

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.905

  日期：——

  A nitrile oxide based route to 2--D-ribofuranosylbenzazoles has been developed. Tri-Obenzoyl--D-ribofuranosylformonitrile oxide (14) was generated from the corresponding carbaldoxime 16 by treatment with NCS/pyridine, followed by base-induced dehydrochlorination of the resulting hydroximoyl chloride. Reaction of the nitrile oxide with 1,2-diaminobenzene afforded 2-(tri-O-benzoyl--D-ribofuranosyl)benzimidazole

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。
• C-Glycosyl nucleosides. VI. Synthesis of several 3- and 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)isoxazoles
  作者：Hans P. Albrecht、David B. Repke、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00903a001

  日期：1975.7