{[(溴甲基)硫基]甲基}苯 | 15960-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: {[(溴甲基)硫基]甲基}苯
• 中文别名: 苯甲基溴甲基硫化
• 英文名称: bromomethyl benzyl sulfide
• 英文别名: benzyl bromomethyl sulfide；Benzylthiomethylbromid；benzyl bromomethyl thioether；Benzylthiobromomethane；bromomethylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 15960-81-3
• 化学式: C₈H₉BrS
• 分子量: 217.129
• InChiKey: PSTOVESVKXDXQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.453±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {[(溴甲基)硫基]甲基}苯 在 (1S,2R,4S,5R)-2-((S)-allyloxy(quinolin-4-yl)methyl)-1-(anthracen-9-ylmethyl)-5-vinyl-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane bromide 氢氧化钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 tert-butyl S-benzyl-N-benzylidene-2-methyl-L(S)-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/106022

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  苄基氯甲基硫醚 在 氢溴酸 作用下， 生成 {[(溴甲基)硫基]甲基}苯
  参考文献：
  名称：

  对蛋白质亲和力增强的局部麻醉剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00317a024

文献信息

• 3,3,3-trifluoro-2-mercaptomethyl-N-tetrazolyl substituted propanamides
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05223516A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  Compounds of the formula ##STR1## wherein Y can be tetrazolyl are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents.

  公开了式子##STR1##中Y可以是四唑基的化合物。这些化合物可用作心血管药物。
• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• The Synthesis of Diquinone and Dihydroquinone Derivatives of Calix[4]arene and Electrochemical Characterization on Au(111) surface
  作者：Boštjan Genorio

  DOI：10.17344/acsi.2016.2289

  日期：2016.9.15

  -OH groups with trimethylsilyl groups (TMS) either on lower-rim or on upper-rim was developed. Four selected molecules - with sulfide anchor groups and carboxylic anchor groups - were adsorbed onto Au(111) single crystal surface using ex-situ and insitu self-assembly methods. Adsorbed molecules were then electrochemically probed with cyclic voltammetry. All adsorbed molecules showed redox response which

  设计，合成和表征了几种带有锚固官能团的杯[4]芳烃的新的电活性二醌和二氢醌衍生物。开发了一种在下边缘或上边缘用三甲基甲硅烷基（TMS）选择性保护氢醌-OH基的方法。使用异位和原位自组装方法将四个选定的分子-具有硫化物锚定基团和羧基锚定基团-吸附到Au（111）单晶表面上。然后用循环伏安法对吸附的分子进行电化学探测。所有吸附的分子均显示出氧化还原反应，该反应在循环过程中发生了变化。调节后，CV稳定并显示所有分子的两个不同的电流峰。合成和电化学探测的分子对于以下方面很重要：
• New Dual Inhibitors of Neutral Endopeptidase and Angiotensin-Converting Enzyme: Rational Design, Bioavailability, and Pharmacological Responses in Experimental Hypertension
  作者：Marie-Claude Fournie-Zaluski、Pascale Coric、Serge Turcaud、Nathalie Rousselet、Walter Gonzalez、Brigitte Barbe、Isabelle Pham、Nathalie Jullian、Jean-Baptiste Michel、Bernard P. Roques

  DOI：10.1021/jm00034a005

  日期：1994.4

  molecules and the ACE template. New dual inhibitors, of general formula, N-[2(R,S)-(mercaptomethyl)-3(R,S)-phenylbutanoyl]-L-amino acid with IC50 values in the nanomolar range for both enzymes were generated by this approach. The separation of the four stereoisomers using chiral amines and the stereoselective synthesis of the 2-(mercaptomethyl)-3-phenylbutanoyl moiety showed that inhibitors with the 2S,3R configuration

  在心血管疾病的治疗中，将由血管紧张素转换酶（ACE）引起的抑制血管紧张素II形成所产生的降压作用与由于保护血管内皮细胞而引起的利尿和利钠反应相关联可能具有治疗意义。上皮中性内肽酶（NEP）失活导致内源性心钠素（ANP）。但是，对该假设的研究需要一种能够共同抑制ACE和NEP的口服活性化合物。因此，基于两种酶的活性位点的特征，它们属于同一个锌金属肽酶家族，并根据其最有效和选择性的抑制剂的结构，通过合理的方法设计了双重抑制剂。由于NEP和ACE都包含较大的S'1-S' 选择能够容纳芳族残基的2个域，将环状ACE抑制剂3-（巯基甲基）-3,4,5,6-四氢-2-氧代-1H-1-苯并佐辛-1-酸丁酸作为模板。在有效的NEP抑制剂N- [2-（巯基甲基）-3-苯基丙酰基] -L-酪氨酸的苄基部分引入了各种脂肪族限制基团（IC50 NEP = 2 nM，IC50 ACE = 25 nM），以改善计算出
• Second-Generation Inhibitors for the Metalloprotease Neprilysin Based on Bicyclic Heteroaromatic Scaffolds: Synthesis, Biological Activity, and X-Ray Crystal-Structure Analysis
  作者：Stefan Sahli、Brian Frank、W. Bernd Schweizer、François Diederich、Denise Blum-Kaelin、Johannes D. Aebi、Hans-Joachim Böhm、Christian Oefner、Glenn E. Dale

  DOI：10.1002/hlca.200590051

  日期：2005.4

  A new class of nonpeptidic inhibitors of the ZnII-dependent metalloprotease neprilysin with IC50 values in the nanomolar activity range (0.034–0.30 μM) were developed based on structure-based de novo design (Figs. 1 and 2). The inhibitors feature benzimidazole and imidazo[4,5-c]pyridine moieties as central scaffolds to undergo H-bonding to Asn542 and Arg717 and to engage in favorable π-π stacking interactions

  基于基于结构的从头设计，开发了新型的Zn II依赖性金属蛋白酶中性溶血素的非肽类抑制剂，其IC 50值在纳摩尔活性范围内（0.034–0.30μM）（图1和2）。抑制剂的特征是苯并咪唑和咪唑并[4,5- c ]吡啶部分作为中心骨架，与Asn542和Arg717进行H键结合，并与His711的咪唑环进行有利的π - π堆积相互作用。该平台装饰有硫醇载体，可与Zn II配合使用离子和芳基残基占据疏水的S1'口袋，但在S2'口袋中缺少用于结合的取代基，当不被Phe106和Arg110的侧链保持封闭时，该取代基仍保持封闭。活性化合物（+）- 1，（+）- 2，（+）- 25和（+）- 26的对映选择性合成是使用Evans助剂完成的（方案2、4和5）。具有咪唑并[4，5- c ]吡啶核的抑制剂（+）- 2和（+）- 26约为。活性是苯并咪唑核心（（+）- 1和（+）- 25）的8倍（表1）。通过对中性溶酶与（+）-