benzyl(isopropyl)sulfane | 770-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(isopropyl)sulfane
• 英文别名: Benzyl-isopropyl-sulfid；Isopropyl-benzyl-sulfid；i-propyl benzyl sulfide；benzyl isopropyl sulfide；Isopropyl benzyl sulfide；propan-2-ylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 770-34-3
• 化学式: C₁₀H₁₄S
• mdl: MFCD06252406
• 分子量: 166.287
• InChiKey: GGIZKZIRURGXOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1285;1285

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(isopropyl)sulfane 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 Benzyl-isopropyl-sulfon
  参考文献：
  名称：

  一些1-甲基-4-苯基-哌啶-（4）-烷基砜的合成和止痛作用。第一次沟通

  摘要：

  描述了一些1-甲基-4-苯基-哌啶-（4）-烷基砜的制备。经50％治疗。硫酸，烷基砜基团的分离方式类似于由Klenk和同事（1 ）制备的苯甲基烷基烷基砜（2）的方式，在哌啶环的季碳原子上形成双键。产生的某些烷基砜化合物在镇痛活性方面与多兰汀一样有效。当多兰汀类的甲乙氧基被乙基砜基团取代时，止痛作用得以完全保留，而毒性下降至较低的四倍。这符合该的克伦克等人。（1） 酰胺系列的观察结果是一致的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350514
• 作为产物：
  描述：

  苄硫醇 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 双氧水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 benzyl(isopropyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化氧化还原活性酯与硫代/硒代磺酸盐偶联形成烷基-芳基和-烷基 C-S/Se 键

  摘要：

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03624

文献信息

• [EN] METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE METALLOPROTEINASES
  申请人：BRITISH BIOTECH PHARM

  公开号：WO2004101537A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  Compounds formula (IA) or (IB); wherein W represents HO(C=0)-, HONH(C=0)- or H(C=O)N(OH)-; X represents -O- or -S-; and R1, R2, and R3 are as defined in the description and claims, are inhibitors of matrix metalloproteinases, in particular MMP9 and/or MMP12.

  化合物的结构式（IA）或（IB）；其中，W代表HO(C=0)-，HONH(C=0)-或H(C=0)N(OH)-；X代表-O-或-S-；而R1、R2和R3如描述和权利要求中所定义的，是基质金属蛋白酶，特别是MMP9和/或MMP12的抑制剂。
• An Odorless Preparative Method of Sulfides and Thiocarboxylic<i>S</i>-Esters Using 3-(Alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-Dioxide
  作者：Hiroyuki Yamada、Hideki Kinoshita、Katsuhiko Inomata、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/bcsj.56.949

  日期：1983.3

  It was found that sodium salt of 1,2-benzisothiazole-3(2H)-thione 1,1-dioxide (thiosaccharin) readily reacted with alkyl halide affording 3-(alkylthio)-1,2-benzisothiazole 1,1-dioxide (3). Treatment of 3 with piperidine produces the corresponding alkanethiol in situ quantitatively and subsequent treatment with various electrophiles gives the corresponding sulfides and thiocarboxylic S-esters in good yields.

  发现1,2-苯并异噻唑-3(2H)-硫酮1,1-二氧化物（硫糖精）的钠盐与烷基卤化合物容易反应，生成3-(烷硫基)-1,2-苯并异噻唑1,1-二氧化物（3）。将3与哌啶反应，现场定量地生成相应的烷硫醇，随后与各种亲电试剂反应，能够以良好产率得到相应的硫化物和硫代羧酸S-酯。
• Investigation of steric and electronic effects in the copper-catalysed asymmetric oxidation of sulfides
  作者：Graham E. O'Mahony、Kevin S. Eccles、Robin E. Morrison、Alan Ford、Simon E. Lawrence、Anita R. Maguire

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.063

  日期：2013.11

  in the copper-catalysed asymmetric oxidation of aryl benzyl, aryl alkyl and alkyl benzyl sulfides have been investigated. The presence of an aryl group directly attached to the sulfur is essential to afford sulfoxides with high enantioselectivities, with up to 97% ee for 2-naphthyl benzyl sulfoxide, the highest enantioselectivity achieved to date for copper-catalysed asymmetric sulfoxidation. In contrast

  已经研究了在铜催化的芳基苄基，芳基烷基和烷基苄基硫化物的不对称氧化中的立体效应和电子效应。直接连接到硫上的芳基的存在对于提供具有高对映选择性的亚砜是必不可少的，2-萘基苄基亚砜具有高达97％ee的电子，这是迄今为止铜催化的不对称亚砜氧化所达到的最高对映选择性。与此相反，苄基取代基可以通过在空间上可比基团与对映选择性上没有影响取代。的取代的芳基苄基硫化物铜 - 介导的氧化导致显示在相当或更低的对映选择性，以与未取代的苄基苯基硫醚获得的那些适度立体和电子效应。
• Dimeric Potassium Amide-Catalyzed α-Alkylation of Benzyl Sulfides and 1,3-Dithianes
  作者：Yu-Feng Liu、Lei Zheng、Dan-Dan Zhai、Xiang-Yu Zhang、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01994

  日期：2019.7.5

  The first catalytic α-alkylation reaction of benzyl sulfides and 1,3-dithianes with styrenes and conjugated dienes was developed under mild conditions by using a readily available Brønsted base potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS) as catalyst. The reaction displayed good functional group tolerance, high efficiency, and excellent chemoselectivity. A series of desired alkylation products were obtained

  苄基硫醚和1,3-二硫杂环丁烷与苯乙烯和共轭二烯的第一个催化α-烷基化反应是在温和条件下通过使用容易获得的布朗斯台德双（三甲基甲硅烷基）酰胺基钾（KHMDS）催化剂开发的。该反应显示出良好的官能团耐受性，高效率和优异的化学选择性。以良好或高收率获得了一系列所需的烷基化产物。初步的机理研究表明，两个酰胺化钾催化剂分子在催化循环中共同起作用。
• Triflic Acid Catalyzed Reductive Coupling Reactions of Carbonyl Compounds with O-, S-, and N-Nucleophiles
  作者：Beate A. Gellert、Nils Kahlcke、Markus Feurer、Stefanie Roth

  DOI：10.1002/chem.201101819

  日期：2011.10.17

  Highly efficient metal‐free reductive coupling reactions of aldehydes and ketones with a range of nucleophiles in the presence of triflic acid (1–5 mol %) as the catalyst are presented. The reactions can be performed at ambient temperature without exclusion of moisture or air. A range of symmetrical and unsymmetrical ethers were obtained by this method in high yields and short reaction times. For the

  提出了在三氟甲磺酸（1-5 mol％）作为催化剂的情况下，醛和酮与一系列亲核试剂的高效无金属还原偶联反应。该反应可以在环境温度下进行，而不排除水分或空气。通过这种方法，可以以高收率和较短的反应时间获得一系列对称和不对称的醚。首次研究了附加功能化的影响。此外，在催化条件下已经实现了由酮形成的硫醚（通过添加未改性的硫醇）和由醛或酮形成的磺酰胺。