乙烯基硫烷基甲基苯 | 1822-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙烯基硫烷基甲基苯
• 英文名称: vinyl benzyl sulfide
• 英文别名: benzyl vinyl sulfide；benzyl(vinyl)sulfide；benzyl-vinyl sulfide；Benzyl-vinyl-sulfid；α-Vinylmercapto-toluol；Benzene, ((ethenylthio)methyl)-；ethenylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 1822-76-0
• 化学式: C₉H₁₀S
• 分子量: 150.244
• InChiKey: RYZCGQUXJPHSSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基硫烷基甲基苯 在 Oxone 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 ((vinylsulfonyl)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  二氟和三氟重氮烷烃-分批和流动的互补方法及其在环加成反应中的应用

  摘要：

  在本文中，我们报告了氟化重氮烷烃在环加成反应中的应用，重点是研究各种氟化重氮化合物之间的细微差异。这些差异导致了两个主要的综合...

  DOI：

  10.1039/c6gc03187k
• 作为产物：
  描述：

  苄基 2-氯乙基硫醚 在 sodium 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以3.166 g的产率得到乙烯基硫烷基甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Baum, James Clayton; Hardstaff, William Rayne; Langler, Richard Francis, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 1687 - 1691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient metal-free pathway to vinyl thioesters with calcium carbide as the acetylene source
  作者：Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1039/c5gc01552a

  日期：——

  Chemical reactions involving high-pressure acetylene are not easily performed in a standard laboratory setup. The risk of explosion and technical difficulties drastically complicate the equipment and greatly increase the cost....

  在标准实验室设置中，不容易进行涉及高压乙炔的化学反应。爆炸的危险和技术难题极大地使设备复杂化，并大大增加了成本。
• [2 + 2 + 1] Cycloaddition of <i>N</i>-tosylhydrazones, <i>tert</i>-butyl nitrite and alkenes: a general and practical access to isoxazolines
  作者：Liang Ma、Feng Jin、Xionglve Cheng、Suyan Tao、Gangzhong Jiang、Xingxing Li、Jinwei Yang、Xiaoguang Bao、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/d1sc02352g

  日期：——

  N-tosylhydrazones has not been examined. Herein, we report the first demonstrations of [2 + 2 + 1] cycloaddition reactions that allow the facile synthesis of isoxazolines, employing N-tosylhydrazones, tert-butyl nitrite (TBN) and alkenes as reactants. This process represents a new type of cycloaddition reaction with a distinct mechanism that does not involve the participation of nitrile oxides. This

  在过去的几十年里， N-甲苯磺酰腙已被证明是多功能的合成子。然而，据我们所知，基于N-甲苯磺酰腙的异恶唑啉的构建尚未得到研究。在此，我们报告了[2 + 2 + 1]环加成反应的首次演示，该反应可以使用N-甲苯磺酰腙、亚硝酸叔丁酯（TBN）和烯烃作为反应物轻松合成异恶唑啉。该过程代表了一种新型的环加成反应，具有独特的机制，不涉及氧化腈的参与。这种方法既通用又实用，具有广泛的底物范围、几乎通用的官能团兼容性、对水分和空气的耐受性、复杂生物活性分子功能化的潜力，并且易于扩大规模。对照实验和理论计算都表明，这种转化是通过N-甲苯磺酰腙和 TBN 的偶联原位生成硝基化合物，然后与烯烃进行环加成，然后消除叔丁氧基，得到所需的异恶唑啉。
• Carbon–oxygen and carbon–sulfur bond activation of vinyl esters, ethers and sulfides by low valent ruthenium complexes †
  作者：Jose Giner Planas、Tsuyoshi Marumo、Yoichi Ichikawa、Masafumi Hirano、Sanshiro Komiya

  DOI：10.1039/b002428g

  日期：——

  [L = PMe3, R = Ph (4a), L = PMe2Ph, R = Ph (4b); L = PMe3, R = CH2Ph (4c)]. The intermolecular C–S bond cleavage takes place in 4a promoted by MeI to form [Ru(I)(η1-C2H3)(depe)(PMe3)2] 5 with liberation of MeSPh. On the other hand, reactions of 1 with vinyl carboxylates in the presence of tertiary phosphines such as PMe3, PEt3 or depe give a series of (η1-vinyl)ruthenium(II) complexes cis-[Ru(η1-C2H3)(η1-OCOR′)(PMe3)4]

  [Ru（cod）（cot）]（1）（鳕鱼：1,5-环辛二烯，婴儿床： 1,3,5-环辛三烯）与 苯基乙烯基醚 和二硫化碳存在下的乙烯基硫化物 配体得到的零价（η 2 -乙烯基醚或硫醚）钌（0）配合物，的[Ru（η 2 -C 2 H ^ 3 YR）（COD）（DEPE）] [RY =的PhO（图2a），PHS（图2b）， PhCH 2 S（2c），EtS（2d），Me 2 CHS（2e），depe：1,2-双（二乙基膦基）乙烷]。而乙烯基醚或硫化物配体单齿在2a，2d和2e中有选择地置换膦类 给出[Ru（cod）（depe）L] [L = PMe 3（3a），PMe 2 Ph（3b）]，其中任一分子的部分交换反应乙烯基硫化物 配体或鳕鱼发生为图2b和2c中，得到图3a和b和的[Ru（η 2 -C 2 H ^ 3 SR）（DEPE）（L）2 ] [L = PME 3，R =苯基（4A），L =
• Highly Regio- and Stereoselective [3+2] Cyclopentanone Annulation Using a 3-(Alkylthio)-2-siloxyallyl Cationic Species
  作者：Keiichi Masuya、Kei Domon、Keiji Tanino、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/ja972879x

  日期：1998.3.1

  A new synthetic method for functionalized cyclopentanones was developed on the basis of a [3+2] cycloaddition reaction of a 1-(methylthio)-2-siloxyallyl cationic species and olefins. Allyl acetates 1a and 1b, which are the precursors of the allyl cationic species, are easily prepared in three or four steps from commercially available compounds. Under the influence of EtAlCl2 or AlCl3, 1a or 1b reacted

  基于 1-(甲硫基)-2-甲硅烷氧基烯丙基阳离子物质和烯烃的 [3+2] 环加成反应，开发了一种功能化环戊酮的新合成方法。乙酸烯丙酯 1a 和 1b 是烯丙基阳离子物质的前体，可通过三到四步从市售化合物轻松制备。在 EtAlCl2 或 AlCl3 的作用下，1a 或 1b 与各种烯烃如烯醇醚、乙烯基硫化物、苯乙烯和三烷基烯烃反应，以良好的收率得到相应的环戊酮。值得注意的是，在每种情况下都主要形成空间位阻更大的区域异构体。此外，1b 与乙烯基硫化物的反应表现出惊人的高立体选择性，
• A New Facile, and Convenient Synthesis of 2-Oxo-3-alkenoic Acids and Esters
  作者：Masaru Hojo、Ryōichi Masuda、Hiroshi Sano、Makoto Saegusa

  DOI：10.1055/s-1986-31499

  日期：——

  Activated 1-alkenes such as ketene dithioacetals, vinyl sulfides, N-vinyl amides, and N-vinylcarbazole react with oxalyl chloride or ethoxalyl chloride in the presence of pyridine to give the 2-oxo-3-alkenoic acids or ethyl esters, respectively.

  活化的1-烯烃，如酮烯硫代乙酸酯、乙烯硫化物、N-乙烯基酰胺和N-乙烯基咔唑，在吡啶存在下与氯化草酰或氯化乙氧草酰反应，分别生成2-氧代-3-烯酸或其乙酸酯。