2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 | 1073-23-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物
• 中文别名: 2,6-二甲基吡啶N-氧化物；N-氧化-2,6-二甲基吡啶；2,6-二甲基吡啶-N-氧化物；2,6-卢剔啶-N-氧化物
• 英文名称: 2,6-lutidine N-oxide
• 英文别名: 2,6-dimethylpyridine N-oxide；2,6-dimethyl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 1073-23-0
• 化学式: C₇H₉NO
• mdl: MFCD00039715
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LIDGFHXPUOJZMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  9-10°C
• 沸点：
  106-110 °C (8 mmHg)
• 密度：
  1.102
• 闪点：
  108-111°C/10mm
• 介电常数：
  46.109999999999999
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  29339900
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Lutidine N-Oxide
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物
百分比： >96.0%(T)
CAS编码： 1073-23-0
俗名： 2,6-Dimethylpyridine N-Oxide
分子式： C7H9NO

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
易湿
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
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模块 8. 接触控制和个体防护
个人防护用品
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 145 °C/3.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 1.10
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂, 酸性氯化物, 硝酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 在 甲酸 、 magnesium iodide 作用下， 以95 %的产率得到2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  使用碘化物和甲酸作为可持续还原剂进行杂环 N-氧化物的脱氧

  摘要：

  我们提出了一种利用碘化物作为催化剂的杂环 N-氧化物脱氧的新方法。碘化物充当还原催化剂，由甲酸再生，甲酸也充当布朗斯台德活化剂和溶剂。该方法在还原多种杂环N-氧化物和叔胺方面表现出高效率和优异的选择性。我们的计算 DFT 研究表明，还原机制需要碘化物与 Mg 2+ /甲酸框架内 N-氧化物的氧之间的直接相互作用，从而形成 N-杂环并释放次碘酸盐单位。此外，还提出了在甲酸的促进下从次碘酸盐再生碘化物的分子机制。该方法为氮氧化物和相关物质的脱氧提供了一种环境友好的方法。

  DOI：

  10.1039/d4nj00913d
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基吡啶 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,6-二甲基吡啶 N-氧化物
  参考文献：
  名称：

  取代对NNN钳型分子内吡啶环的电子影响。

  摘要：

  由于修饰的模块性质和当与金属离子配位时观察到的反应性范围，因此钳子分子越来越受到关注。钳分子家族中的一个子集使用吡啶基桥接两个外部臂，并为金属结合提供一个N供体原子。尽管对臂部附件进行了广泛的研究，但对中央取代的吡啶系统的电子效应进行的研究很少。因此，合成了一系列NNN钳型配体，它们在吡啶环的4位上被-OH，-OBn，-H，-Cl和-NO2官能团取代，并通过NMR光谱和ESI-HRMS进行表征。每个钳子都用Cu（ii）盐金属化，并通过X射线衍射分析，循环伏安法和密度泛函理论分析进行评估。结果表明，相对未被研究的-OBn基团同时具有吸电子（XRD键长）和给电子（NMR光谱）特性。与其他研究的同类物相比，-NO2钳形配体在评估的实验窗口内显示出氧化还原事件。此外，基于DFT研究和循环伏安法，给电子基团增加了Cu（ii）中心附近的电子密度。在考虑配体设计时，这些发现可应用于其他基于吡啶的钳系统，

  DOI：

  10.1039/c9dt04714j
• 作为试剂：
  描述：

  烯丙基丙二酸二乙酯 、 4-苯基-1-(吡咯烷-1-基)丁烷-1-酮 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.27h， 以83%的产率得到diethyl 2-allyl-2-[1-oxo-4-phenyl-1-(pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl]malonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺的化学选择性分子间交叉烯醇型偶联

  摘要：

  报道了一种合成 1,4-二羰基化合物的新方法。酰胺羰基官能团的化学选择性活化和随后通过 N-氧化物加成的 umpolung 产生了一种亲电 enolonium 物质，可以与各种亲核烯醇化物偶联。该方法对两种组分都具有广泛的官能团耐受性，不会形成均偶联副产物并避免使用过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b08813

文献信息

• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。
• Metal-free C(sp³)–H bond sulfonyloxylation of 2-alkylpyridines and alkylnitrones
  作者：Chang-Sheng Wang、Pierre H. Dixneuf、Jean-François Soulé

  DOI：10.1039/c8ob01075g

  日期：——

  Pyridin-2-ylmethyl tosylate derivatives are obtained in high yields from 2-alkylpyridine 1-oxides via a [3,3]-sigmatropic rearrangement of the adduct between 2-alkylpridine 1-oxides with benzenesulfonyl chlorides. Moreover, alkylnitrones also undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement to give α-tosylated ketones after hydrolysis. Substitution reactions with nucleophiles then lead to diverse useful functionalizations

  吡啶-2-基甲基甲苯磺酸酯衍生物以高产率获得的，从2-烷基吡啶1-氧化物经由一个[3,3] -sigmatropic加合物的2-alkylpridine 1-氧化物用苯磺酰氯之间重排。此外，烷基硝酮在水解后还会发生[3,3]-σ重排，生成α-甲苯磺酸化的酮。然后，与亲核试剂的取代反应导致用于钳夹配体合成的各种有用的官能化。
• Catalyst-free and selective oxidation of pyridine derivatives and tertiary amines to corresponding N-oxides with 1,2-diphenyl-1,1,2,2-tetrahydroperoxyethane
  作者：Davood Azarifar、Boshra Mahmoudi

  DOI：10.1007/s13738-015-0776-8

  日期：2016.4

  easily extracted from the reaction mixtures in excellent yields. Graphical abstractThe catalyst-free oxidation of various pyridine derivatives and tertiary amines to their corresponding N-oxides with 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane as an efficient oxidant has been developed. The methodology proved to tolerate a number of functional groups. The reactions proceeded smoothly under solvent-free and

  摘要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。 图形概要已经开发了各种吡啶衍生物和叔胺以有效的氧化剂1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷无催化剂氧化为它们相应的N-氧化物的方法。事实证明，该方法可以耐受许多功能组。在室温下在无溶剂和温和条件下，反应可顺利进行。容易从反应混合物中以优异的产率提取所有产物。
• Regioselective synthesis of pyridines by redox alkylation of pyridine N-oxides with malonates
  作者：Miran Lemmerer、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-017-2081-y

  日期：2018.4

  AbstractA regioselective synthesis of pyridines by the addition of malonate anions to pyridine N-oxide derivatives, which have been activated by trifluoromethanesulfonic anhydride, is reported. The reaction selectively affords either 2- or 4-substituted pyridines in good yields. Graphical abstract

  摘要报道了通过将丙二酸阴离子添加到吡啶N-氧化物衍生物上来区域选择性合成吡啶，该衍生物已被三氟甲磺酸酐活化。该反应以良好的收率选择性地提供 2-或 4-取代的吡啶。 图形概要
• Correction to: Regioselective synthesis of pyridines by redox alkylation of pyridine N-oxides with malonates
  作者：Miran Lemmerer、Christopher J. Teskey、Daniel Kaiser、Nuno Maulide

  DOI：10.1007/s00706-018-2149-3

  日期：2018.4

  The original version of this article unfortunately contained mistakes. In section “General procedure” some numbers were missing. The corrected text is given below.

  不幸的是，本文的原始版本包含错误。在“一般程序”部分中，缺少一些数字。更正的文本如下。

表征谱图