苄硫嗪酸 | 1219-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 苄硫嗪酸
• 英文名称: 3-benzyl-5-(carboxymethyl)tetrahydro-(2H)-1,3,5-thiadiazine-2-thione
• 英文别名: 2-(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid；(5-benzyl-6-thioxo-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid；(5-benzyl-6-thioxo-[1,3,5]thiadiazinan-3-yl)-acetic acid；3-Benzyl-5-carboxymethyl-2-thioxo-2H-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；3-Benzyl-5-carboxymethyl-2-thioxo-tetrahydro-1,3,5-thiadiazin；Bensuldazic Acid；2-(5-benzyl-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazinan-3-yl)acetic acid
• CAS: 1219-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S₂
• 分子量: 282.387
• InChiKey: TUMWSYRTKGBCAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  152°
• 沸点：
  472.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄硫嗪酸 、 4-(三氟甲基)苯肼 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以76%的产率得到N'-(4-trifluoromethylphenyl)-2-(5-benzyl-6-sulfanylidene-1,3,5-thiadiazin-3-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物：体外和体内对植物病原真菌的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要设计，合成并评估了一系列带有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物，它们对茄形枯萎病菌，禾谷镰刀菌（Fg），灰葡萄孢（Bc）和菜青虫具有抗真菌活性。辣椒炭疽病菌（Cc）。体外抗真菌生物测定表明，大多数标题化合物相对于Fg，Bc和Cc表现出良好的选择性和特异性。引人注目的是，标题化合物N'-（4-氯苯基）-2-（5-苯基-6-thioxo-1,3,5-噻二嗪基-3-基）乙酰肼（5b）明显抑制了Rs的体外生长。 EC50值为0.24μg/ mL，比商品化的杀菌剂多菌灵（0.55μg/ mL）高约2倍。在稻叶上进一步评估了标题化合物5b的体内抗Rs效应，控制效力为98。在200μg/ mL下为58％，在100μg/ mL下为61.27％。上述研究为进一步研究结构为酰肼部分的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物作为潜在的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.038
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 苄硫嗪酸
  参考文献：
  名称：

  含有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物：体外和体内对植物病原真菌的设计，合成和生物活性评估

  摘要：

  摘要设计，合成并评估了一系列带有酰肼部分的新型1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物，它们对茄形枯萎病菌，禾谷镰刀菌（Fg），灰葡萄孢（Bc）和菜青虫具有抗真菌活性。辣椒炭疽病菌（Cc）。体外抗真菌生物测定表明，大多数标题化合物相对于Fg，Bc和Cc表现出良好的选择性和特异性。引人注目的是，标题化合物N'-（4-氯苯基）-2-（5-苯基-6-thioxo-1,3,5-噻二嗪基-3-基）乙酰肼（5b）明显抑制了Rs的体外生长。 EC50值为0.24μg/ mL，比商品化的杀菌剂多菌灵（0.55μg/ mL）高约2倍。在稻叶上进一步评估了标题化合物5b的体内抗Rs效应，控制效力为98。在200μg/ mL下为58％，在100μg/ mL下为61.27％。上述研究为进一步研究结构为酰肼部分的1,3,5-噻二嗪-2-硫酮衍生物作为潜在的杀菌剂提供了重要参考。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.038

文献信息

• Kappa agonist compounds and pharmaceutical formulations thereof
  申请人：——

  公开号：US20030144272A1

  公开（公告）日：2003-07-31

  Compounds having kappa opioid agonist activity, compositions containing them and method of using them as analgesics are provided. The compounds of formulae I, II, IIA, III, IIIA, IIIB, IIIB-i, IV and IVA have the structure: 1 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 ; and X, X 4 , X 5 , X 7 , X 9 ; Y, Z and n are as described in the specification.

  提供具有kappa阿片受体激动剂活性的化合物，含有这些化合物的组合物以及使用它们作为镇痛剂的方法。 具有以下结构的化合物I、II、IIA、III、IIIA、IIIB、IIIB-i、IV和IVA： 1 2 其中 R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ；和 X，X 4 ，X 5 ，X 7 ，X 9 ； Y，Z和n如规范中所述。
• [EN] ISOTHIAZOLOQUINOLONES AND RELATED COMPOUNDS AS ANTI-INFECTIVE AGENTS<br/>[FR] ANTI-INFECTIEUX A BASE D'ISOTHIAZOLOQUINOLONES ET DE SELS CORRESPONDANTS
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2005019228A1

  公开（公告）日：2005-03-03

  The invention provides compounds and salts of Formula (I) and Formula (II): which possess antimicrobial activity. The invention also provides novel synthetic intermediates useful in making compounds of Formula (I) and Formula (II). The variables A1, R2, R3, R5, R6, R7, A8 and R9 are defined herein. Certain compounds of Formula (I) and Formula (II) disclosed herein are potent and selective inhibitors of bacterial DNA synthesis and bacterial replication. The invention also provides antimicrobial compositions, including pharmaceutical compositions, containing one or more compounds of Formula (I) or Formula (II) and one or more carriers, excipients, or diluents. Such compositions may contain a compound of Formula (I) or Formula (II) as the only active agent or may contain a combination of a compound of Formula (I) or Formula (II) and one or more other active agents. The invention also provides methods for treating microbial infections in animals.

  本发明提供了具有抗菌活性的公式(I)和公式(II)的化合物及盐类：本发明还提供了用于制造公式(I)和公式(II)化合物的新的合成中间体。变量A1、R2、R3、R5、R6、R7、A8和R9在此文中定义。本文披露的某些公式(I)和公式(II)化合物是细菌DNA合成和细菌复制的强效和选择性抑制剂。本发明还提供了含有一种或多种公式(I)或公式(II)化合物以及一种或多种载体、辅料或稀释剂的抗菌组合物，包括药物组合物。这样的组合物可以只含有公式(I)或公式(II)的化合物作为唯一的活性成分，也可以含有公式(I)或公式(II)的化合物与一种或多种其他活性成分的组合。本发明还提供了用于治疗动物微生物感染的方法。
• Carboxamide and amino derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050113294A1

  公开（公告）日：2005-05-26

  Carboxamide and amino derivatives, pharmaceutical compositions containing these compounds, and methods for their pharmaceutical use are disclosed. In certain embodiments, the carboxamide derivatives are ligands of the δ opioid receptor and are useful, inter alia, for treating and/or preventing pain, anxiety, gastrointestinal disorders, and other δ opioid receptor-mediated conditions.

  Carboxamide和氨基衍生物，含有这些化合物的药物组合物，以及其药用方法被披露。在某些实施例中，Carboxamide衍生物是δ阿片受体的配体，可用于治疗和/或预防疼痛、焦虑、胃肠道疾病和其他δ阿片受体介导的疾病。
• Fused bicyclic carboxamide derivatives and methods of their use
  申请人：Dolle E. Roland

  公开号：US20050054630A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  Fused bicyclic carboxamide derivatives are disclosed. Pharmaceutical compositions containing the compounds and methods for their use are also disclosed.

  揭示了融合的双环羧酰胺衍生物。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及它们的使用方法。
• Method for reducing or preventing transplant rejection in the eye and intraocular implants for use therefor
  申请人：——

  公开号：US20020182185A1

  公开（公告）日：2002-12-05

  Methods for reducing or preventing transplant rejection in the eye of an individual are described, comprising: a) performing an ocular transplant procedure; and b) implanting in the eye a bioerodible drug delivery system comprising an immunosuppressive agent and a bioerodible polymer.

  描述了减少或预防个体眼部移植排斥的方法，包括：a) 执行眼部移植手术；和b) 植入眼部一个生物可降解药物输送系统，包括免疫抑制剂和生物可降解聚合物。