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苄硫醇 | 100-53-8

中文名称
苄硫醇
中文别名
苯甲硫醇;苄基硫醇
英文名称
phenylmethanethiol
英文别名
mercaptobenzyl alcohol;benzyl mercaptan;benzylmercaptane;benzylthiol;benzenemethanethiol;BnSH;α-toluenethiol
苄硫醇化学式
CAS
100-53-8
化学式
C7H8S
mdl
MFCD00004867
分子量
124.207
InChiKey
UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点:
    -29 °C
  • 沸点:
    194-195 °C (lit.)
  • 密度:
    1.058 g/mL at 25 °C (lit.)
  • 蒸气密度:
    >4 (vs air)
  • 闪点:
    158 °F
  • 溶解度:
    可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
  • LogP:
    2.48
  • 物理描述:
    Liquid
  • 颜色/状态:
    Colorless liquid
  • 气味:
    Repulsive, garlic-like odor
  • 味道:
    FLAVOR THRESHOLD VALUES OF BENZYL MERCAPTAN IN WATER: 1.0 UG/L. /FROM TABLE/
  • 蒸汽密度:
    4.28 (Air= 1)
  • 蒸汽压力:
    4.7X10-1 mm Hg at 25 °C (est)
  • 分解:
    When heated to decomposition and on contact with acid or acid fumes it emits highly toxic fumes of /sulfur oxides/.
  • 气味阈值:
    Its odor threshold is 2.6 ppb; human nasal irritation starts at 4.5 ppm and eye irritation at 7.5 ppm.
  • 折光率:
    Index of refraction = 1.5751 at 20 °C/D
  • 保留指数:
    1067
  • 稳定性/保质期:
    1. **稳定性**:稳定。 2. **禁配物**:强氧化剂、强碱。 3. **避免接触的条件**:受热。 4. **聚合危害**:不聚合。 5. **分解产物**:硫化氢。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    2.4
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.142
  • 拓扑面积:
    1
  • 氢给体数:
    1
  • 氢受体数:
    1

ADMET

代谢
考虑的简单硫醇风味剂包括烷基和脂环硫醇(包括苯甲基巯基)以及芳香硫醇...这些物质可以通过多种途径进行代谢。简单的脂肪族和芳香硫醇在哺乳动物体内经历S-甲基化,生成相应的甲硫醚或硫醚。甲基化由细胞质中的硫嘌呤甲基转移酶和微粒体中的硫醇甲基转移酶催化,这两个反应都需要S-腺苷-L-甲硫氨酸作为甲基供体。硫嘌呤甲基转移酶存在于人肝、肾和红细胞中;这种酶的优先底物包括芳香和杂环硫醇。脂肪族硫醇的S-甲基化由微粒体硫醇甲基转移酶催化,产生的甲硫醚(硫醚)代谢物会经历S-氧化,生成甲磺酰氧化物和甲磺酰酮类似物作为尿液产物。/硫醇/
The simple thiol flavoring agents considered are alkyl and alicyclic thiols (/including benzyl mercaptan/) and aromatic thiols... . These substances may be metabolized along several pathways. Simple aliphatic and aromatic thiols undergo S-methylation in mammals to produce the corresponding methyl thioether or sulfide. Methylation is catalysed by thiopurine methyltransferase in the cytoplasm and thiol methyltransferase in microsomes, and both reactions require S-adenosyl-l-methionine as a methyl group donor. Thiopurine methyltransferase is present in human liver, kidney, and erythrocytes; preferential substrates for this enzyme include aromatic and heterocyclic thiols. S-Methylation of aliphatic thiols is catalysed by microsomal thiol methyltransferase, and the resulting methyl thioether (sulfide) metabolite would undergo S-oxidation to give the methyl sulfoxide and methyl sulfone analogues as urinary products. /Thiols/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
甲基芳香硫醚(甲基苯基硫醚和苄基甲基硫醚)被预测为相应芳香硫醇(苯硫酚和苄基巯基)的主要代谢物,并将被氧化成亚砜和砜,这些物质将被排出体外。
The methyl aromatic thioethers (Methyl phenyl sulfide and Benzyl methyl sulfide) are predicted to be major metabolites of the corresponding aromatic thiols (Benzenethiol and Benzyl mercaptan) and would be oxidized to sulfoxides and sulfones, which would be excreted.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
苯甲基巯基...能被蘑菇菌Coriolus versicolor和Tyromyces palustris轻易代谢成苯甲基二硫醚,然后进一步转化为苯甲醇。
Benzyl mercaptan... is readily metabolized to benzyl disulfide, and then to benzyl alcohol by the basidiomycete fungi Coriolus versicolor and Tyromyces palustris.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
代谢
简单的脂肪族和芳香族硫醇在哺乳动物中发生S-甲基化反应,生成相应的甲硫醚或硫化合物。甲基化反应由细胞质中的硫嘌呤甲基转移酶和微粒体中的硫醇甲基转移酶催化,两个反应都需要S-腺苷-L-甲硫氨酸作为甲基供体。硫嘌呤甲基转移酶存在于人肝、肾和红细胞中;这种酶的首选底物包括芳香族和杂环硫醇。脂肪族硫醇的S-甲基化由微粒体硫醇甲基转移酶催化,生成的甲硫醚(硫化合物)代谢物会经历S-氧化,产生作为尿液产物的甲亚砜和甲砜类似物。硫醇可能与谷胱甘肽和其他内源性硫醇物质反应形成混合二硫键。据报道,微粒体和细胞质硫醇转移酶都能催化混合二硫键的形成。生成的混合二硫键可以通过还原反应再次变回硫醇,经历氧化去硫作用,或者通过中间体亚硫酸盐和亚磺酸氧化成磺酸。在循环系统中,主要形式可能是与白蛋白形成的混合二硫键。/简单硫醇/
Simple aliphatic and aromatic thiols undergo S-methylation in mammals to produce the corresponding methyl thioether or sulfide. Methylation is catalysed by thiopurine methyltransferase in the cytoplasm and thiol methyltransferase in microsomes, and both reactions require S-adenosyl-l-methionine as a methyl group donor. Thiopurine methyltransferase is present in human liver, kidney, and erythrocytes; preferential substrates for this enzyme include aromatic and heterocyclic thiols. S-Methylation of aliphatic thiols is catalysed by microsomal thiol methyltransferase, and the resulting methyl thioether (sulfide) metabolite would undergo S-oxidation to give the methyl sulfoxide and methyl sulfone analogues as urinary products. Thiols may react with glutathione and other endogenous thiol substances to form mixed disulfides. Both microsomal and cytoplasmic thioltransferasess have been reported to catalyse the formation of mixed disulfides. The resulting mixed disulfides can undergo reduction back to thiols, oxidative desulfuration, or oxidation to a sulfonic acid via the intermediate thiosulfinate and sulfinic acids. The principal form in the circulation would probably be a mixed disulfide formed with albumin. /Simple thiols/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 副作用
其他毒物 - 化学窒息剂
Other Poison - Chemical Asphyxiant
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 毒性数据
LC50 (rat) > 235 ppm/4h 大白鼠LC50>235 ppm/4小时
LC50 (rat) > 235 ppm/4h
来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 基本治疗:建立专利气道。如有必要,进行吸痰。观察呼吸不足的迹象,如有必要,协助通气。通过非循环呼吸面罩以10至15升/分钟的速度给予氧气。监测肺水肿,并在必要时治疗……。预期癫痫发作,并在必要时治疗……。对于眼睛污染,立即用水冲洗眼睛。在运输过程中,用生理盐水连续冲洗每只眼睛……。不要使用催吐剂。对于摄入,如果患者能吞咽、有强烈的干呕反射且不流口水,则用水冲洗口腔,并给予5毫升/千克,最多200毫升的水进行稀释……。给予活性炭……。在去污染后,用干燥的无菌敷料覆盖皮肤烧伤……。/硫和相关化合物/
/SRP:/ Basic treatment: Establish a patent airway. Suction if necessary. Watch for signs of respiratory insufficiency and assist ventilations if necessary. Administer oxygen by nonrebreather mask at 10 to 15 L/min. Monitor for pulmonary edema and treat if necessary ... . Anticipate seizures and treat if necessary ... . For eye contamination, flush eyes immediately with water. Irrigate each eye continuously with normal saline during transport ... . Do not use emetics. For ingestion, rinse mouth and administer 5 m1/kg up to 200 ml of water for dilution if the patient can swallow, has a strong gag reflex, and does not drool ... . Administer activated charcoal ... . Cover skin burns with dry sterile dressings after decontamination ... . /Sulfur and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 解毒与急救
/SRP:/ 高级治疗:对于无意识的病人,考虑进行口咽或鼻咽气管插管以控制气道。在上呼吸道阻塞的第一个迹象出现时,可能需要早期插管。监测心率和必要时治疗心律失常... . 使用D5W开始静脉输液 /SRP: "保持开放",最小流量/. 如果出现低血容量的迹象,使用乳酸钠林格液。注意液体过载的迹象。考虑使用药物治疗肺水肿... . 使用地西泮治疗癫痫发作... . 对于伴有低血容量迹象的低血压,谨慎给予液体。如果液体量正常但仍有低血压,考虑使用血管加压药。注意液体过载的迹象... . 使用丙美卡因盐酸协助眼部冲洗... . /硫及其相关化合物/
/SRP:/ Advanced treatment: Consider orotracheal or nasotracheal intubation for airway control in the patient who is unconscious. Early intubation at the first sign of upper airway obstruction may be necessary. Monitor cardiac rhythm and treat arrhythmias if necessary ... . Start an IV with D5W /SRP: "To keep open", minimal flow rate/. Use lactated Ringer's if signs of hypovolemia are present. Watch for signs of fluid overload. Consider drug therapy for pulmonary edema ... . Treat seizures with diazepam ... . For hypotension with signs of hypovolemia, administer fluid cautiously. Consider vasopressors for hypotension with a normal fluid volume. Watch for signs of fluid overload ... . Use proparacaine hydrochloride to assist eye irrigation ... . /Sulfur and related compounds/
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)
毒理性
  • 人类毒性摘录
/症状和体征/ 可能对粘膜造成轻微刺激。
/SIGNS AND SYMPTOMS/ Can cause mild irritation to mucous membranes.
来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

  • TSCA:
    Yes
  • 危险等级:
    6.1
  • 危险品标志:
    T
  • 安全说明:
    S23,S26,S36/37/39,S45,S60,S61
  • 危险类别码:
    R22,R50/53,R23
  • WGK Germany:
    3
  • 海关编码:
    2930909090
  • 危险品运输编号:
    2810
  • 危险类别:
    6.1
  • RTECS号:
    XT8650000
  • 包装等级:
    III
  • 危险标志:
    GHS06
  • 危险性描述:
    H302,H330
  • 危险性防范说明:
    P260,P284,P310
  • 储存条件:
    1. 储存注意事项: - 应储存于阴凉、通风的库房中。 - 远离火种和热源,保持容器密封。 - 与氧化剂、碱类及食用化学品分开存放,切忌混储。 - 配备相应的消防器材,并确保储区内有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。 2. 储存要求: - 确保严格密封并存放在玻璃瓶内,外套铁桶。 - 贮存于阴凉、干燥且通风良好的地方,避免阳光直射和潮湿环境。 - 远离火种及热源,并按刺激性物品的规定进行贮运。

SDS

SDS:a8c2bc5f2cdfb359ef588e86407b8a09
查看
国标编号: 61591
CAS: 100-53-8
中文名称: 苄硫醇
英文名称: benzyl mercaptan;α-toluenethiol
别 名: α-甲苯硫醇
分子式: C 7 H 8 S;HSCH 2 C 6 H 5
分子量: 124.21
熔 点: 194.8℃
密 度: 相对密度(水=1)1.06;
蒸汽压: 70℃
溶解性: 不溶于水,溶于乙醇、二硫化碳
稳定性: 稳定
外观与性状: 水白色液体,有强烈的气味
危险标记: 14(有毒品)
用 途: 用于香精制造

2.对环境的影响
该物质对环境有危害,应注意对水环境和蓄水层的污染。

一、健康危害

侵入途径:吸入、食入、经皮吸收。
健康危害:蒸气或雾对眼、粘膜和上呼吸道有刺激性。接触后可引起烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

二、毒理学资料及环境行为

急性毒性:LD50493mg/kg(大鼠经口);LC50902mg/m3,4小时(小鼠吸入)
危险特性:遇明火能燃烧。受高热分解产生有毒的硫化物烟气。
燃烧(分解)产物:一氧化碳、二氧化碳、硫化氢、硫化物。

3.现场应急监测方法


4.实验室监测方法
气相色谱法

5.环境标准


6.应急处理处置方法
一、泄漏应急处理

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区,并进行隔离,严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器,穿防毒服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源,防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏:用活性碳或其它惰性材料吸收。也可以用不燃性分散剂制成的乳液刷洗,洗液稀释后放入废水系统。大量泄漏:构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖,降低蒸气灾害。用泵转移至槽车或专用收集器内,回收或运至废物处理场所处置。

一、防护措施

呼吸系统防护:空气中浓度较高时,应该佩戴自吸过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时,建议佩戴空气呼吸器。
眼睛防护:戴化学安全防护眼镜。
身体防护:穿透气型防毒服。
手防护:戴防化学品手套。
其它:工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作毕,沐浴更衣。单独存放被毒物污染的衣服。洗后备用。注意个人清洁卫生。

三、急救措施

皮肤接触:立即脱去被污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。
眼睛接触:提起眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难,给输氧。如呼吸停止,立即进行人工呼吸。就医。
食入:饮足量温水,催吐,就医。

灭火剂:雾状水、泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。





制备方法与用途

性质

苄硫醇又称硫代苄醇、苯甲硫醇、苄基硫醇或α-巯基甲苯,是一种无色至浅黄色的液体,具有葱样的气味。在空气中易被氧化生成二硫化二苄。它不溶于水,但可溶于乙醇和乙醚。该物质有毒,并且能够刺激皮肤、眼睛及黏膜。

应用

苄硫醇主要用于有机合成中作为中间体,是生产农药“杀草丹”、“氯杀螨”以及杀菌剂“克硫净”的原料。此外,它还用于合成其他具有活性的化合物,如硫氨酯(O-烷基-N-烷基硫代氨基甲酸酯),这是一种高效的硫化矿浮选药剂,在铜、金和铅锌矿石的浮选中表现出色。

制备

苄硫醇通常通过以下步骤制备:首先,以苄基硫脲盐酸盐为原料,在10% 的氢氧化钠溶液中进行水解反应生成苄基硫醇钠。然后用稀硫酸脱盐,得到粗制的苄硫醇。将有机相取出后,使用乙醚萃取,通过减压蒸馏回收乙醚,用水洗涤、干燥,并进一步减压精馏以获得成品。

产品特性

苄硫醇是一种我国GB2760—1996允许使用的食用香料,具有无色至浅黄色液体的外观和葱样的气味。其相对分子质量为124.22,相对密度为1.058,沸点约为194~195℃,闪点为70℃,折射率为1.5751。不溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,并具有一定的毒性及刺激性。

毒性

苄硫醇被列为GRAS(一般认为安全),其最大允许使用量和残留量标准需遵循GB2760的规定。

使用限量
  • 饮料:0.15~0.25 mg/kg
  • 冷饮:0.15~0.50 mg/kg
  • 糖果、焙烤制品:0.50~0.75 mg/kg

FDA规定适量使用。

化学性质与用途

苄硫醇是一种无色液体,具有葱样的气味,不溶于水但易溶于乙醇和乙醚。它用作农药、医药中间体以及食品用香料,并作为有机合成中的重要中间体。

生产方法
  • 一种常见的生产方法是从苄基异硫脲盐酸盐加碱水解后再酸化制得。
  • 另外,也可通过氯化苄与硫氢化钾的反应合成得到。
性质分类

该物质被列为有毒物品,并且具有高毒性。急性口服毒性实验表明其LD50值为493毫克/公斤(大鼠),腹腔注射小鼠LD50值为100毫克/公斤。眼睛刺激实验显示,兔子眼中滴入106毫克后出现中度刺激反应。

安全与储存

苄硫醇易燃,受热分解或遇酸会释放有毒硫氧化物气体,并且与氧化剂反应危险。应将其存放在通风干燥的库房内,并与其他食品添加剂、酸类分开存放。灭火时可采用干粉、泡沫、二氧化碳或砂土等方法。

上下游信息

  • 上游原料
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
  • 下游产品
    中文名称 英文名称 CAS号 化学式 分子量
    • 1
    • 2
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    • 7

反应信息

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文献信息

  • Properties and Reactions of Substituted 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides: Chiral Mono- and Bicyclic 1,2-Thiazetidine 1,1-Dioxides fromα-Amino Acids
    作者:Alexandra Meinzer、Andrea Breckel、Bassam Abu Thaher、Nico Manicone、Hans-Hartwig Otto
    DOI:10.1002/hlca.200490021
    日期:2004.1
    New chiral mono- and bicyclic β-sultams, valuable building blocks for drug synthesis, have been prepared from L-Ala, L-Val, L-Leu, L-Ile, L-Phe, L-Cys, L-Ser, L-Thr, and D-penicillamine by transformation of the COOH group into a methylsulfonyl chloride function, followed by cyclization under basic conditions. Selected properties, derivatives, and reactions of the β-sultams are described.
    新的手性单环和双环β -sultams,为药物合成有价值积木,已经从L-丙氨酸,L-缬氨酸,L-亮氨酸,L-异亮氨酸,L-PHE,L-的Cys,L-丝氨酸,L制备-Thr和D-青霉胺,方法是将COOH基团转化为甲磺酰氯官能团,然后在碱性条件下环化。描述了β-合乎目的选择的性质,衍生物和反应。
  • THIOXANTHONE RING SYSTEM DERIVATIVES
    申请人:HUANG Hsu-Shan
    公开号:US20120088810A1
    公开(公告)日:2012-04-12
    A thioxanthone ring system derivative compound is provided. The thioxanthone ring system derivative compound is represented by a formula (I): wherein X is a substituent being one selected from a group consisting of halogens, wherein R 1 is a substituent being one selected from a group consisting of sulfur and sulfur dioxide, wherein R 2 is a substituent being one selected from a group consisting of C 1 ˜C 10 alkyl group, C 3 ˜C 10 branched alkyl group, C 3 ˜C 10 cyclic alkyl group, phenyl group, phenyl alkyl group, and wherein hydrogen of phenyl group can be partially substituted by halogens, alkoxyl group, C 1 ˜C 10 alkyl group, nitro group or amine group.
    提供了一种噻二酮环系统衍生物化合物。该噻二酮环系统衍生物化合物由以下式(I)表示: 其中X是从卤素组成的一组取代基之一,其中R1是从硫和二氧化硫组成的一组取代基之一,其中R2是从C1~C10烷基,C3~C10支链烷基,C3~C10环烷基,苯基,苯基烷基中选取的一组取代基,其中苯基的氢可以部分被卤素、烷氧基、C1~C10烷基、硝基或胺基取代。
  • Air-Tolerant Direct Thiol Esterification with Carboxylic Acids Using Hydrosilane via Simple Inorganic Base Catalysis
    作者:Maojie Xuan、Chunlei Lu、Meina Liu、Bo-Lin Lin
    DOI:10.1021/acs.joc.9b00500
    日期:2019.6.21
    thioesterification of carboxylic acids with thiols using nontoxic activation agents is highly desirable. Herein, an efficient and practical protocol using safe and inexpensive industrial waste polymethylhydrosiloxane as the activation agent and K3PO4 with 18-crown-6 as a catalyst is described. Various functional groups on carboxylic acid and thiol substituents can be tolerated by the present system to afford thioesters
    非常需要使用无毒的活化剂将羧酸与硫醇直接硫酯化。在此,描述了一种有效且实用的方案,该方案使用安全且廉价的工业废聚甲基氢硅氧烷作为活化剂,并以18-crown-6作为催化剂的K 3 PO 4。本系统可以耐受羧酸和硫醇取代基上的各种官能团,从而以19-100%的收率提供硫酯。
  • Fmoc-Based Synthesis of Peptide Thioesters for Native Chemical Ligation Employing a <i>tert</i>-Butyl Thiol Linker
    作者:Richard Raz、Jörg Rademann
    DOI:10.1021/ol1029723
    日期:2011.4.1
    toward secondary amines in basic milieu, in contrast to other alkyl and aryl thioesters. Exploiting this enhanced stability, peptide thioesters were synthesized in a direct manner, applying a tert-butyl thiol linker for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis.
    与其他烷基和芳基硫代酯相比,叔丁基硫代酯在碱性环境中对仲胺表现出惊人的稳定性。利用这种增强的稳定性,以叔方式直接合成肽硫酯,将叔丁基硫醇接头用于基于Fmoc的固相肽合成。
  • [EN] S-NITROSOMERCAPTO COMPOUNDS AND RELATED DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE S-NITROSOMERCAPTO ET DÉRIVÉS APPARENTÉS
    申请人:GALLEON PHARMACEUTICALS INC
    公开号:WO2009151744A1
    公开(公告)日:2009-12-17
    The present invention is directed to mercapto-based and S- nitrosomercapto-based SNO compounds and their derivatives, and their use in treating a lack of normal breathing control, including the treatment of apnea and hypoventilation associated with sleep, obesity, certain medicines and other medical conditions.
    本发明涉及基于巯基和S-亚硝基巯基的SNO化合物及其衍生物,以及它们在治疗正常呼吸控制缺失方面的用途,包括治疗与睡眠、肥胖、某些药物和其他医疗状况相关的呼吸暂停和低通气。
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表征谱图

  • 氢谱
    1HNMR
  • 质谱
    MS
  • 碳谱
    13CNMR
  • 红外
    IR
  • 拉曼
    Raman
hnmr
mass
cnmr
ir
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  • 峰位数据
  • 峰位匹配
  • 表征信息
Shift(ppm)
Intensity
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Assign
Shift(ppm)
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测试频率
样品用量
溶剂
溶剂用量
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同类化合物

(βS)-β-氨基-4-(4-羟基苯氧基)-3,5-二碘苯甲丙醇 (S)-(-)-7'-〔4(S)-(苄基)恶唑-2-基]-7-二(3,5-二-叔丁基苯基)膦基-2,2',3,3'-四氢-1,1-螺二氢茚 (S)-盐酸沙丁胺醇 (S)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二甲氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧磷杂环戊二烯 (S)-2,2'-双[双(3,5-三氟甲基苯基)膦基]-4,4',6,6'-四甲氧基联苯 (S)-1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[1-(二甲基氨基)-3-甲基丁烷-2-基]硫脲 (R)富马酸托特罗定 (R)-(-)-盐酸尼古地平 (R)-(+)-7-双(3,5-二叔丁基苯基)膦基7''-[((6-甲基吡啶-2-基甲基)氨基]-2,2'',3,3''-四氢-1,1''-螺双茚满 (R)-3-(叔丁基)-4-(2,6-二苯氧基苯基)-2,3-二氢苯并[d][1,3]氧杂磷杂环戊烯 (R)-2-[((二苯基膦基)甲基]吡咯烷 (N-(4-甲氧基苯基)-N-甲基-3-(1-哌啶基)丙-2-烯酰胺) (5-溴-2-羟基苯基)-4-氯苯甲酮 (5-溴-2-氯苯基)(4-羟基苯基)甲酮 (5-氧代-3-苯基-2,5-二氢-1,2,3,4-oxatriazol-3-鎓) (4S,5R)-4-甲基-5-苯基-1,2,3-氧代噻唑烷-2,2-二氧化物-3-羧酸叔丁酯 (4-溴苯基)-[2-氟-4-[6-[甲基(丙-2-烯基)氨基]己氧基]苯基]甲酮 (4-丁氧基苯甲基)三苯基溴化磷 (3aR,8aR)-(-)-4,4,8,8-四(3,5-二甲基苯基)四氢-2,2-二甲基-6-苯基-1,3-二氧戊环[4,5-e]二恶唑磷 (2Z)-3-[[(4-氯苯基)氨基]-2-氰基丙烯酸乙酯 (2S,3S,5S)-5-(叔丁氧基甲酰氨基)-2-(N-5-噻唑基-甲氧羰基)氨基-1,6-二苯基-3-羟基己烷 (2S,2''S,3S,3''S)-3,3''-二叔丁基-4,4''-双(2,6-二甲氧基苯基)-2,2'',3,3''-四氢-2,2''-联苯并[d][1,3]氧杂磷杂戊环 (2S)-(-)-2-{[[[[3,5-双(氟代甲基)苯基]氨基]硫代甲基]氨基}-N-(二苯基甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2S)-2-[[[[[[((1R,2R)-2-氨基环己基]氨基]硫代甲基]氨基]-N-(二苯甲基)-N,3,3-三甲基丁酰胺 (2-硝基苯基)磷酸三酰胺 (2,6-二氯苯基)乙酰氯 (2,3-二甲氧基-5-甲基苯基)硼酸 (1S,2S,3S,5S)-5-叠氮基-3-(苯基甲氧基)-2-[(苯基甲氧基)甲基]环戊醇 (1-(4-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (1-(3-溴苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氯苯基)环丁基)甲胺盐酸盐 (1-(2-氟苯基)环丙基)甲胺盐酸盐 (-)-去甲基西布曲明 龙胆酸钠 龙胆酸叔丁酯 龙胆酸 龙胆紫 龙胆紫 齐达帕胺 齐诺康唑 齐洛呋胺 齐墩果-12-烯[2,3-c][1,2,5]恶二唑-28-酸苯甲酯 齐培丙醇 齐咪苯 齐仑太尔 黑染料 黄酮,5-氨基-6-羟基-(5CI) 黄酮,6-氨基-3-羟基-(6CI) 黄蜡,合成物 黄草灵钾盐

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