2,6-二乙基吡啶 | 935-28-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二乙基吡啶
• 中文别名: 2,6-二乙基-吡啶
• 英文名称: 2,6-diethylpyridine
• 英文别名: 2,6-diethyl pyridine；2,6-diethyl-pyridine；2,6-Diaethyl-pyridin
• CAS: 935-28-4
• 化学式: C₉H₁₃N
• mdl: MFCD00049215
• 分子量: 135.209
• InChiKey: WHTDCOSHHMXZNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  31.33°C (estimate)
• 沸点：
  203.93°C (estimate)
• 密度：
  0.9354 (estimate)
• 保留指数：
  1034

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1993
• 危险性描述：
  H225,H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二乙基吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以54%的产率得到2,6-二乙酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  有机促进的选择性转换的聚酮合成

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种有机促进的，无金属的，面向药物的选择性可转换的苄基氧化，在温和的条件下使用氧气作为氧化剂分别提供了单，双和三加氧产物。该过程促进了杂环的2，6-苄基位置的双加氧，这可以通过与金属助催化剂的杂环螯合来抑制。也可以制备对映纯的手性酮。过渡金属和毒素的不参与避免了金属或有害残留物，从而确保了Lenperone的克级合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02731
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-(1-羟基-乙基)-吡啶-2-基)-乙醇 在 甲酸 、 锌 作用下， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2,6-二乙基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Attia, A.; El-Salam, O. I. Abd; Amr, A., Egyptian Journal of Chemistry, 2000, vol. 43, # 4, p. 297 - 308

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3'-O-(叔丁基二甲基硅烷基)胸苷 在 吡啶 、 2,6-二乙基吡啶 、 2-氯-1,3,2-苯并二氧磷杂环己烷-4-酮 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and binding properties of pyrimidine oligodeoxynucleoside analogs containing neutral phosphodiester replacements: the formacetal and 3'-thioformacetal internucleoside linkages

  摘要：

  The replacement of the phosphodiester linkage with neutral, achiral, nuclease resistant entities is desirable for the development of oligodeoxynucleotide (ODN) analogs as therapeutic agents in either the antisense or antigene modes. Described herein is the use of the formacetal and 3'-thioformacetal connections as phosphodiester backbone analogs. Pyrimidine dimer blocks containing these moieties were synthesized and incorporated into ODNs in an alternating array with phosphodiester bonds, such that the ODNs had seven acetal and seven phosphodiester linkages. The binding properties of the resulting chimeric ODNs to single-stranded (ss) RNA and double-stranded (ds) DNA were then determined. ssRNA binding properties were determined by thermal denaturation (Tm) analysis, and the 3'-thioformacetal ODN/ssRNA duplex showed a 5.5-degrees-C enhancement in Tm relative to the control phosphodiester ODN. The triple helix formation properties of the 3'-thioformacetal and formacetal ODNs were determined by footprint and restriction enzyme inhibition assays. The 3'-thioformacetal ODN binds to dsDNA with an affinity slightly less than the control ODN. The high affinity and specificity of an ODN containing the 3'-thioformacetal for the ssRNA target and dsDNA target suggest that this linkage is a promising analog for both antisense and triple helix therapeutic applications.

  DOI：

  10.1021/jo00063a014

文献信息

• Sulfination by Using Pd-PEPPSI Complexes: Studies into Precatalyst Activation, Cationic and Solvent Effects and the Role of Butoxide Base
  作者：Mahmoud Sayah、Alan J. Lough、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.201203142

  日期：2013.2.18

  The activation of PEPPSI precatalysts has been systematically studied in Pd‐catalysed sulfination. Under the reactions conditions of the sulfide and KOtBu in toluene, the first thing that happens is exchange of the two chlorides on the PEPPSI precatalyst with the corresponding sulfides, creating the first resting state; it is via this complex that all Pd enters the catalytic cycle. However, it is also

  在Pd催化的硫化中，已经对PEPPSI预催化剂的活化进行了系统的研究。在硫化物和KO t的反应条件下在甲苯中，发生的第一件事是PEPPSI预催化剂上的两种氯化物与相应的硫化物交换，从而产生了第一个静止状态。正是通过这种络合物，所有的Pd都进入了催化循环。但是，也是由同一复合物形成三钯复合物，这是一个更持久的静止状态。在标准反应条件下，该络合物是催化惰性的。但是，如果添加额外的吡啶或较小的碱（即KOEt），则该配合物会分解，大概最初会回到第一静止状态，并且它又能够进入催化循环并完成硫化。值得注意的是，一旦三钯复合物形成，一当量的钯就会丢失。与此相关，硫化盐的阳离子和溶剂电介质的性质对于这种转化的成功非常重要。也就是说，盐的溶解度越低，性能越好，这可以归因于降低硫化物浓度，从而避免了Pd-NHC络合物移动到上述非周期的亚硫酸化静止状态。
• Polymerization initiator, modified-conjugated diene polymer and tire prepared therefrom
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US09200135B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  The present disclosure relates to a polymerization initiator and a modified conjugated diene polymer prepared using the same, and more particularly to a polymerization initiator which is a compound represented by the following formula 1, and a modified conjugated diene polymer prepared using the same: wherein R1 to R5 are each independently hydrogen or a C1-10 alkyl group or its carbanion; n− represents the number of negative charges of the carbanion and is 1− to 5−; M is a metal; and n is equal to the number of carbanions in R1 to R5.

  本公开涉及一种聚合引发剂以及使用该引发剂制备的改性共轭二烯聚合物，更具体地，是一种由以下公式1所示的化合物构成的聚合引发剂，以及使用该引发剂制备的改性共轭二烯聚合物： 其中，R1至R5各自独立地为氢、C1-10烷基或其碳负离子；n−代表碳负离子的负电荷数，为1−至5−；M是金属；n等于R1至R5中碳负离子的数量。
• Calcium-mediated C(sp³)–H Activation and Alkylation of Alkylpyridines
  作者：Xizhou Zheng、Iker del Rosal、Xian Xu、Yingming Yao、Laurent Maron、Xin Xu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00161

  日期：2021.4.5

  The reaction of a calcium hydride complex [(DIPPnacnac)CaH(thf)}2] (DIPPnacnac = CH(CMe)(2,6-iPr2–C6H3N)}2) with two equivalents of 2,6-lutidine rapidly yields a monomeric calcium alkyl complex with the release of dihydrogen. A hydride/carbon-bridged binuclear calcium complex [(DIPPnacnac)Ca}2(μ-H)2-Me-6-(μ-CH2)-Py}(thf)] is obtained from an equimolar treatment of calcium hydride and 2,6-lutidine

  已实现主族金属钙介导的烷基吡啶苄基C（sp 3）–H的活化和功能化。氢化钙络合物[（DIPP nacnac）CaH（thf）} 2 ]（DIPP nacnac = CH （CMe）（2,6- i Pr 2 –C 6 H 3 N）} 2）与两个当量的反应2，6-二甲基吡啶的合成迅速产生单体烷基钙配合物，并释放出二氢。氢化物/碳桥连的双核钙络合物[（DIPP nacnac）的Ca} 2（μ-H）2-ME-6-（μ-CH 2）-Py}（thf）]由氢化钙和2,6-二甲基吡啶的等摩尔处理制得，在随后添加2,6-二甲基吡啶后，其很容易转化为单核或双核烷基钙复合物。进行DFT计算和动力学研究以确定它们的反应曲线。更重要的是，这种氢化钙络合物催化烷基吡啶向多种烯烃的区域选择性苄基C–H键加成，从而提供线性或支化的烷基化吡啶衍生物。
• Entropy barriers to proton transfer
  作者：Michael Meot-Ner、Sean C. Smith

  DOI：10.1021/ja00003a020

  日期：1991.1

  transfer between sterically hindered pyridines and amines proceeds through locked-rotor, low-entropy intermediates. The reactions exhibit slow kinetics (efficiencies of 0.1-0.0001) and large negative temperature coefficients (up to k=CT − 8 .7 ). The rates become slower and the temperature dependencies steeper with increasing steric hindrance. The observations are reproduced by a multiple complex-switching

  位阻吡啶和胺之间的质子转移通过堵转、低熵中间体进行。这些反应表现出缓慢的动力学（效率为 0.1-0.0001）和大的负温度系数（高达 k=CT - 8 .7 ）。随着空间位阻的增加，速率变得更慢并且温度依赖性变得更陡峭。观察结果由多重复合物切换 RRKM 模型重现，该模型允许多种替代复合物进行速率控制：一系列松散复合物、在形成氢键复合物之前发生的锁定转子紧密复合物，以及位于在中央屏障。随着温度的升高，限速过渡态从松散到紧密和中心屏障复合物转变。该模型表明，在高于 1000 K 的高温下，即使对于不受阻碍的小反应物，离子-分子反应也会变慢。离子动力学可能会变得类似于中性自由基动力学
• Protection of nucleosides
  申请人：——

  公开号：US20040158055A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  A process of manufacturing protected nucleosides comprises reacting a nucleoside with a protecting reagent in the presence of a regioselective activator to produce a regioselectively protected nucleoside. In some embodiments of the inventive method, an optionally substituted trityl or optionally substituted pixyl group is selectively added to the 5′-O-position of a nucleoside in the presence of lutidine as activator or activator/solvent. The inventive method results in improved selectivity of the 5′-O-position over the 3′-O-position, thereby improving overall product yield and purity, and permitting simplified purification protocols, in some cases obviating the need for chromatography to produce a purified protected nucleoside suitable for automated synthesis of oligonucleotides, such as primers, probes and antisense molecules.

  制造受保护核苷的过程包括在具有区域选择性活化剂的存在下，将核苷与保护试剂反应，以产生区域选择性受保护核苷。在本发明方法的一些实施例中，可选择地将一个可选取代的三苯甲基或可选择地取代的哌啶基团选择性地添加到核苷的5'-O-位置，同时存在卢替啶作为活化剂或活化剂/溶剂。这种创新方法导致了对5'-O-位置的选择性提高，从而提高了整体产物产量和纯度，并允许简化的纯化方案，在某些情况下，无需色谱法即可生产适用于寡核苷酸的自动合成的纯化受保护核苷，例如引物、探针和反义分子。

表征谱图